东营市一中2014年高考化学知识点整理选修5《有机化学基础》

-1-东营市一中2014年高考化学知识点整理有机化学考点1有机物的组成、分类和命名一、认识有机化合物：1．有机化合物：通常称含C元素的化合物为有机化合物，简称有机物，但等除外。2．有机化学：研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。二、有机化合物基本概念：1．烃：称为碳氢化合物。烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物。注意：（1）烃完全燃烧的产物为二氧化碳和水，但完全燃烧的产物为二氧化碳和水的有机物不都是烃。（2）烃的衍生物不一定都是由烃取代或加成得到的。2．基：。注意：（1）基不带电荷，（2）基中必有未成对电子存在，（3）基不稳定，不能单独存在。比较：⑴Cl，—Cl，Cl2，Cl—⑵—OH，OH—⑶—NO2，NO2，NO2—必须掌握的烃基包括：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、次甲基、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH（CH3）2)、乙烯基(—CH=CH2)、苯基(—)等[来源:学_3．官能团：原子或原子团。注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性质，必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团，各种官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映其可能存在的官能团。必须掌握的官能团包括：碳碳双键(C=C)、碳碳叁键(—C≡C—)、卤基(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯键(—COO—)、氨基(—NH2)、酰氨基(—CO—NH2)、肽键(—CO—NH—)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)等。三、有机化合物的分类：1．烃：分类分子组成通式饱和链烃（烷烃）链烃烯烃不饱和链烃二烯烃脂肪烃炔烃烃环烃环烷烃芳香烃苯和苯的同系物其它芳烃2．烃的衍生物：分类饱和一元衍生物通式卤代烃CnH2n+1X（n≥1）烃醇CnH2n+2O（n≥1）的酚CnH2n-6O（n≥6）衍醛CnH2nO（n≥1）[生羧酸CnH2nO2（n≥1）-2-物酯CnH2nO2（n≥2）3．营养物质：单糖葡萄糖（C6H12O6）糖类二糖蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）多糖淀粉、纤维素（C6H10O5）n油脂氨基酸、肽、蛋白质4．有机高分子化合物：塑料有机高分子化合物合成纤维合成橡胶等四、有机物的命名：1．系统命名法：无官能团有官能团类别烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位一支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前支位―支名―官位―母名符号使用数字与数字间用“，”数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号2．正、异、新命名法；3．间、对、均命名法；4．β、γ命名法。考点2脂肪烃一、甲烷：1．甲烷的结构：（1）几种化学式：分子式电子式结构简式最简式。（2）分子构型：2．物理性质：色味的体，溶于水。3．化学性质：a．氧化反应（燃烧氧化）：]b．取代反应：二、乙烯：1．物理性质：色气味的体，溶于水2．乙烯的结构：（1）几种化学式：分子式电子式结构简式最简式。（2）分子构型：（3）化学性质：3．乙烯的实验室制备：（1）原理：（2）装置：-3-仪器：（3）收集：。三、乙炔：1．乙炔的制法：电石法（实验室与工业制法相同）（1）原理：[思考：Al4C3、Mg2C3、Al（CH3）3与水反应的产物]（2）装置：固+液→气仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、导气管注意：①不用启普发生器：反应剧烈，气流难以控制、放热，产物微溶于水。②为控制反应速度，得到平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替H2O并用分液漏斗。（3）收集：。2．乙炔的结构：（1）几种化学式：分子式电子式结构简式最简式（2）分子构型：直线形结构3．乙炔的物理性质：无色无味的气体，微溶于水。4．乙炔的化学性质：（1）氧化反应：①燃烧氧化：火焰明亮，带有浓烟（原因）②酸性KMnO4氧化：紫红色褪去（2）加成反应：与H2、X2、HX、H2O均能加成，分步加成（1:1、1:2），四、烷烃、烯烃、炔烃的比较及递变规律：1．结构特点：烷烃：碳原子之间以单键结合成链状分子，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，又叫饱和链烃。锯齿形空间结构。通式：CnH2n＋2，CH4含H量最高。烯烃：单烯烃：含一个C＝C的链烃，通常说的烯烃即单烯烃通式：CnH2n，烯烃的最简式相同。二烯烃：含2个C＝C的链烃，2个C＝C通过单键连在一起的叫共轭二烯烃。[炔烃：含一个C≡C的链烃通式：CnH2n－22．物理性质：（1）状态：n（C）≤4的烃均为态，n（C）＞4的烃为态。（2）熔沸点：随n（C）增多而升高。（3）密度（相对密度）：n（C）↑，ρ↑，但ρ均小于水。（4）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。（液态烃均可作为有机溶剂）3．化学性质：（1）烷烃：①燃烧氧化：CnH2n＋2＋O2②取代反应：（2）烯烃：-4-①发生氧化（燃烧、KMnO4）：CnH2n＋O2②加成（H2、X2、HX、H2O）：③加聚反应：单体与聚合产物的推导（3）炔烃：①发生氧化（燃烧、KMnO4）：CnH2n－2＋O2②加成（H2、X2、HX、H2O）五、烯烃的顺反异构（了解）：⒈定义：称为顺反异构。顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，如：顺－2－丁烯反式结构：两个相同的原子或原子团分别排在双键的两侧，如：反－2－丁烯六、脂肪烃的来源及其应用：1．脂肪烃的来源：2．石油通过分馏、催化裂化、裂解、催化重整可获得各种脂肪烃、芳香烃。催化裂化得到轻质油（裂化汽油）、裂解得到石油液化气和气态烯烃。3．天然气的主要成分：甲烷。天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。4．煤也是获得有机化合物的源泉。煤的干馏、煤焦油的分馏、煤的气化、液化。考点3芳香烃1．苯的结构：苯的分子式结构简式或苯的空间结构苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色（填“能”或“不能”）苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。