武汉理工大学有机化学2005-2006上A试题和答案

OH武汉理工大学考试试题纸（A卷）课程名称有机化学专业班级题号一二三四五六七八九十总分题分1418121472510100备注:学生不得在试题纸上答题(含填空题、选择题等客观题一、系统命名法命名或写出化合物的结构式。（每小题1分，共14分）1．己二胺2.（Z）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯3.α—萘磺酸4.二氟二氯甲烷5.6.7.8.9.10.11.CH3CH2CH2CH2CH3HOCH2CH312.13.14.二、完成下列反应方程式。（每题1.5分，共18分）1.CH3CH2CH2Cl无水AlCl32．+3.+HNO3浓H2SO44.+HI5.CH3CH2CCH+H2OH2SO4/HgSO46.+NaCNCH3BrBrCHCH2=CH-CH-CClCCHCOOHHCOOHOH3CCH3CHOOHNH2CH3NO2CH3CHCOOC2H5COOC2H5CHCH2ClBrOCOOHN7.C9H12()KMnO4,H+△8.C7H14O()H+/△9.+C2H5MgBr（1）ether（2）H+,H2O,△10.CH3I+CH3CH2CH2CH2ONa丙酮11.CH3CH2CH2CH2COOHSOCl212.()△三、用化学方法鉴别下列化合物。（每小题4分，共12分）1.C6H5CH2CH3;C6H5CH=CH2;C6H5CCH;2.;;;3.甲酸；乙酸；丙二酸；乙二酸四、简答题。（共14分，每小题2分）1.排列下列化合物的碱性大小顺序：。A：CH3CONH2B：CH3NH2C：NH32.排列下列化合物的酸性大小顺序：。A：；B：；C：3.排列下列化合物按SN1机理反应时的速度顺序：。A:B:C:CH3OCOOHCOOHCH2BrOHCH3COCH3CH2BrCH2BrCH3CH2BrNO2OHNO2OHCH3OHO4.下列化合物中不具有芳香性的是：。（A）(B)(C)(D)5.排列下列化合物在光照下与Cl2反应的速度顺序：。A:CH3CH2CH2CH3;B:CH3CH3;C:(CH3)3CH6.排列下列化合物进行亲核加成反应的活性。A:CH3CHOB:CH3CH2CHO;C:HCHO7.按沸点升高顺序排列下列化合物：。A：CH2OHB：CH2OHC：CH2OCH3CH2OHCH2OCH3CH2OCH3五、回答下列问题：（共7分）1.是否可以采用制备正丁醚的实验方法，由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？应用什么方法比较合适？（3分）2.（1）请写出实验室制备正溴丁烷的反应方程式及可能发生的副反应。（2）在本实验中，为什么反应物间的配比不是1：1？哪一种原料是过量的？在计算产率时，选用何种原料作为依据？（4分）六、合成题。（每小题5分，共25分）1.以甲醇、乙醇为主要原料，用乙酰乙酸乙酯法合成3-乙基-2-戊酮。2.CH3—CHCl—CH3CH2Cl—CHCl—CH2Cl3.CH3CH==CH2,CHCHCH3CH2CH2COCH34.5.乙烯丙酸CH3CH3BrBr六、推导结构。（共10分）1.化合物(A)的分子式为C5H12O,氧化后生成C5H10O(B)。(B)能和苯肼作用，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。（A）和浓硫酸共热得分子式为C5H10的化合物（C）,(C)经臭氧化后生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构，并写出各步反应方程式。（5分）2.已知化合物(A)和(B)为异构体，分子式为C5H10O，(A)能起碘仿反应，其红外光谱在1705cm-1处有一强吸收峰；(B)不能起碘仿反应，其红外光谱在1690cm-1处有一强吸收峰；(A)、(B)的核磁共振谱数据如下(A):δ1.02ppm双峰(6H),δ2.13ppm单峰（3H）,δ2.22ppm多重峰（1H）;(B):δ1.05ppm三重峰（6H）δ2.47ppm四重峰推测(A)、(B)的结构并标出峰的归属。（5分）武汉理工大学教务处试题标准答案及评分标准用纸|课程名称有机化学（A卷）|一、系统命名法命名或写出化合物的结构式。（每小题1分，共14分）1.H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH22.3.4.CF2Cl25.丁烯二酸6.1-呋喃甲酸7.环戊醇8.3,5-二溴甲苯9.2,2,7,8-四甲基-3-乙基癸烷10.2,2-二甲基环戊酮11.R-3-乙氧基己烷12.3-氯-1-戊烯-4-炔13.邻羟基苯甲醛14.2-硝基-4-甲基苯胺装二、完成下列反应方程式。（每题1.5分，共18分）1.2.3.4.CH3CH2CHICH35.6.7.8.9.10.CH3CH2CH2CH2OCH311.CH3CH2CH2CH2COCl12.三、用化学方法鉴别下列化合物。（每小题4分，每项2分。共12分）1.a.加溴水，不能使溴水褪色的是乙苯，b加硝酸银，能生成白色沉淀的是苯乙炔。2.a加硝酸银溶液，能生成黄色沉淀的是溴乙苯，b加FeCl3，能生成兰紫色的是对甲苯胺|3.a加2,4-二硝基苯肼，乙醇不能使其生成黄色沉淀。B加银胺溶液，甲醛能发生银镜反应。|四、简答题。（共10分，每小题2分）1．BCA2.BCA3.CAB4.B5.CAB6.CAB7.ABCSO3HCOOC2H5COOC2H5NO2NO2OCH2CNBrCH3CH2CH3OHCH3CH2CH3OCOOH|五、回答下列问题：（每小题5分，共10分）1．答：不能由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚。（2分）应由溴甲烷与仲丁醇钠反应得到。（3分）2.答：NaBr+H2SO4HBr+NaSO4CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O（2分）（2）在本实验中，为使反应向正反应方向移动，反应物间的配比不是1：1。溴化钠是过量的，在计算产率时，应选用正丁醇为依据？（3分）六、合成题。（每小题5分，共25分）1．CH3COCH2COOC2H5（1）+C2H5BrC2H5ONaCH3COC(C2H5)2COOC2H5（2）酮式分解3-乙基-2-戊酮（2）2．CH3—CHCl—CH3NaOH/醇CH3CH=CH2(1)Cl2/高温气相ClCH2CH=CH2Cl2/CCl4ClCH2CHClCH2Cl(2)2.CH3CH==CH2+HBrCH3CH2CH2BrMg/乙醚CH3CH2CH2MgBr(1)3.CHCH+H2OHg2+CH3CHO(2)CH3CH2CH2MgBr/H+,KmnO4CH3CH2CH2COCH3(2)4.+HNO3H2SO4Fe/HClBr2/FeCl3HNO20-5℃C2H5OH(每步2分)5.CH2=CH2+HBrCH3CH2BrHCNCH3CH2CN(2)H+CH3CH2COOH(2)六、推导结构。（共10分）1.A:B:C:（每个1分，反应式2分）2．A:B:（每个1分，峰的归属每个2分）CH3CH3BrBrCH3NO2CH3NH2NH2CH3BrBrOHOOO