2017年高三化学《有机合成与推断》专题复习课件

[13·I→38(15分)+8、12(12分)]=27分[13·Ⅱ→38(15分)+7、8(12分)]=27分[14·I→38(15分)+7(6分)]=21分[14·Ⅱ→38(15分)+8(6分)]=21分[15·I→38(15分)+9(6分)]=21分[15·Ⅱ→38(15分)+8、11(12分)]=27分[16·I→38(15分)+9(6分)]=21分[16·Ⅱ→38(15分)+8、11(12分)]=27分RCH2OH⑺氧化(O2)⑼还原(H2)⑻氧化(O2等)RCH2X⑵水解⑷取代(HX)⑴消去RCH=CH2⑶加成(HX)⑽酯化⑾水解(H+/OH–)RCH2OOCR[复习回顾]有机合成核心转化总结RCOOHRCHOR[CH―CH2]n⑿加聚⑴简单型-数⑵复杂型-算热度：难度：方法：C3H6O2[练习1]HOCH2CH2CHO的分子式为________1.分子式★★★[13·I(1分)][13·Ⅱ(2分)][练习2]1mol有机物HOCH2CH2CHO完全燃烧需要消耗O2的物质的量为_______________☆★CxHyOz4y2zx+-()3.5mol2.燃烧耗氧量热度：难度：方法：[例]CH2CH2CHO含官能团的名称____________OH3.官能团名称★[16·I→碳碳双键、酯基(2分)]★注意条件“含氧”或“不含氧”羟基、醛基热度：难度：方法：CH=CHCOCH3CHO[练习3]写出有机物分子内含氧官能团的名称________________醛基、羰基[16·Ⅱ→碳碳双键、酯基、氰基(2分)]★★★★☆[13·I→苯乙烯(1分)][13·Ⅱ→2-甲基-2-氯丙烷(2分)][14·I→乙苯(1分)][14·Ⅱ→无(0分)][15·I→乙烯(1分)][15·Ⅱ→3－羟基丙醛(2分)]★★一般用系统命名法4.有机物名称热度：难度：方法：[16·I→己二酸(1分)][16·Ⅱ→丙酮(1分)]COOHCH3CHCCH2CH3CH33甲基2乙基丁酸CH3CH3CH=CCHCH3Cl4甲基3氯2戊烯[练习4]写出下列有机物的名称★★★★★[13·I→取代反应(1分)][13·Ⅱ→取代反应(1分)][14·I→消去反应(1分)][14·Ⅱ→取代反应、消去反应(2分)][15·I→加成反应、消去反应(2分)][15·Ⅱ→加成反应(1分)]5.反应类型★★☆热度：难度：方法：比结构、看条件、完整答“XX反应”[16·I→取代反应、消去反应(2分)][16·Ⅱ→取代反应(1分)][反应类型小结]⑴取代反应加成反应消去反应(酯化反应、水解反应、硝化反应）⑵氧化反应还原反应⑶加聚反应缩聚反应⑷[练习5]写出下列反应的类型⑴①_____________、②_______________取代反应加成反应＋CH2=CH-NO2-CH2-CH2-NO2O==O一定条件O==O①②[练习5]⑵写出下列反应的类型①_______________、②______________③_______________、④______________取代反应取代反应取代反应氧化反应①_________、②_________、③_________取代反应消去反应加成反应①②OHCH3-CH-COOHC3H4O2C5H8O2C2H5OH／H+浓H2SO4△(Ⅰ)①②OHCH3-CH-COOHOHCH3-CH-COOHC3H4O2C3H4O2C5H8O2C2H5OH／H+浓H2SO4△(Ⅰ)CH3Br-CH-COOC2H5(Ⅱ)③HBr一定条件下CH3Br-CH-COOC2H5(Ⅱ)CH3CH3Br-CH-COOC2H5(Ⅱ)③HBr一定条件下[练习5]⑶写出下列反应的类型★★[14·I→浓硝酸、浓硫酸;铁粉/稀盐酸(2分)][14·Ⅱ→Cl2/光照；O2/Cu(2分)]★★比结构、记条件、审清题6.