教师VIP一对一第十三讲有机命名及同分异构

重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识1第十三讲有机化学分子结构及命名专题一、知识梳理：1、有机化合物：通常称含C元素的化合物为有机化合物，简称有机物2、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。注意：⑴烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。⑵烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。3、基：⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定，不能单独存在。必须掌握的烃基包括：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH（CH3）2)、乙烯基(—CH=CH2)、苯基(—)等4、官能团：必须掌握的官能团包括：碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯键(—COO—)、氨基(—NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。5、有机物的组成与结构的表示方法：结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部C－C、C－H后的式子，双、三键不省。6、同分异构化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。7、同一种物质两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1)将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。8、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。同分异构体一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识2③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。二、烷烃的同分异构体书写回顾以C7H16为例：1、先写最长的碳链：C-C-C-C-C-C–C2、减少1个C，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：C—C—C—C—C—C3、减少2个C：1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：C—C—C—C—C2）分为两个-CH3a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：C—C—C—C—CC—C—C—C—Cb)两个-CH3在不同的碳原子上：C—C—C—C—CC—C—C—C—C命名一、普通命名法1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。2.含支链的烷烃。为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。二、烷基的系统命名法1.烷基的命名烷基用R表示，通式：CnH2n-1。甲基：CH3-(Me)；乙基：CH3CH2-(Et)丙基：CH3CH2CH2-(n-Pr)丁基：CH3CH2CH2CH2-(n-Bu)……还有简单带支链的烷基：异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。CH4甲烷CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3（CH2）10CH3正十二烷CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷①②③④⑤⑥⑦②③CCCCCCCC重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识32．亚甲基结构有二种：①两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。②两个价集中在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。3．三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。三、系统命名法（重点）1、带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。3-甲基–5-乙基辛烷2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷情况详解1.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷CH2CHCH3C(CH3)2亚甲基亚乙基亚异乙基CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基CHCCH3次甲基次乙基CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH334567812CH3CHCH3CH3CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH31234576表示取代基的位次位次和基之间用短线连接取代基名称母体名称重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识42.如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。用括号表示：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带撇的数字表示：2-甲基-二-1＇,1＇-二甲基丙基癸烷3、若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同，中文命名按顺序规则从较小基团一端编号，英文命名按取代基的英文字母顺序。如：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33—甲基—6—乙基辛烷CH2CH3CH34、若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号。如：CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH33，8—二甲基—5—（2—甲丙基）癸烷CH2CH33，8—二甲基—5—仲丁基癸烷5、复杂烷烃如有两个以上的等长碳链，则按下列规则选择主链：支链最多支链位号最小2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从最近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列：H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜IⅡ、若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：—CH3＜—CH2CH3＜—CHF2＜—CH2ClⅢ、含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：—CH3＜—CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—CH=CH2（C—H,C,C-CHH）＜—C（CH3）3＜—C=CH（C—C,C,C-CCH）CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-C-CH312345768910CH3-CH2-C-CH3CH3CH3ClBr1-氯-4-溴苯(IUPAC1-溴-4-氯苯)CH3CHCH2CHCH2CH3ClCH34-甲基-2-氯已烷CH2=CH-CH-CH2-ClCH33-甲基-4-氯-1-丁烯（不叫2-甲基-1-氯-3-丁烯）重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识53．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。选母体的顺序：-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。例：碳原子和氢原子的类型伯碳：又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。仲碳：又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。叔碳：又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。季碳：又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。二、[课堂练习]1.下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：CH3CHCH2CHCH32,4--2甲基戊烷②CH3CH3CH3CH2CH（CH2）7CH33--甲基11烷③CH3CH3CH2CH2CCH2CH2CH34--二甲基庚烷④CH3CH3CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH35--甲基--4--乙基辛烷⑤CH3CH2CH33—甲基戊烷2,4—二甲基戊烷3—甲基十一烷4,4—二甲基庚烷4—甲基—5—乙基辛烷CH3CHCH2CH3CH2CH32-乙基丁烷①对氨基苯磺酸SO3HH2N对氯苯酚OHClNO2对硝基苯甲酸HOOCCH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识62．下列各化合物的命名若不符合系统命名法的，试指出违背哪些原则，并加以改正：三、高考连接1.按系统命名法命名下列有机化合物或根据名称写有机化合物的结构简式：（3）2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷结构简式；（4）3-甲基-2-羟基丁酸结构简式。答案（1）3，3，4，6-四甲基辛烷（2）2-甲基戊醛CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34--丙基庚烷⑥CHCH3CH3CH3CH2CH--CHCH2CH33,4--二异丙基已烷⑦CHCH3CH3CH3CHCH34—异丙基庚烷2,5—二甲基—3,4—二乙基已烷CHCH3CH3CH3CH2①1,1--二甲基丙烷CH3CHCH2CHCH2CH32--乙甲基已烷②CH2CH3CHCH3CH3CH3③异丁烷CHCH2CH2CH3CH3CH3④1,1--二甲基丁烷CH3CH--CHCH2CH3CH3⑤3,4--二甲基戊烷CH3CH3CHCH2CHCH3CH3⑥2,4--二甲基戊烷CH32—甲基—丁烷3—甲基—庚烷2—甲基—丙烷2—甲基—戊烷3,4—二甲基—戊烷重庆璧山戴氏精品堂主讲人：成功=信心+勤奋+努力+知识72.（2008·上海，7）下列各化合物的命名正确的是（）答案D3.（2009·莱芜模拟）历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是（）A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B.它的分子式是C16H10N2O2C.该物质是天然高分子化合物D.它是不饱和的有机物答案C4.（2008·全国理综Ⅰ,8）下列各组物质不属于．．．同分异构体的是（）A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D5、下列有机物命名正确的是（）A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2，3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯答案D6.（2009·潍坊模拟）下列有机物命名正确的是（）答案B7.下列说法正确的是（）A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物C.互为同系物的有机物分子结构必然相似D.互为同系物的有