有机化学基础3

-1-第2节有机化合物的结构与性质第1课时碳原子的成键方式[学习目标]1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性。2.理解极性键和非极性键的概念。一、碳原子的成键特点1．碳原子最外层有________电子，很难________电子，通常以共价键的形式与其他原子成键，达到最外层________电子的稳定结构。2．有机物中碳碳之间的结合方式有______________________；多个碳原子之间可以彼此连接成____状也可以彼此连接成____状；碳链可长可短，可以是直链，也可以有1个或多个支链；碳原子还可以与其他元素的原子成键。二、碳原子的成键方式及有机化合物的空间结构1．根据共用电子对的数目(1)单键：两个原子间共用________电子的共价键，如C—H、C—C。(2)双键：两个原子间共用________电子的共价键，如。(3)叁键：两个原子间共用________电子的共价键，如2．依据共用电子对的偏离程度(1)非极性键：两成键原子__________，吸引共用电子的能力________，这样的共价键是非极性共价键，简称非极性键。非极性键中，共用电子________________成键原子的任何一方，因此参与成键的两个原子都________电性。(2)极性键：成键双方是________元素的原子，它们吸引共用电子的能力________，则共用电子将________吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键，简称极性键。3．碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系(1)单键：碳原子与其他4个原子形成____________结构，键角都接近109.5°。如________。(2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上，同一碳原子的碳碳双键和碳氢单键的夹角接近120°。如________。(3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一________上，同一碳原子的碳碳叁键和碳氢单键的夹角接近180℃。如________。4．碳原子的饱和性(1)饱和碳原子：仅以________方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子：以________或________方式成键的碳原子。知识点1碳原子的成键特点1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是()2．下列结构简式一定错误的是()-2-知识点2碳原子的成键方式3．下列说法正确的是()A．所有有机物分子中都含有碳碳单键B．乙烷分子中含有一个碳碳单键、乙烯分子中含有两个碳碳单键C．只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或叁键，其他元素的原子无此能力D．在所有的有机物中碳原子都形成四个价键4．大多数有机物分子里的碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()A．只有极性键B．只有非极性键C．有极性键，也有非极性键D．只有离子键知识点3有机化合物的空间结构5．已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线形结构。由此推断：CH3－CH===CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述正确的是()①6个碳原子有可能都在一条直线上②6个碳原子不可能在一条直线上③6个碳原子有可能在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④[练基础落实1．在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是()A．四个共价单键B．一个双键，一个叁键C．两个单键，一个双键D．一个单键，一个叁键2．关于单键、双键、叁键的说法正确的是()A．单键的键长最短，键能最大B．叁键的键长最短，键能最大C．双键中两个键都活泼，加成时都断裂D．只有碳原子间才能形成双键和叁键3．下列物质的分子中所有原子不可能共面，且含有非极性键的是()A．CH3－CH===CH－CH3B．乙烯C．乙炔D．甲烷4．化合物CH3－CH===CH2中的极性共价键数目为()A．6个B．5个C．9个D．2个5．化合物CH3－CH===CH－COOH中，不饱和碳原子有()A．2个B．3个C．4个D．以上都对6．某烃中如果含有双键或叁键，分子式中氢原子个数比相同碳原子数的烷烃中氢原子个数分别少()A．1、2B．2、4C．2、3D．3、47．用部分正电荷(δ＋)和部分负电荷(δ－)的表示方法描述下列化合物中指定化学键的极性，不正确的是()[练方法技巧有机物分子中共面共线的判断8．下列物质中，所有的原子不可能处于同一平面的是()9．分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面()A．18B．19C．20D．21-3-[练综合拓展10．下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是()A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D．乙烯分子为“平面形”结构，乙烷分子为立体结构11.在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子。试回答下列问题：(1)分子式为CnH2n＋2的烃分子中碳碳间共用电子对数为__________________________________；(2)分子式为CnH2n－6的烃分子中碳碳间共用电子对数为____________________________________；(3)Cx可看作是烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160，则符合该条件的碳单质的化学式为________；符合该条件的单烯烃的分子式为________。12．某有机化合物结构为，分析其结构并回答下列问题：(1)写出其分子式__________。(2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________种双键。(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。(4)分子中的饱和碳原子有________个。