吉林大学有机化学试题1

考卷一一结构和命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称(1)(2)写出下列化合物的英文名称C=CCH2CH3CH2CH2CCH3H3CH2CClHBr(3)写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二立体化学(共20分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）CH3CH3CH3（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）HBrCOOHHCOOHBrH3CHBrHBrCH3BrH3CCH3HC2H5Br(a)(b)(c)（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）OH(a)(b)三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2+Br2BrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3+(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5+CH3OHH+光照(6)(7)(8)(9)(10)CH2CH2BrCH2Br+CH3NH2CH2OHOHO-,H2OH3CCH3OHH2SO4NCH3OHH+C6H5OCH2CH3HCH3+CH3MgIH2O四反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）H+C6H5CCHCH3OHCH3OHC6H5CCHOCH3CH3（1）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)（外消旋体），请写出A和B(±)的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。五测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1）根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,光照NaOHA的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。六合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）(1)(2)(3)(4)OH3CCH(OC2H5)2CH3HHCH3BrCH2CH=CHCH3