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江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-101第一节合成高分子化合物的基本方法一、教学目标:1、知识和技能1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点2、过程与方法了解高分子化合物合成的基本方法。3、情感、态度与价值观使学生感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。二、教学重点:通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。三、教学难点:用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式;从聚合物结构式分析出单体。1加聚与缩聚反应的一般特点2、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念3、加聚反应与缩聚反应单体识别的4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写四、课时建议:2课时五、教学过程设计第一课时[复习]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。[提问]从形式上来看,此反应有什么特点?属于什么反应类型?叫做加成聚合反应,简称加聚反应。[分析]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表:聚合反应单体链节聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。[请同学们思考,下表列出来了一些单体及它们的分子式,如何书写这些单体的聚合产物的结构简式?江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-102单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH[讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体,它们在结构上有什么共同特征?加聚反应的特点是什么?加聚反应的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。[思考]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?[思考]如何由加聚聚合物推单体?→单体:CH2=CH2边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体:凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。[探究练习]1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式1)江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-1032)2、人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是()A.B.C.D.4、丁苯橡胶的结构简式如下:合成这种橡胶的单体应是()①②CH3—CH=CH—CH3③CH2=CH—CH=CH2④⑤A.①②B.④⑤C.③⑤D.①③5、有机玻璃(聚丙烯酸甲酯)的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题:(1)指出有机玻璃的单体和链节;(2)求有机玻璃的相对分子质量;CH2—CH=CH2CH=CH2CHC—CH3CH-CH2—CH2—CH=CH—CH2—n江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-104第二课时[复习]请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽[讲解]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇发生酯化反应,就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯):该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。[小结]上节课我们曾经分析、讨论得出加聚反应具有的特点是:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物;例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。那么,缩聚反应的特点是什么呢?请同学们分组讨论,并做好记录。[小结]缩聚反应的特点:1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。)如:[探究]如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应是多少呢?[练习]1.写出对苯二甲酸和1,4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。2.写出(6—羟基己酸)反应生成缩聚物的化学方程式。江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-105[学与问]教材P103,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?仔细想想,判断缩聚物单体的方法是什么?方法是:在寻找单体是时,先看它的链节结构,分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的;然后根据缩合反应中断键和成键的特点,逆向分析寻找单体。[小结]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示:[练习]下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是,加聚物的结构式为。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是,缩聚物的结构式为。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是和,缩聚物的结构式为。[过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构?含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构?[课堂练习]1.下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是()江苏省溧水高级中学高二化学备课组2008-1-1062.现已为婴儿特制成了一种新型的尿布——“尿不湿”。这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。依你的推测,这种特殊物质的结构可能是()3.下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是A.B.C.D.4.物质能发生加成,加聚和缩聚反应的是()A.C6H5-OHB.CH2=CH-CH-CH2-COOHC.CH2=CH-COOHOHD.HO-CH2-CH=CH-CH2-CH35.H是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为CH-CH-CH2-CHn已CNCNOCOCH3被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构式分析合成过程中发生反应的类型有①加成反应②取代反应③缩聚反应④加聚反应⑤酯化反应A.①④⑤B.①④C.①②④D.①②③
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