有机化学(徐寿昌)习题答案7

第七章多环芳烃和非苯芳烃一、写出下列化合物的构造式。1、α－萘磺酸2、β－萘胺3、β－蒽醌磺酸SO3HNH2CCOOSO3H4、9－溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BrCHNH2二、命名下列化合物。1.2.CCOO3.SO3HNO24.CH25.6.CH3CH3OHNO2二苯甲烷对联三苯1，7－二甲基萘三、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。SO3HSO3H1.HNO3H2SO4O2NSO3HNO2+2.CH3H2SO4HNO3CH3NO24－硝基－1－萘酚9，10－蒽醌5－硝基－2－萘磺酸3.OCHHNO3H2SO4NO2OCH4.CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN四、回答下列问题：1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPhPhPhPh2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。（a）,它具有什么样结构？这两个共振结构式表示？解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：，已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说明解：具有右式结构，不是平面的（b）,它是否可以用π－电子云是离域的。33五、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。1，CrO3,CH3COOH2,O2,V2O53,Na,C2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1，2－二氢萘4，浓硫酸，800C5，HNO3,H2SO46,Br2NO2BrSO3Hα－萘磺酸α－硝基萘1－溴萘7，H2,Pd-C加热，加压8，浓硫酸，1650CSO3H四氢萘β－萘磺酸六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：1.CH2CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2ClCl2FeCH2Cl2.(C6H5)3CHCH32Cl2,hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH3.NO2BrNO2HNO3H2SO4Br2FeNO2Br4.NO2SO3HSO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO45.CCOOCOOCOAlCl3O2,V2O54500CCCOOHO97%H2SO4CCOO七、写出下列化合物中那些具有芳香性？解：1.2.3..4.+5.6.7.8.9.10.HHHHHH11.CH2=CHCH=CHCH=CH2代表有芳香性代表无芳香性