有机合成试题及答案

..高二化学3.4练习卷（HGB）1.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A的分子式为。（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。（3）已知：两个氨基乙酸分子在一定条件下反应可以生成两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为。（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种。①1，3，5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反应③氨基与苯环直接相连④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请回答下列问题：（1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是（2）反应②③的目的是：。（3）写出反应⑤的化学方程式：。（4）写出G的结构简式。3．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构O=CNH—CH2CH2—NHC=ONH2CH—COOHOHCH2—CH—COOHNH2HOOCCH＝CHCOOH..模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。（1）根据分子结构模型写出M的结构简式。（2）写出②、⑤反应类型分别为、。（3）D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH2CHnOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。—C＝CH2CH3—C＝CH2CH3溴水①AB：C9H12O2②NaOH/H2O③O2/CuD：C9H10O2E：C9H10O3④FM⑤⑥..AB(BrCH2CH=CH2)K2CO3，丙酮OCH2CHCH2BrMgTHFBC①Li，THF，室温②H3O+DOHBr2催化剂已知：①BrR1THFMgBrMgR1BrR2R1-R2（THF为一种有机溶剂）②C6H5-O-R①Li，THF，室温②H3O+C6H5-OH③请回答下列问题：（1）写出A、C的结构简式________________、__________________。（2）Br是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。（3）指出A→OCH2CHCH2Br的有机反应类型_________________。（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。NaOH水溶液△EHBrFCu，O2，△G新制Cu(OH)2△酸化－HBrB①②③④⑥⑤①设置反应②、⑥的目的是__________________________。②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。6．醛在一定条件下可以两分子加成：..加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应（4）写出G与D反应生成H的化学方程式_________________________________________________________________。（5）F若与H2发生加反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环境的氢原子。（2）化合物Ⅱ的合成方法为：A＋(CH3CO)2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOHⅠⅡⅢⅣⅤ一定条件①一定条件②③一定条件③Cl－S－Cl‖O肉桂酸..－CH＝CHCOOH化合物Ⅱ合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是，名称是。（3）反应①属于（填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是（填序号）。a．分子中有三个苯环b．难溶于水c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称（任意写两种）。(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化C.丁香酚和化合物I互为同分异构体D.1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是。9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。..已知水杨酸的结构简式为，请回答：（1）写出下列反应的条件：①、⑦；（2）C、F的结构简式分别为：C、F；（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥⑨；（4）③、④两步反应能否互换，为什么？。（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有种。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH10（10深圳一模）．（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水退色。回答下列问题：（1）指出反应类型：①；③。（2）E的结构简式为：。（3）写出②、④转化的化学方程式：②；④。11.(佛山一模)氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：A浓硫酸△CBE浓硫酸△CH2=CH2C4H4O4C5H8O3聚合①②④KMnO4/H+D③Br2/CCl4NaOH/H2O△..（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。（3）反应④发生的条件是。（4）由反应的化学方程式为。（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。12.(10江门一模)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C的结构简式为__________________________。（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。已知吡啶（）与苯环性质相似。请回答下列问题：（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确．．．的是A.能与金属钠反应B.能发生消去反应C.能发生银镜反应D.能使石蕊试液变红E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOHF.吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：+H2O+（3）与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为；NOPOOHOHCHOCH2OHH3CNOPOOHOHCHOCH2OHH3CNHOCHOCH2OHH3CNHOCHOCH2OHH3CN..它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：。14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：如：A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为，反应①的类型为。（2）反应③的化学方程式为.（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，则B的分子式为。（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。3.4有机合成答案1.（1）C9H11NO3（2分）（2）OHCH2—CH—COOHNH2+2NaOHONaCH2—CH—COONaNH2+2H2O一定条件—CHNH—CC—NHCH—OOOHHO—A..（3）（4分）（4）（各2分，6分）（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。）2.（1）加成反应NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）（2）防止双键被氧化（3）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br（4）3.（1）（3分）（2）取代反应、消去反应（4分）（3）醛基、羟基（2分）（3分）（4）4．（1）碳碳双键，酯基（2）②（3）CH3COOH（4）取代（或水解）5（1）OHBr、OCH2CHCH2CH2CHCH2—C＝CH2COOCH3—C—COOHOHCH3—C＝CH2COOCH3—C＝CH2COOH+CH3OH△浓硫酸+H2ONH2COOCH2CH3HONH2CH2COOCH3HONH2CH2CH2OOCHHONH2CH2OOCHCH3HONH2OOCCH2CH3HONH2CHOOCCHHOCH3..（2）2（3）取代反应（4）OHCHCHCH3、OHCCH2H3C、OH（5）①保护目标物中的碳碳双键②HOCH2CH2CH2Br+O2Cu△BrCH2CH2CHO+H2O③CHCOOCH3CH2nCHCH2COOCH3n6．（1）(每空2分)（2）①②③④⑤⑦(2分)（3）4；4(每空2分)（4）(3分)（5）5(2分)7.（1）4（3分）（2）－CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反应（2分），（3分）（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）(2)ABC（4分）(3)（4分）(4)（4分）9.（1）光照(2分)、Cu加热(2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）（2）..△a（2分）（2分)（3）(2分)(2分)（4）不能，因为酚羟基容易被氧化，