第二节两种基本化工原料2

【学习目标】1．了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征，提高根据有机物的性质推测结构的能力。2．掌握苯的典型的化学性质，掌握研究苯环性质的方法。3．通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的习惯。【学习重点】1．苯的结构特点。2．苯的化学性质。烷烃：烃分子中的碳原子间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。通式：CnH2n+2化学通性：燃烧反应，取代反应物理性质：不溶于水，密度都比水小。碳原子数1~4的常温常压下为气体。同系物：组成元素相同，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。同分异构体：具有相同的分子式，但具有不同的结构的化合物。具有不同碳原子数的烷烃互称为同系物。烯烃的概念和组成（1）概念：分子中含有碳碳双键的烃。（2）分子通式：CnH2n+2（n≥2），最简单的烯烃为乙烯。CCHHHHCH2=CH2（3）结构式：结构简式：乙烯的化学性质（1）氧化反应①乙烯在空气中燃烧的化学方程式为CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O②乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。Ⅴ．乙烯自身加成得到：聚乙烯nCH2＝CH2Ⅰ．与Br2加成：现象为溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。Ⅱ．与H2的加成：CH2=CH2+H2催化剂催化剂催化剂催化剂2CH2CHnⅢ．与HCl的加成：CH2=CH2+HClⅣ．与H2O的加成：H2=CH2+H2OCH3CH2ClCH3CH3。CH3CH2OH（2）加成反应Ⅰ．与Br2加成：现象为溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。Ⅱ．与H2的加成：CH2=CH2+H2催化剂CH3CH3苯的发现1825年有英国科学家________首先发现的。法拉第苯的用途苯是一种重要的______原料，也是重要的___________。化工有机溶剂这一定律也是应用电化学的基础。后来电容的单位“法拉”就是用他的名字命名的。法拉第从小就热爱科学，立志献身于科学事业，终于成为了一个伟大的物理学家。法拉第（MichelFaraday，1791～1867）是著名的英国物理学家和化学家。他发现了电磁感应现象。1834年他研究电流通过溶液时产生的化学变化，提出了法拉第电解定律。苯的物理性质颜色状态毒性在水中的溶解度密度（与水相比）无色液态有毒不溶于水比水小苯的分子结构分子式：_____；C6H6结构式：________CCCCCHHHCHHH结构简式：_______；或_________结构特点苯分子具有______________形结构。平面正六边形苯分子中的化学键分子中不存在___键，也不存在_____键，而是一种介于____和____之间的一种独特的共价键。单双单键双键凯库勒(FriedrichA·Kekule1829—1896)德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。他1829年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。1847年，18岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学，在大学里，所学的课程有几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研究终于有了结果。1864年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。”于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。苯环结构的诞生,是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为四价。1866年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式完全等价。1896年春天，在柏林发生了严重的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后，病情日益恶化。同年6月13日他与世长辞了。在空气中能够燃烧，燃烧时产生_________________火焰。燃烧的化学方程式为：_______________________________。苯的化学性质（1）氧化反应苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能点燃2C6H6+15O212CO2+6H2O明亮并带有浓烟（2）取代反应①与溴的反应苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生______反应，生成_____，反应的化学方程式为：_______________________________。取代②硝化反应苯在浓硫酸、50~60℃时与浓硝酸发生_____反应生成_________。方程式为:_______________________________。3FeBrBr＋Br2＋HBr＋HNO3＋H2O2NO浓硫酸△取代液溴溴苯硝基苯硝化（3）加成反应在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的方程式为：______________________________。Ni△+3H2小结：苯易发生_________反应，能发生________反应，难被_________，其化学性质不同于烷烃、烯烃。取代加成氧化练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤C练习2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______事实（填编号）。A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种A、DBrBrBrBr练习3．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（）①SO2②CH3CH2CH＝CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②DSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质分子式烷烃(C2H6)烯烃（C2H4）苯(C6H6)结构式CH3－CH3CH2＝CH2结构特点C－C可以旋转①C＝C不能旋转②双键中一个键易断裂①苯环很稳定②介于单、双键之间的独特的键主要性质______、氧化（燃烧）_________、____________________、___________、氧化（燃烧）取代加成加聚加成取代1．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）A．苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色C2．某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是（）A．由于大量苯溶入水渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸C．可以采取抽水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄露物的目的D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳A3．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（）A．亚硫酸钠B．溴化铁C．锌粉D．铁粉BD4．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（）A．苯分子是高度对称的平面型分子B．苯不与溴水反应C．苯不与酸性KMnO4溶液反应D．1mol在一定条件下可与3molCl2发生加成反应BC5．下列有关苯与乙烯的比较中，正确是（）A．分子中所有原子都在同一平面上B．等质量燃烧时，苯耗氧多C．都能与溴水反应D．都能被酸性KMnO4溶液氧化6．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．甲烷B．苯C．乙烯D．乙烷AB7．关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）A．苯分子中含有三个键和三个C－C键，且交替连接B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．苯分子里六个C－H键完全相同CCCD8．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应D9．下列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层液体呈橙红色，下层液体无色的是（）A．碘化钾溶液B．苯C．四氯化碳D．己烯B10．如图是制取溴苯的装置。试回答：（1）装置A中发生反应的化学方程式是：3FeBrBr＋Br2＋HBr10．如图是制取溴苯的装置。试回答：（2）装置C中看到的现象是：_______________________________，证明：__________________。导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀有HBr气体生成10．如图是制取溴苯的装置。试回答：（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是：_________________，原因是：__________________________。无色液体变成橙黄色试管A中挥发出的Br2溶解在CCl4中10．如图是制取溴苯的装置。试回答：如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？____（填“是”或“否”），理由是______________________________________________。否挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成10．如图是制取溴苯的装置。试回答：（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯____（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯________且_____________。下不溶于水密度比水大1C2A3BD4BC5A6B7CD8D9B