【趁热打铁】1．化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的有机化合物，下列有关其原因的叙述中不正确的是()A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子等)形成4个共价键B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合2．下列结构式从成键情况看不合理的是()3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．①②B．②③C．③④D．②④4．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是()-4-5．下列五种物质：①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4其结构具有正四面体构型的是()A．①②③B．③④⑤C．②③④D．①④⑤6．有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是()A．甲硅烷的分子式为SiH4B．甲硅烷燃烧生成SiO2和H2OC．甲硅烷的密度比甲烷小D．甲硅烷的热稳定性比甲烷弱7．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是()A．它和苯的最简式相同B．它属于芳香烃C．它只有两种化学键D．它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式8．有机物的结构简式可进一步简化，如：写出下列有机物的结构简式：2,2,3,3­四甲基戊烷；3,4­二甲基­4­乙基庚烷。9．化合物CH3—CH===CH2中极性键数目为()A．6个B．5个C．9个D．2个10．右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()A．分子中含有羟基B．分子中含有羧基C．分子中含有氨基D．该物质的分子式为C3H6O311．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是()A．分子式为C25H20B．该化合物为芳香烃C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面12．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：②③CH4⑤⑥⑧⑨(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________________、________________。-5-(4)②的分子式为________________，最简式为________________。第2节有机化合物的结构与性质第1课时碳原子的成键方式知识清单一、1.4个得失8个2.单键、双键和叁键链环二、1.(1)一对(2)两对(3)三对2.(1)相同相同不偏向于不显(2)不同不同偏向3.(1)四面体甲烷(2)平面乙烯(3)直线乙炔4.(1)单键(2)双键叁键对点训练1．C[CH3OC(CH3)3分子的结构简式可表示为]2．D[根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键，不正确。]3．D[只含有一个碳原子的有机物分子中不含碳碳键，A错；乙烯分子中含有一个碳碳双键，不叫两个碳碳单键，B错；氮原子形成化合物时也可以形成单键、双键或叁键，C错。]4．C[因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。]5．B[由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为：可见6个碳原子有可能在同一平面上但不在同一直线上。]课后作业1．B2.B3．A[乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，乙烯、乙炔中的所有原子共面；甲烷为正四面体结构，5个原子不可能共面，但其中没有非极性键；CH3－CH===CH－CH3中的每个甲基中的四个原子不可能共面，而其中的碳碳双键是非极性键，符合题意。]4．A5.B6.B7.A8．D[本题主要考查乙烯(6原子共面)和苯(6个碳原子和6个氢原子共面)结构的相关知识。分子看成—CN取代了乙烯分子中的氢原子，而在同一直线上，所以所有原子在同一平面上。和分别可看作由和取代了乙烯分子中的氢原子，而它们各自组成中所有的原子都在同一平面上，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面上，所以这两部分都可能在同一平面上。D中含—CH3，其中3个氢原子与碳原子一定不都在同一平面上。]9．C[—CH3和—CF3为饱和结构，和CH4结构类似；苯环、上所有原子共平面；上原子共线，展开结构为：，因碳碳单键可以旋转，所以上最多各有2个原子和原平面共面。]-6-10．C11．(1)n－1(2)n＋3(3)C80C160H320解析(1)烷烃CnH2n＋2中两个C形成一对共用电子，分析：CH3—CH3、CH3—CH2—CH3等知，烷烃中共用电子对数为n－1。(2)分子式为CnH2n－6比烷烃CnH2n＋2少了8个H，每减少2个H，需在C与C之间形成一对共用电子，则CnH2n－6共用电子对数为：(n－1)＋82＝n＋3。(3)Cx比烷烃CxH2x＋2少了(2x＋2)个H，则Cx中共用电子对数为：(x－1)＋2x＋22＝2x。则共用电子对数为160时，x＝1602＝80，即C80。CnH2n的共用电子对数为(n－1)＋22＝n，则共用电子对数为160时，烯烃为C160H320。12．(1)C16H16O5(2)122(3)碳氧键，氧氢键，碳氢键(任写两种即可)(4)4解析根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中虚线框部分：凡是不同种原子间形成的共价键称为极性键，此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键；具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个。【趁热打铁】1、B2、D3、B4、A5、B6C、7、B8、9、A10、C11、D12、答案(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(4)C6H12CH2解析①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是