【高效攻略逐个击破】人教版选修高二化学章节验收《有机合成》(共页word版含答案点拨)

3-4有机合成一、选择题1．(2012·经典习题选萃)有下列几种反应类型：①消去；②加聚；③水解；④加成；⑤还原；⑥氧化。用丙醛制取一丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()A．⑤①④③B．⑥④③①C．①②③⑤D．⑤③④①答案：A点拨：合成过程为：CH3CH2CHO―→CH3CH2CH2OH―→CH3CH===CH2―→CH3CHClCH2Cl―→CH3CHOHCH2OH。只有A符合。2．(2012·试题调研)有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④答案：C点拨：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。3．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为()A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成答案：B点拨：要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。4．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：B点拨：中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下水解得到M和N两种物质，可见该有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为含—CH2OH的醇，M为羧酸，从而推知中性有机物的结构可能为：CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和。5．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是()A．甲醛B．乙醛C．酮D．甲醇答案：A6．(2012·试题调研)换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦C．只有⑦⑧D．只有⑦答案：B点拨：根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。7．(2012·试题调研)从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是()A．①B．②C．③D．①②③答案：C点拨：从题目中可知应尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，如Cl2、Fe、H2SO4、NaOH，故选C。8．下列化学反应的有机产物，只有一种的是()答案：C点拨：A中有机物在浓硫酸存在下可得产物：CH3—CH2—CH===CH2、CH3CH===CH—CH3、；B中有机物在Fe粉存在下与Cl2反应可取代邻、对位上的氢，得多种产物；D中有机物与HCl加成可得两种产物；C中的酚羟基与NaHCO3不反应只有—COOH与NaHCO3反应可得一种生成物。9．(2012·山东高二检测)二氧六环可通过下列方法制取。烃A――→Br2B――→NaOH溶液△C――→浓硫酸－2H2O二氧六环，则该烃A为()A．乙炔B．丁烯C．丁二烯D．乙烯答案：D点拨：此题可以应用反推法推出A物质，根据二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是二溴乙烷；生成二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2===CH2――→Br210．分析的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有()①加成反应②水解反应③消去反应④酯化反应⑤银镜反应⑥中和反应A．①⑤B．②④C．②⑤D．③⑤答案：D点拨：从结构上分析，含有苯环可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应及中和反应，含有酯基，可发生水解反应，不可发生消去和银镜反应，选D。二、非选择题11．已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛；②B是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)。(1)写出B、F的结构简式：B________；F________。(2)写出②和③反应的反应类型：②________________；③________________。(3)写出G、D反应生成H的化学方程式：_______________________________________________。(4)F若与H2发生加成反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为________mol。答案：(1)＋H2O(4)512．(2012·浙江高二检测)已知：与(CH3)3COH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：A――→Cl2B――→NaOHaq△C――→O2，催化剂△D――→O2，催化剂△E――→浓硫酸△F()――→在一定条件下PMAA请填写下列空白：(1)A的结构简式为：_____________________。(2)写出下列反应的化学方程式：E→F：___________________________________。F→PMAA：_______________________。(3)E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为：_______________________________________________。答案：(1)点拨：本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：—COOH由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。13．(2012·经典习题选萃)请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：(1)写出反应类型：反应①_________________________________________；反应⑦________________________________________。(2)写出结构简式：B_______________________________________________；H_______________________________________________。(3)写出化学方程式：反应③____________________________________________；反应⑥____________________________________________。答案：(1)消去反应氧化反应(2)C6H5—CH===CH2C6H5—CH2—COOCH2CH2OOC—CH2—C6H5(3)C6H5—CHBr—CH2Br＋2NaOH――→醇/△C6H5—C≡CH＋2NaBr＋2H2O2C6H5—CH2CH2OH＋O2――→Cu/△2C6H5—CH2CHO＋2H2O点拨：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳原子的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。14．(2012·试题调研)有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为。(1)将A跟________(填物质序号)的溶液反应可得到一种钠盐(其化学式为C7H5O3Na)A．NaOHB．Na2SC．NaHCO3D．NaClO(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物的结构简式分别为________________________________________________________________________________。(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物中必定含有________基(填写除了羟基以外的官能团名称)。答案：(1)C(3)醛点拨：水杨酸与某物质反应得一种钠盐的化学式为C7H5O3Na，则说明只有一种官能团参与了反应。NaOH、Na2S与酚羟基、羧基均反应，而NaClO具有氧化性，故只能选NaHCO3；的同分异构体中属于酚类，同时还属于酯类的化合物有：三种；水杨酸的同分异构体中属于酚类，不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物应为等，故必有醛基。石油化学工业石油化学工业是国民经济的重要支柱之一，它是以石油和天然气为原料，生产石油产品和石油化工产品的工业。石油经过炼制可以得到石油产品，主要包括各种燃料油(汽油、煤油、柴油等)、润滑油以及液化石油气、石油焦炭、石蜡、沥青等。对一些石油产品和天然气进行一步或多步化学加工可以获得石油化工产品，主要包括乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯等基本化工原料以及大约200多种有机化工原料和合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)等。广义的石油化工还包括氨、尿素以及硝酸的生产。