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有机化学第一章绪论目录第一节有机化合物和有机化学第二节有机化合物的化学键第三节共价键的性质第四节电子效应第五节有机化合物结构的表示方法及分类第六节有机酸碱理论简介第七节有机化学与药学关系44第三节共价键的性质55共价键的性质-键长,键角,键能(一)键长成键原子核之间的距离共价键共价键键长/nm键长/nmCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.19166共价键的性质-键长,键角,键能(二)键角分子中同一原子形成共价键之间的夹角乙醚戊烷甲烷CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛CCH3CH3HH112o106o丙烷NHHH107o氨分子77共价键的性质-键长,键角,键能(三)键能成键时体系放出的能量或断键时体系吸收的能量。•双原子分子键能就是其离解能•多原子分子键能通常是键的离解能平均值甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。CH3CH2HEd(CH2H)=439kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)=448kJ.mol-1CHCHEd(CH)=347kJ.mol-1CH4CH3HEd(CH3H)=423kJ.mol-188共价键的性质-键长,键角,键能一些共价键的键能共价键共价键键能/kJ.molCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC347305360485414339218611837285键能/kJ.mol-1-1•化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的。•键能越大化学键越牢固99共价键的性质-极性和可极化性•键的极性大小可用偶极矩来度量μ=q×d•多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和μ=0(C.m)μ=6.47x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。(一)键的极性主要取决于成键原子电负性差1010(二)键的极化性键的极性是分子本身所固有的,而键的极化性是指共价键在外电场的影响下,引起键内电子云密度的重新分布,从而改变了键的极性,称这种现象为键的极化性。BrBrFeBr3BrBrFeBr3δ+δ-Br+FeBr4-过渡态μ=0μ>0++诱导偶极矩:外界电场的影响使分子极化而产生的偶极矩共价键的性质-极性和可极化性1111共价键的性质-极性和可极化性不同的共价键,对外界电场的影响有不同的感受能力,这种感受能力叫做可极化性。键的可极化性对分子的反应性能起着重要作用。键的可极化性与成键电子的流动性有关,即与成键原子的电负性及原子半径有关。例如:C-X键的极性:C-FC-ClC-BrC-IC-X键的可极化性:C-IC-BrC-ClC-FC-X键的化学活性:C-IC-BrC-ClC-F1212共价键的断裂(一)均裂A:B→A.+B.成键的一对电子平均分给两个原子或原子团自由基反应(二)异裂A:B→A++B-成键的一对电子被某一原子或原子团所独占离子型反应(三)协同反应旧键的断裂和新键的形成同时进行,没有活泼中间体自由基或离子生成。
本文标题:诱导偶极矩
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