B5有机化学基础第三章烃的含氧衍生物有机合成ppt-Po

第四节有机合成一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO再见！