叔丁基苯的制备

叔丁基苯的制备成员：尚赟学号：1004200208电话：[phone]Email：[e-mail]零梅妹学号：1004200219电话：[phone]Email：[e-mail]一．危险性评估及相应防护措施1.苯（1）危险性概述：①健康危害：由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。②爆炸危险：易燃低毒。有致癌可能性。密度比水小。（2）紧急处理：①吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。②误食：饮足量温水，催吐，就医。③皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。④眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。2.浓硫酸（1）危险性概述①健康危害：对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。蒸气或雾可引起结膜炎、结膜水肿、角膜混浊，以致失明；引起呼吸道刺激，重者发生呼吸困难和肺水肿；高浓度引起喉痉挛或声门水肿而窒息死亡。口服后引起消化道烧伤以致溃疡形成；严重者可能有胃穿孔、腹膜炎、肾损害、休克等。皮肤灼伤轻者出现红斑、重者形成溃疡，愈后癍痕收缩影响功能。溅入眼内可造成灼伤，甚至角膜穿孔、全眼炎以至失明。慢性影响：牙齿酸蚀症、慢性支气管炎、肺气肿和肺硬化。②环境危害：对环境有危害，对水体和土壤可造成污染。③燃爆危险：本品助燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。属中等毒类。对皮肤粘膜具有很强的腐蚀性。（2）急救措施①吸入：将患者移离现场至空气新鲜处，有呼吸道刺激症状者应吸氧。②眼睛：张开眼睑用大量清水或2%碳酸氢钠溶液彻底冲洗。③皮肤：大量时用干布拭去，并用大量冷水冲洗；少量直接用大量冷水冲洗。④口服：立即用氧化镁悬浮液、牛奶、豆浆等内服。注：所有患者应请医生或及时送医疗机构治疗。3.叔丁醇危险性概述①健康危害：吸入或口服对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现可有头痛、恶心、眩晕。②燃爆危险：本品易燃，具刺激性。③危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。4.叔丁基苯（1）危险性概述①健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。危害：吸入、摄入或经皮肤吸收，对机体有害。具有刺激作用。②爆炸危险：遇高热、明火能引起燃烧爆炸，低毒（2）急救措施①皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。②眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。③吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。④食入：误服者给充分漱口、饮水，尽快洗胃，就医。二．实验目的1.学习付—克烷基化反应理论，初步掌握以醇作烷基化试剂的烷基化实验方法。2.进一步掌握分液及蒸馏操作技术。三．实验原理1.实验主反应为苯与叔丁醇在酸性条件下生成叔丁基苯的烷基化反应，但还会发生苯的磺化、醇的脱水、酯化等副反应，整个体系反应如下：2.提高产率，抑制副产物的生成（1）反应物的最佳滴加顺序：叔丁醇滴加到苯、浓硫酸的混合物中（2）叔丁醇和浓硫酸的物质的量之比3表2：叔丁醇和浓硫酸的物质的量之比对产率的影响从表2可以看出，本实验的最佳配比l：l，此时苯过量约3倍，采用苯过量作溶剂的方法可尽量减少多烷基化，使单烷基化选择率得以提高．4.温度对反应产率的影响由表3可知：反应温度在50℃、产率最高．综合表2可知合成叔丁基苯的优化条件为：叔醇与浓硫酸摩尔配比1：l、浓硫酸为8．0mI。、反应温度50℃、四．主要物料及产物的物理常数名称相对分子质量性状折射率n2d0相对密度（25℃）沸点∕℃熔点∕℃溶解情况苯78.11无色透明液体1.501080.878680.15.51它难溶于水，易溶于有机溶剂浓硫酸98无色黏稠，油状液体1.8433810易溶于水，能以任意比与水混溶叔丁醇74无色结晶1.38780.77582.4225.7能与水、醇、酯、醚、脂肪烃、芳香烃等多种有机溶剂混溶叔丁基苯134.22无色液体0.87168.2-58不溶剂于水，溶于乙醇等多数有机溶剂五．实验试剂（1）苯25mL（2）叔丁醇5.6g（0.075mol）（3）浓硫酸4mL（4）饱和碳酸钠（5）无水硫酸镁（6）15%NaOH溶液10ml六．实验仪器（1）三颈瓶500Ml（2）（2）球形冷凝管（3）滴液漏斗（4）搅拌器(5)CaCl2干燥管（2个）（6）分液漏斗（7）蒸馏装置（蒸馏烧瓶蒸馏头空气冷凝管接收器小锥形瓶）七．主要反应装置图（1）叔丁基苯的制备注：该装置所有仪器需事先干燥。（2）蒸馏装置注：该装置所有仪器需事先干燥八．实验步骤1、向已固定在铁架台上的三颈瓶中加入25mL苯，滴加4ml浓硫酸，将搅拌器插入三颈瓶中，检查装置是否已经安装完成。水浴加热，保持温度在55℃（需要不断用温度计测量），在搅拌下小心滴加叔丁醇5.6g，20min内滴加完毕，搅拌下保持此温度1h以上。期间注意记录反应现象。并提前准备好分液的装置。2、停止加热，取下水浴锅，将反应混合物冷却至室温，拆下搅拌装置，把混合液倒入分液漏斗内，静置后分层，不能剧烈摇晃分液漏斗，注意放气。静置期间，可以洗净搅拌装置所用仪器并准备饱和碳酸钠和pH试纸以及比色卡。3、将分出的有机层，用等体积饱和碳酸钠洗涤1次，至pH=9~10，室温静置20min。静置期间：剪滤纸，准备布氏漏斗和抽滤瓶（抽滤瓶要保持干净），抽滤。此时一人将滤液用水洗涤2~3次至pH=7，倒入干燥的小锥形瓶中。另外一人搭常压蒸馏的装置。4、常压蒸馏滤液，收集50~60℃的馏分（主要是多烷基苯）、74~81℃苯和叔丁醇的混合馏分，弃去以上前馏分。将1.8g氢氧化钠和10ml水加入小烧杯中来配置15%NaOH溶液。向蒸馏瓶中加入10ml15%NaOH，加热回流1.5h，然后用分液漏斗分出水层，用无水硫酸镁干燥。5、常压蒸馏滤液收集166~170℃的馏分。注：此实验大概需要6h九．注意事项1、要控制好反应条件，抑制副反应的发生2.、实验仪器必须事先干燥好，还有药品也要保持干燥思考题：加入NaOH进行回流的目的是什么？十．参考文献1、浓硫酸催化合成叔丁基苯，青海师范大学化学系，青海西宁810008，胡英芝，王慧丽，阎娥，尹大学2、精细有机合成单元反应与合成设计，哈尔滨工业大学出版社，郝素娥，强亮生，付宏刚，等3、由苯和叔丁醇合成叔丁苯，陕西化工。张国安，郭长虹。