有机合成教案新

有机合成第二课时教案丰台二中黎敏一、教学目标：知识与技能：了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法；掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；知道“绿色合成”原则；理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；过程与方法：通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感态度、价值观：通过生活中实例，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连；尤其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活；通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。二、教学重、难点：教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。三、教学过程：教学环节素材教师活动学生活动设计意图环节一:初识逆合成草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素等药物的中间体。草酸二乙酯的结构为：布置任务:请同学们运用所学知识合成草酸二乙酯。提问:你在设计草酸二乙酯合成路线时，我并没有给出原料，你是怎么想到用乙烯为原料呢？板书:逆合成分析法思维流程图在学案上写合成流程图。一位同学讲解他所设计的合成路线。学生反思：刚才是怎样找到初始原料的？反复启发学生从目标分子出发，运用逆合成分析法去推出反应原料,初步认识逆合成原理环节二:再识逆合成苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。苯甲酸苯甲酯的结构为：布置任务:请运用逆合成分析法来合成苯甲酸苯甲酯，在学案上写出分析过程和合成路线。学生介绍自己设计的合成路线时,注意启发学生关注如何寻找正确的断键位置，在这个过程中，及时板书逆合成分析法的步骤提问：既然大家设计出了不运用相应知识去分析苯甲酸苯甲酯的合成路线。在学案上写合成流程图。学生交流：不同的学生介绍自己设计的合成路线。学生反思：自己是如何从目标分子出发去寻找前提分子的？在断在启发学生关注如何寻找正确的断键位置的过程中，总结逆合成分析法的关键是键的断裂和官能团转化。在学生评价OCOCH2同的合成路线，那哪一种才是实验室最佳的合成路线呢？谈谈你的想法？提问：苯甲酸苯甲酯的工业合成路线真的是这样吗？真正的工业合成路线比设计的实验室合成路线有何优点？键技巧上有何心得体会?学生评价和优选最佳合成路线。学生对比工业合成路线与实验室合成路线的优劣。学生反思：刚才评价时遵循了什么原则？和优选合成方案过程中渗透“绿色合成”思想环节三：应用逆合成苯佐卡因，学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。它的结构为：布置任务:从原料库中挑选合适的原料，无机试剂自选，合成苯佐卡因。原料库：乙烯、丙烯、1、3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚启发学生讨论合成顺序中先氧化还是先还原的问题。强调：合成路线中要关注顺序问题(或官能团保护问题)。学生在学案上写出分析过程。由学生讲解分析过程。学生讨论，得出正确结论。学生反思：今后再用逆合成法设计合成线路会关注些什么？通过该合成实例希望学生今后在设计合成路线时要考虑反应原理的正确性及关注合理的顺序问题。环节四：简介科里教授科里教授生平简介及照片将逆合成思想精髓进行小结，介绍科里及其团队所做工作：编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序，使有机合成方案系统化并符合逻辑。学生倾听，体会逆合成法的神奇之处,对科里教授及其团队所做工作感到敬佩。让学生知道科里获得1990年诺贝尔奖的原因。环节五：前景展望有报道,就药物化学研究的资源来说,被探索过生物活性筛选的生物源还不到10%。因此应该有许多有用的天然先导化合物尚待发掘出来。提问：通过这节课的学习，大家是否对有机合成产生了浓厚的兴趣呢？你有兴趣成为我们有机合成大军中的一员吗？学生倾听，情感共鸣。激发学生强烈的兴趣，培养责任感。板书计划第三章第四节有机合成二、逆合成分析法：目标化合物（TM）前提分子A前提分子B……易得原料（SM）逆合成分析法步骤：1、找出目标分子中的官能团2、对目标分子进行官能团转换关键：键的切断：3、制定合理的合成路线CNOHCXCOOCOOCH2CH3NH2《有机合成》第二课时学案一、初识逆合成：已知草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。它具有酯类的一般性质，主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体。草酸二乙酯的结构为：请设计合理的路线来合成草酸二乙酯。在学案上写出合成路线流程示意图。（课下完成相应方程式书写）合成流程图：（用）请认真反思：刚才你是怎样找到初始原料的？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．能把刚才的思维过程用相应的化学用语表示出来吗？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．二、再识逆合成：苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。苯甲酸苯甲酯的结构为：请设计合理的路线来制备苯甲酸苯甲酯，（看看你能设计出几种？）并在学案上将逆合成的分析过程写下来。资料卡片：分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如：逆向分析示意图：（用）请认真反思：你是如何从目标分子出发去寻找前提分子的？在断键技巧上有何心得体会与同学交流．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．吗？通过交流，你现在对逆合成分析法有了什么新的认识？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．合成流程图：（用）（课下完成方程式书写）请认真反思：．．．．．．你能评价一下你所设计的或大家展示出的多条线路中，哪条线路是最佳合成线路呢？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．你刚才评价时遵循了什么原则？．．．．．．．．．．．．．．CHOHOHCHCl2CHONaOHH2OOCOCH2三、应用逆合成：苯佐卡因，学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。它的结构为：请从原料库中挑选合适的原料，无机试剂自选，合成苯佐卡因。在学案上写出分析过程。原料库：乙烯、丙烯、1、3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚资料卡片：逆向分析示意图：（用）合成流程图：（用）（课下完成方程式书写）请认真反思：刚才设计线路时，你是否考虑到反应原理是否正确？．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．今后再用逆合成法设．．．．．．．．．计合成线路你会关注些什么？．．．．．．．．．．．．．课后练习：1、其实除了苯佐卡因，还有一种大家更常见的解热镇痛药（扑热息痛）——对乙酰氨基酚。它是一种白色结晶粉末，用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛及手术后止痛等。生活中有好多药，像泰诺、百服宁、散利痛、白加黑、瑞迪菲、快克等也含有对乙酰氨基酚。对乙酰氨基酚的结构为：在原料库中挑选合适的原料，无机试剂自选，合成对乙酰氨基酚。原料库：乙烯、丙烯、1、3-丁二烯、苯、甲苯、苯酚资料卡片：苯环上连有氨基时，氨基与乙酸的反应优先于酚中羟基与乙酸的反应。逆向分析示意图：（用）合成流程图：（用）（并写出相应方程式）2、用相应方程式表示草酸二乙酯的形成过程：3、用相应方程式表示苯甲酸苯甲酯的形成过程：4、用相应方程式表示对氨基苯甲酸乙酯的形成过程：NO2FeHClNH2CH3KMnO4COOH(苯胺，有强还原性，易被氧化)COOCH2CH3NH2