第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

能够燃烧，能和氯气等发生取代反应，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1.甲烷有哪些性质呢？导入新课飞机燃油、塑料布匹染料等的原料都来自哪里呢？第二节来自石油和煤的两种基本化工原料1.乙烯2.苯1.熟悉乙烯和苯的分子式、结构式及平面构型；2.掌握乙烯和苯的重要化学性质；3.了解乙烯和苯的用途。知识与能力1.通过对乙烯和苯分子结构的推理，培养学生抽象思维和逻辑思维能力；2.利用乙烯和乙烷结构间的比较，培养学生学会比较和思辨的能力。教学目标过程与方法1.对乙烯和苯分子结构的推理，体会严谨求实的科学精神；2.通过乙烯和苯分子的结构模型，意识到化学世界的内在美；3.结合乙烯和苯的化学性质，领悟到性质与结构的辩证关系。情感、态度与价值观乙烯和苯的结构；乙烯的加成反应；苯的取代和加成反应。乙烯结构与性质的关系；苯的结构与性质的关系；苯的取代和烷烃取代反应的区别。重点难点教学重难点将浸透了石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。请同学们观察并思考：1.哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？2.哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？科学探究1.乙烯石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃分子中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。研究表明：实验证明：约120°约120°约120°分子式:C2H4结构式:C=CHHHH结构简式:CH2=CH2空间构型:平面型键角:120°1.1乙烯的结构乙烯与乙烷的结构对比名称乙烷乙烯分子式C2H6C2H4结构式CH3—CH3CH2=CH2键的类别键角键长（10-10m）键能（kJ/mol）空间各原子位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上C—C109º28ˊ1.54348C=C120º1.33615小结：1.C=C的键能和键长并不是C-C的两倍；2.链烃分子里含有碳碳双键的烃类称为烯烃；3.乙烯是最简单的烯烃。乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。1.2乙烯的物理性质(1)将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中(2)将乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中(3)将乙烯气体点燃1.3乙烯的化学性质1.3.1氧化反应(1)可燃性（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分）(2)被氧化剂氧化可使酸性高锰酸钾褪色利用这个性质区别烯烃和烷烃。有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。1.3.2加成反应练习：CH2=CH2+H-H→CH2=CH2+H-Cl→CH2=CH2+H-OH→聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）又称加聚反应，加成或聚合反应。1.3.2聚合反应不论加成还是聚合，根本原因都是分子中含有不饱和的C=C双键。加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志；(2)有机化工原料；(3)植物生长调节剂，催熟剂。1.4乙烯的用途2.苯2.1苯结构的探究1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。如何确定苯的结构式呢？苯的碳氢比值之大，表明苯是高度不饱和烃。若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪色。不能使KMnO4(H+)褪色不能与Br2水反应但能萃取溴水中的Br21.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。现象：科学探究苯没有被KMnO4(H+)氧化，没有和溴发生加成反应，苯分子很稳定，且没有和乙烯类似的双键。结论：凯库勒式结构特点：2.是一种介于单键和双键之间的独特的键。1.平面正六边形结构；2.2苯的物理性质苯是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。2.3苯的化学性质2.3.1苯的取代反应+Br+Br2FeBr3HBr溴苯溴苯是一种密度比水大的无色液体。+HNO3浓硫酸NO2+H2O硝基苯硝基苯是一种无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。2.3.2苯的加成反应+3H2环己烷Ni苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。2.3.3苯的氧化反应不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。总结苯的化学性质（较稳定）：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成；3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。2.4苯的用途1.有机溶剂；2.重要的化工原料。1.乙烯是最简单的烯烃2.乙烯和苯都是平面结构3.乙烯可以发生氧化反应和加成反应4.苯难氧化易取代难加成5.乙烯和苯都是很重要的化工原料课堂小结高考链接1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）A.甲苯B.硝基苯C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷D解析：苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一个氢原子，因此7个碳原子在同一个平面内，A错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一个氢原子，因此6个碳原子在同一个平面内，B错误；乙烯中2个甲基取代同一个碳原子上的两个氢原子，因此4个碳原子在同一个平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，2-甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子中3个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个平面内。2（2008宁夏卷）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（）A.①②B.②③C.③④D.②④B解析：本题考查学生掌握典型有机化合物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力，在①丙烯④甲苯中-CH3是一个空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一个平面上，②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构③苯是十二个原子共面3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯C解析：丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够在光照条件下与溴发生取代反应。C1.下列有关乙烯的说法中不正确的是()A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上C.乙烯分子中C=C的键长是乙烷分子中C-C的键长的2倍D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应课堂练习2.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烯和氢气、氯气反应C3.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（）A.通过足量的NaOH溶液B.通过足量的溴水C.在Ni催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性高锰酸钾溶液B4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120°B6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯C1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃；KMnO42.光照；催化剂加热3.⑤；②④；①③4.B5.D6.C7.AD课后习题答案