卤代烃的教案

惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第1页共8页个性化教学设计教案授课时间：年月日备课时间：年月日年级：高二学科：有机化学课时：2学生姓名：课题名称卤代烃授课教师：张小辉教学目标1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解卤代烃的水解反应和消去反应2．使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.教学重点教学难点使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应教学过程一、知识回顾写出下列的反应方程式1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.二、卤代烃卤代烃概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫做卤代烃。（氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃，可用R-X表示）卤代烃物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5BrC2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第2页共8页(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.卤代烃除少数为气体外，大多数为液态或者固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。5、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.6、卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质三、溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br[提问]：①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBrHH—C—C—HHHHHH—C—C—BrHHHHH—C—C—HHHHNaOH惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第3页共8页或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反应的产物有几种？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.乙醇CH3CHCH2BrCH3惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第4页共8页阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.[小结]：-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.四、卤代烃化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.[讨论]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.[讨论]:①.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.②.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第5页共8页C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.课后练习2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（）A、乙烷与氯气B、乙烯与氯气C、乙炔与氯气D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（）A、氯乙烷B、溴乙烷C、溴苯D、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（）①CH3CH2Cl②CH2=CHCl③CH3CH2CH2Cl④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3⑥CH3CH(CH3)2A、①②B、①④C、①③D、⑤⑥5、属于消去反应的是（）A、CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrB、CH2=CH2+HClCH3CH2ClC、CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OD、CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（）A、6B、7C、8D、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如CF2Cl2-122）可在光的作用下分解，产生Cl原子，此Cl原子会对臭氧层产生破坏作用。有关反应为：O3O2+OCl+O3ClO+O2ClO+OCl+O2总反应为：2O33O2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl的作用是（）A、反应物B、生成物C、催化剂D、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（）A、加成---消去---取代B、消去---加成---取代C、取代---消去---加成D、取代---加成---消去NaOH催化剂乙醇光浓H2SO4170℃惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第6页共8页9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（）A、B、C、D、10、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）A、CH3CH2CH2CH2ClB、CH3CH2-CH-CH2CH3C、CH3-CHCH2CH2CH3D、CH3CH2C-CH311、下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应12、1999年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为：下列有关该化合物的说法中正确的是（）A．分子式为C12H8O2Cl4B．是一种可溶于水的气体C．是最危险的致癌物之一D．是一种多卤代烃13、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。14、下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（）15、下列反应中，属于消去反应的是（）A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热16、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构筒式如下：下列对该化合物的叙述中正确的是（）BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrClClClCH3惠州市学大信息技术有限公司HuizhouXueDaCenturyEducationTechnologyLtd.第7页共8页A．属于芳香烃B．属于卤代烃C．在酸性条件下不水解D．在一定条件下可以发生加成反应17、用2－氯丙烷制取少量的1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应（）A．加成→消去→取代B．消去→加成