反应试剂与条件热度：难度：方法：⑴取代反应①+X2烷基：苯基：[小结]有机反应试剂与条件X2、光照X2、FeX3②水解-X：酯：NaOH、H2O、OH–(H+)、③其他酯化反应：硝化反应：浓硫酸、浓硝酸、浓硫酸、加热加热加热加热⑵加成反应①+X2：②H2、HX、H2O：Cl2；Br2、CCl4(溴水)催化剂、⑶消去反应①-X：②醇：NaOH、乙醇、浓硫酸、加热加热加热⑷氧化反应⑸还原反应①强氧化剂(酸性高锰酸钾)：②弱氧化剂：③催化氧化(醇)：无特殊条件银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、O2、Cu、醛、酮、C=C、C≡C+H2：催化剂、加热加热加热加热⑹加聚反应：⑺缩聚反应：催化剂催化剂⑻信息反应：稀NaOHR1CHO+R2CH2CHOCH－CHR1R2HOCHONO2FeHClNH2[练习6]按要求写出下列反应所需试剂或条件⑴反应②所需试剂为______________浓硫酸⑵由A生成B所需的试剂x为_________FeCl3烃A试剂x①Cl2B②NaOH(aq)③酸化C()CH=CH2CH=CH2CHCH2BrOHCHCH2BrOHCH=CH2BrCH=CH2Br②①⑶化合物G的合成路线如下：E：CH2=CH-COOCH3D：CH2=CH-COOHC②H+①银氨溶液/△O2Cu/△一定条件BAC3H6Cl2①写出A→B所需试剂和条件：______________________________②写出D→E所需试剂：______________________________NaOH、H2O、加热CH3OH、浓硫酸7.有机合成中间产物结构简式的书写★★★看条件、比结构(前后)热度：难度：方法：★★★★★[13·I→1个(2分)][13·Ⅱ→2个(4分)][14·I→1个(2分)][14·Ⅱ→2个(2分)][15·I→3个(3分)][15·Ⅱ→1个(2分)][16·I→1个(2分)][16·Ⅱ→1个(2分)]COOHH3C[练习7]⑴E的结构简式为___________________氧化3/CHOHH32AgNHOH①②H+Ⅱ(C3H8O2)ⅢⅣ[练习7]⑵Ⅲ的结构简式为__________________OHCCH2CHO氧化A（）O银氨溶液△△浓H2SO4OOCH+B[练习7]⑶B的结构简式为___________________HOCH2CH=CHCHO[练习7]⑷Ⅲ的结构简式为___________________8.有机化学反应方程式的书写★★★☆知机理、注意条件与产物小分子热度：难度：方法：★★★★★[13·I→伯醇催化氧化+酯水解(4分)][13·Ⅱ→光照烷基卤代(2分)][14·I→卤代烃消去+苯环硝化(4分)][14·Ⅱ→卤代烃水解(2分)][15·I→无(0分)][15·Ⅱ→卤代烃消去+双单体缩聚(4分)][16·I→聚酯(2分)][16·Ⅱ→卤代烃水解(2分)][练习8]按要求写出下列反应的化学方程式⑴化合物()与NaOH水溶液共热的化学方程式为：CHCH2BrOH⑵由原料Ⅳ合成化合物Ⅱ的路线如下：若IV不含甲基，则反应①的化学方程式为：_______________________________________①(CH2=CH-COOCH3)浓H2SO4△CH3OH浓H2SO4，△IV(C3H6O3)VIIHOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2O浓硫酸ΔCHCH2OHOHCHCH2OHOH+NaBrCHCH2BrOHCHCH2BrOH+NaOHH2OH2O⑶根据如下合成路线，请写出相应的化学方程式浓H2SO4△（Ⅰ）CH3-C-CH2-OHOH(ⅰ)Br2(ⅱ)NaOH△O2/CuACH2=C-CH3（Ⅲ）（Ⅳ）O2B催化剂△浓H2SO4CH2=C-COOH（Ⅴ）△CH3OH①Ⅳ→A：②B在酸性条件下聚合：CH3-C-CHOOHCH3-C-CH2OHOH+O222+2H2OCu△[]HO-C-COOHCH3nCH3nH+H++(n-1)H2OO-C-COnCH3HOHCO3⑶根据合成路线，请写出相应的化学方程式浓H2SO4△（Ⅰ）CH3-C-CH2-OHOH(ⅰ)Br2(ⅱ)NaOH△O2/CuACH2=C-CH3（Ⅲ）（Ⅳ）O2B催化剂△浓H2SO4CH2=C-COOH（Ⅴ）△CH3OH③Ⅴ→Ⅰ：+H2OCH2=C-C-OCH3=OCH2=C-COOHCH2=C-COOH+CH3OH浓H2SO4△浓H2SO4△相应的化学方程式为：_______________________________________⑷化合物I(C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ()CH=CHCHCH3OHCH=CHCHCH3OH+NaClCH=CHCHCH3Cl+NaOHH2O9.“坑死你”型有机方程式的书写☆★★★☆关注陷阱(次要官能团参与反应)[例1]化合物CH2ClCH2COOH与NaOH醇溶液反应的化学方程式为：CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇Δ热度：难度：方法：[练习1]写出化合物在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式___________。CHCHCOOHBrBrCHCHCOONaOHOH+2NaBr+H2OCHCHCOOHBrBr+3NaOHH2O[练习2]与足量的热NaOH溶液中反应的化学方程式为：____________BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O[练习3]有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物，则R在NaOHCH=CHCOOHOH醇溶液中反应的化学方程式为_________。CHClCH2COOHOH+3NaOH醇ΔCH=CHCOONaONa+NaCl+3H2O[练习4]写出与过量NaOH溶液反应的化学方程式OOCCH3OHOOCCH3OH+3NaOH+CH3COONa+2H2OONaONa10.有机合成常见信息反应NO2FeHClNH2⑴[★★★★★]OH⑵(CH3CO)2OOOCCH3[★★★]NBSRCH2CH=CH2RCHCH=CH2Br⑶[★★]⑷ONaOCH2R+RCH2I[★★]⑸[★]ORR(C6H5)3P=CH2CH2RRORNH2+R'(H)R''⑹⑺RCHO+CH3COOR'一定条件RN+H2OR'(H)R''[★★]CH3CH2ONaRCH=CHCOOR'[★★]⑻RCH=CH2RCH2CH2OHH2O2/H2OB2H6[★★★★]⑼稀NaOHR1CHO+R2CH2CHOCH－CHR1R2HOCHO[★★★★]+COOR△COOR⑽[★★★]⑾OR3R2HR1R3R2KMnO4(H+)R1COOH+[★★★★]⑿HR1R3R2OR3R2R1CHO+1)O32)Zn/H2O[★★★★★]11.同分异构体的种类及书写★★★★★官能团异构、碳链异构、位置异构热度：难度：方法：★★★★[13·I→4+1(5分)+6][13·Ⅱ→4+1(5分)][14·I→2+2(4分)+6][14·Ⅱ→3+2+2(7分)+6][15·I→0+3(3分)][15·Ⅱ→3+2+1(6分)+6][16·I→2+2(4分)][16·Ⅱ→(3分)+6][例1]C5H10O2的羧酸同分异构体有____种R─COOH4羧酸：②碳链异构③位置异构①定R碳数C－C－C－CC－C－CC[例2]C5H10O2的酯类同分异构体有____种酯：②碳链异构③位置异构①定R1、R2组合R1－C－O－R2O41322314HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3422111119[例3]C5H10O的链状同分异构体有______种⑵酮、⑶烯醇、⑴醛、官能团异构：醛：②碳链异构R－CHO③位置异构酮：烯醇、烯醚：先碳链异构、再位置异构⑷烯醚①定R碳数②碳链异构③位置异构①定R1、R2组合R1－C－R2O342633⑴由题目信息确定官能团(部分)：描述官能团①可与FeCl3溶液显紫