同分异构专题

1常见性质限制条件性质有机物分子中的官能团或结构特征与NaHCO3反应放出CO2含-COOH与FeCl3发生显色反应含酚-OH能发生银镜反应含-CHO既能发生水解反应又能发生银镜反应甲酸某酯能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应含酚酯结构同分异构体的书写同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。考虑官能团异构主要有以下几种情况，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。例2、分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种练习1、分子式为C6H12O的酮类同分异构体例3、写出A()属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。3、取代法（适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等）先不考虑分子式中的官能团写出烃的碳链结构，再考虑官能团位置异构：例4、(2012年新课标全国理综)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()2A.5种B.6种C.7种D.8种练习2、分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有种（插入法）；属于羧酸的同分异构体有种（取代法）；二、同分异体数目的确定方法1、基元（烃基数目）法：甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷等都有四种同分异构体。例5、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A．3种B．4种C．5种D．6种2、替代法：若烃分子中有n个氢原子，则其m元氯代物与（n-m）元氯代物的同分异构体数目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。例6、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为CH3CH3，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有（）种。A.6B.7C.8D.9练：巩固提升13、等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。有几种等效氢，一卤代物就有几种。练：习题册P577、《南方》P1275巩固提升1、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种A．3B．6C．12D．242、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（）A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤3、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是()4、（2011新课标全国）写出C7H8O的芳香族化合物的同分异构体结构简3式，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种。5、写出分子式为C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体结构简式6、烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体有7种，其中3种是，请写出其他4种的结构简式：________________________________________________________________________，______________________________________________________________________7、同时符合下列4个要求的水杨酸（邻羟基苯甲酸）的同分异构体共有种，分别是。①含有苯环②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物8、苯氯乙酮是一种具有荷花香味的有机物，其结构简式为：请回答：苯氯乙酮的同分异构体有多种，请写出同时符合下列三个条件的任意两种同分异构题的结构简式：①分子内有苯环但不含甲基；②氯原子与链烃基直接相连③能发生银镜反应。9、已知：反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，4该同分异构体的结构简式为________________。10、已知：Ⅲ化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环。Ⅳ的结构简式为_______________________。的同分异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。11、(2015·临沂四县联考)(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。A．醇B．醛C．羧酸D．酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为__________________。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________。(写出任意2种的结构简式)(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)__________________________________种。高考真题：1（2015新课标Ⅱ卷）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)A．3种B．4种C．5种D．6种2.(2013年新课标全国理综Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种3.(2012年海南化学,5,2分)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种4．[2014·新课标全国卷Ⅰ]下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯5．[2014·新课标全国卷Ⅱ]四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种6.(2013年浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。5(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应。(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪7.(2011年新课标全国理综,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):77ACHCl78BCHO　762CCHOCl　762DCHO　香豆素已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢原子,②B可与FeCl3溶液发生显色反应,③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为。(2)由甲苯生成A的反应类型为;A的化学名称为。(3)由B生成C的化学反应方程式为。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种,其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构6简式)。8.(2013年江苏化学,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。9、[2014·新课标全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤＋H2O回答下列问题：(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。7巩固提升答案1A2D3BC4、2种5、6、7、2种8、9、10、11、(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH（5）5种8高考真题1、B2、D3、C4、A5、C6、7、（1）C9H6O2(2)取代反应2-氯甲苯（邻氯甲苯）（3）（4）42（5）48、（3）或9、(4)19或或