第七章立体化学

1第七章立体化学1.区别下列各组概念并举例说明。（略）2.什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R，S标记其构型：(2)(1)CH2CH2CH3CH2CH3BrHCH2CH2CH3CH2CH3BrHRSCH(CH3)2CH2CH3CH(CH3)2CH2CH3RSClHClH(3)CH2CH2ClCH2CH3ClHCH2CH2ClCH2CH3ClHRS(4)ClCl无手性(5)SRSRClCl无手性(6)ClClClClCH3CH2CCH2CH3ClCH3无手性无手性(7)无手性C=CH2CH3C=CH2CH3H3CH3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？(1)无（对称面）；(2)无（对称面）；(3)有；(4)有；(5)无（平面分子）；(6)有；(7)无（对称中心）；(8)无（对称面）。4.命名下列化合物。（1）R-3-溴-1-戊烯；（2）（2S，3R）-2-甲基-1，3-二氯戊烷；（3）（2R，3R）-2-氯-3-溴戊烷；（4）（2S，3S，4R）-2-氯-3，4-二溴己烷；（5）（1S，2S，4S）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5.写出下列化合物的构型式：(2)(1)C6H5CH3HOHCH3CH2CH2OHOHHCH3C=CHClCH3CH3CH2OHBrH(3)(4)OHCH3HHO2(7)(6)HBrCH2CH3CH2C6H5HClCH2CH3CH3(5)HBrHCH3CH3CH2CH3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R，S及Z，E表明构型。（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；HHCH3CH3HBrBrHBrHHHCH3CH3BrHHHCH3CH3BrHHBr(2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPhH(1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH3HClHPhPhCH3PhCH3ClHPhHPhCH3HPh(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)CHCH3CH3HCCH3HCH3HCHCH3CCH3HHCH3HCH3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体ClClClClClCl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体ClCH2CH2CH3DHClCH2CH2CH3HD(S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R，S标定不对称原子。3(3)(1)(2)DHClCH2CH3HCl(4)BrHHCl(S)(2R,3R)CH3CH3BrHFCl(S)OHCH3(S)(7)(5)(6)DH(8)HBrBrHOHHCH3BrHCl(S)CH3C2H5CH3CH3BrH(2S,3S)(2R,3S)CH3CH3OHH(2R,3S)CH2CH3CH38.下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？（1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.9.（1）四种馏分，其构型式如下：CH3HHClCH3CH(CH3)2CH2ClCH2CH3HClHCH3CH2ClCH2CH3CH3CH2CCH3ClCH3CH3CH(CH3)2ABCDCH3CHCH2CH2ClCH3（2）无光学活性的馏分；（3）两种为外消旋体（A，C），两种为无手性碳原子的化合物（B，C）。（4）外消旋体的生成历程如下；ACH3CH3CC2H5HCl2ClCH2CH3CC2H5HCH3CH2CC2H5H+外消旋HCCl外消旋HCH3CCH(CH3)2HCCH(CH3)2CH3ClCl10.（1）S构型；（2）（a）对映体；（b）相同；（c）相同；（d）相同。11.CH3(CH2)12C=CHH(CH2)7CH3CH3(CH2)12C=CH(CH2)7CH3H或4HClCH2CH3CH3Cl2300C。CH3CH2CCH3ClCl+++CH2CH2ClCH3HClCH2CH3CH2ClHClHClCH3CH3HClCH3CH3HCl有手性（S）有手性无手性有手性（R）R-仲丁基氯HCl+无手性(R,S)(R,R)12.(1)HClCH2CH3CH2ClCl2300C。CH3CH2CCH3ClCl+++CH2CH2ClCH3CH2CH2ClCH3HClHClCH3CH3HClCH3CH3HClHCl+(2)CH3CH2CHCH3ClCH2CH3CH2ClHClHCl(S)(R)(R,R)(S,S)外消旋，无手性外消旋，无手性HClCH3CH3HCl内消旋，无手性（R，S）(S)(R)外消旋，无手性CH3ClCH2CH3CH2ClCl2300C。+++CH2CH2ClCH2ClCH2CH2ClCH2ClHCH3CH3ClCH3CH3HCl无手性+(3)CH3CH2CHCH2ClCH3CH2CH3CH2ClHCl(S)(R)(R,R)(S,S)外消旋，无手性外消旋，无手性CH3HCH3CH3HCl(S)(R)外消旋，无手性ClCH2CHCH2CH3CH2ClHCH3CH3CH2ClHCl(R,R)(S,S)外消旋，无手性CH3HCH3CH2ClHCH3CH3H（4）两种馏分：5+HBr(R,S)BrHCH3CH2Br(S,S)CH3CH2BrCH2=CHHBrCH3Br2HBrHBr有手性有手性13.A的结构如下：CH3CCCC=CHCH3HCH3H及其对映体