思考：可以从哪些方面来证实？⑴苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的；⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；⑶将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色；⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。2．苯的物理性质：无色、有气味的；密度比水；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。3．苯的化学性质：（易取代，难加成）苯的取代反应——卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）卤代反应：硝化反应：苯的加成反应（写出反应方程式并注明反应条件）加成反应：苯的氧化反应（燃烧）现象：解释：4．苯的同系物：定义通式化学性质：苯环对侧链取代基的影响——能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化侧链取代基对苯环的影响——使得取代基的邻位和对位的C—H易断裂例如甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应（写出化学方程式）-5-CH3－CH－CH2－CH3浓NaOH乙醇溶液，△稀NaOH水溶液Br5．写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体并命名。考点4卤代烃1．分类：（1）按分子中卤原子个数分：。（2）按所含卤原子种类分：。（3）按烃基种类分：。2．物理性质：常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或。卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。写出溴乙烷的结构式结构简式3．化学性质：取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。溴乙烷与溶液发生取代反应.写出该化学方程式：；消去反应：定义：；溴乙烷与溶液共热。写出化学方程式：。练习：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。思考：C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。4．制法：（1）烷烃卤代：（2）不饱和烃加成：思考：①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5．卤代烃同分异构体的判断：判断依据——分析不等效氢的个数。具体有以下依据：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。[来源:学.科.网]思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。①“球”系列：CH4、C(CH3)4、C[C(CH3)3]4、……②“椭球”系列：CH3－CH3、C(CH3)3－C(CH3)3、C[C(CH3)3]3－C[C(CH3)3]3、……6．以卤代烃为中间体的有机合成：-6-CCXCCXXCCCXXCCCXXX由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。思考：如何由烃制备以下结构的物质？(X表示Cl和Br)考点5醇、酚一、醇、酚的定义：（注意它们的区别）醇：酚：二、醇类：]1．醇的分类一元醇：（举例）按羟基数目分二元醇：（举例）多元醇：（举例）醇饱和脂肪醇：（举例）脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇：（举例）芳香醇：（举例）2．醇的命名：CH2OHCH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHOH3．醇的同分异构体：醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。思考：写出C4H10O的同分异构体。4．醇的物理通性：（1）熔沸点：a比相应的烃（填“高”、“低”）（原因：）；b随n（C）的增大熔沸点；c同n（C）时，－OH数目越多熔沸点。（2）溶解性：低级醇与水互溶（与水分子能形成氢键），随n（C）的增大溶解性减小。5．乙醇的化学性质（醇类的重要代表物）（1）乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，同样C—O键也容易断裂。置换、酯化———断裂；取代（HX）——断裂；催化氧化——断裂；分子内脱水（消去）——断裂-7-分子间脱水（取代）——断裂。（2）化学性质：①置换反应：（乙醇与金属钠的反应）②消去反应：说明：a．浓H2SO4的作用：、b．混合液的配制：乙醇与浓硫酸体积比1:3（如何混和？）c．温度控制：迅速将温度升到170℃，不能过高或过低（原因）温度计的水银球在d．加热前加几粒碎瓷片，防止暴沸。e.怎样验证乙烯的存在？乙烯中还可能混有那些杂质气体？怎样验证他们的存在？③取代反应：（酸与醇的反应不都是酯化反应）④氧化反应：a．燃烧：b．催化氧化：c．强氧化剂氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色→绿色）小结：有机氧化还原反应：氧化反应：加氧或去氢，还原反应：加氢或去氧，⑤酯化反应：三、酚类1、酚类知识：⑴代表物：苯酚⑵苯酚的同系物：CnH2n—6O，如：CH3——OH①酚中烃基异构⑷酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习：写出C8H10O，分子中含有苯环的有机物的同分异构体2、物性：⑴色、态、味：⑵熔沸点：43℃（保存，使用）⑶溶解性：⑷毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（不慎沾到皮肤上应立即用洗涤）说明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液态，不溶于水，ρ＞1g·cm－33、结构特点：⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，显色—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代[来源:学§科§网Z§X§X§K]⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不一定在同一平面内。-8-4、化学性质：⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色①酸性的验证：a.浊液中加入NaOH变澄清：b.苯酚中加入钠：②酸性强弱及验证：a.在苯酚钠溶液中通少量CO2：b.在苯酚浊液中加入碳酸钠溶液：⑵取代反应：