有机化学课后习题答案(高教四版)第七章

第七章芳烃1．写出单环芳烃的同分异构体的构造式并命名之答案：解:2．写出下列化合物的构造式。（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2-硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯（9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸（11）8－氯－奈甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯答案：（11）ClCOOH（12）CH2CH33、写出下列化合物的结构式。（1）2-nitrobenzoieacid（2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene（4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol（6）3-chloro-1-ethoxybenzen（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonicacid（9）benzylbromide（10）p-nitroaniline（11）o-xylene（12）tert-butylbenzene（13）p-cresol（14）3-phenylcyclohexanol（15）2-phenyl-2-butene（16）naphthalene答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）4．在下列各组结构中应使用“”或“”才能把它们正确地联系起来，为什么？(1)(2)(3)(4)答案：解:两组结构都为烯丙型C+共振杂化体5.写出下列反应物的构造式.(1)(2)(3)(4)答案：解:6、完成下列反应。（1）+ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3（2）(过量）+CH2CL2AlCl3（3）HNO3,H2SO40（4）(CH3)2CCH2HF(A)(B)(C)C2H5ALCL3K2Cr2O7H2SO4（5）CH2CH2CCLOALCL3（6）2H2Pt(A)CH3COCLALCL3(B)（7）C2H5KMnO4H+,（8）CH3HNO3H2SO4答案：（1）+ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3CH2CH(CH3)CH2CH3（2）(过量）+CH2CL2AlCl3CH2（3）HNO3,H2SO40+NO2NO2（4）C(CH3)3(A)C(CH3)3C2H5(B)HOOCCOOH(C)（5）CH2CH2CCLOALCL3O（6）(A)COCH3(B)（7）C2H5KMnO4H+,HOOCCOOH（8）CH3HNO3H2SO4CH3NO27、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。（1）（2）（3）答案：解:8、试解释下列傅-克反应的实验事实。（1）（2）苯与RX在存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答案：解:⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中多排为更稳定的.所以产率极差,主要生成.⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。解:10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。答案：10.解:11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯（2）苯、硝基苯、甲苯（3）（4）（5）答案：11.解:⑴1，2，3-三甲苯间二甲苯甲苯苯⑵甲苯苯硝基苯⑶C6H5NHCOCH3苯C6H5COCH312．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。答案：12.解:13．某芳烃其分子式为，用硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。答案：解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元酸。14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。答案：14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即.15．比较下列碳正离子的稳定性。答案：15.解:Ar3C+Ar2C+HArC+H2≈R3C+CH316．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？答案：16.解:17．解释下列事实：（答案）（1）以硝化可得到50%邻位产物，而将硝化则得16%的邻位产物。（2）用做氧化剂，使氧化成产率差，而将氧化成的产率较好。答案：17.解:⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.⑵由于-NO2吸电子,降低了苯环电子密度,,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的C←H极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高.18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？（1）CH2CO（2）CCOO（3）NHCO答案：（1）COCH2（2）CCOO（3）NHCO19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么？答案：19、解:⑴的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.