化学与生物工程学院

第七章维生素化学与生物工程学院冉秀芝教学的目的要求掌握•维生素的定义、分类及性质熟悉•各种维生素的活性形式、生理功能了解•（1）水溶性维生素的结构特点、生理功能和缺乏病•（2）脂溶性维生素的结构特点和功能本章主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素第一节维生素概述•概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类低分子有机化合物•特点：1既不是构成组织的材料，也不是供能物质；2需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症);3大多数B族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。一、维生素概念和特点第一节维生素概述脂溶性维生素：A、D、E、K水溶性维生素：B族+C分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名第一节维生素概述•概念：维生素供应不足引起的疾病•原因：1摄取不足；2吸收障碍;3机体需要量增加；4服用某些药物。三、维生素缺乏症及原因第二节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）维生素C——化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素C氧化失活中性、碱性加热光重金属离子荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性维生素C——生化功能生化功能胶原合成胆固醇转化芳香族氨基酸代谢保护巯基促进抗体生成促进造血作用羟化反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤维生素C脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进GSH的生成，保护E-SH免遭氧化维生素C——缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。坏血病（Scurvey）二、维生素B1（硫胺素）（抗脚气病维生素）维生素B1——化学本质嘧啶环噻唑环焦磷酸硫胺素（TPP）维生素B1——辅酶形式维生素B1——生化功能•α-酮酸氧化脱氢酶系的辅酶•参与α-酮酸的氧化脱羧反应•α-酮酸：丙酮酸、α-酮戊二酸维生素B1——缺乏症脚气病——两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍——胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等三、维生素B2（核黄素）维生素B2——化学本质12345678910OH核醇6，7-二甲基异咯嗪维生素B2——辅酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：N1、N10维生素B2——生化功能、缺乏症缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H四、维生素PP（抗癞皮病维生素）维生素PP——化学本质吡啶的衍生物维生素PP——辅酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡ维生素PP——生化功能、缺乏症缺乏症：癞皮病——皮炎、腹泻、痴呆生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用NAD+NADH+H+2H抗结核药异烟肼对VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：吡啶环五、维生素B6维生素B6——化学本质吡哆醇吡哆醛吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物维生素B6——辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺维生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶起转氨基作用和氨基酸脱羧作用临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）磷酸吡哆醛六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)泛酸——化学本质β-丙氨酸α，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸泛酸——辅酶形式泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸辅酶A（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA）4/-磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）功能基团泛酸——生化功能CoA是酰基转移酶的辅酶CoA参与酰基运载ACP（acylcarrierprotein)参与脂肪酸合成生化功能：临床应用:辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。R-C-SCoA=O七、生物素（VitH、B7）biotin生物素——化学本质尿素+噻吩环+戊酸侧链生物素——生化功能•多种羧化酶的辅酶•起CO2载体的作用•重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶丙酰CoA羧化酶丙酮酸羧化酶生物素——缺乏症•一般无缺乏症•长期服用抗生素•长期食用生鸡蛋清可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等八、叶酸（蝶酰谷氨酸）Folicacid叶酸——化学本质叶酸——辅酶形式四氢叶酸（tetrahydrofolicacid，THFA，FH4）功能部位：N5、N10叶酸——生化功能、缺乏症•一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位•N5，N10携带一碳单位•一碳单位参与体内核苷酸合成生化功能：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼红细胞性贫血九、维生素B12（钴胺素）（抗恶性贫血维生素）维生素B12——化学本质结构复杂含有钴元素。维生素B12——辅酶形式•存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、5/-脱氧腺苷钴胺素•辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素维生素B12——生化功能、缺乏症•生化功能：甲钴胺素是转甲基酶的辅酶，转移甲基(B12-CH3)•缺乏症：巨幼红细胞性贫血十、硫辛酸lipoicacid硫辛酸——化学本质S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二氢硫辛酸硫辛酸——生化功能•α-酮酸氧化脱羧的辅酶之一•二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶•起递氢和转移酰基的作用维生素辅酶形式主要作用缺乏症维生素B1TPPα-酮酸氧化脱羧脚气病维生素B2FMN、FAD递氢口角炎等维生素PPNAD+、NADP+递氢癞皮病维生素B6磷酸吡哆醛（胺）转移氨基妊娠呕吐等泛酸辅酶A转移酰基乏力厌食生物素生物素固定CO2——叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血维生素B12甲基-B12转移甲基贫血硫辛酸硫辛酸转移酰基—维生素C抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病维生素与辅酶第三节脂溶性维生素•维生素A、D、E、K•与脂类代谢密切相关一、维生素A（抗干眼病维生素）维生素A——化学本质维生素A——生化功能1构成视觉细胞内感光物质的成分杆状细胞圆锥细胞感受暗光感受强光视紫红质视红质、视青质、视蓝质VitA+视蛋白2促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性3抗癌、防癌维生素A——缺乏症•夜盲症•干眼病•上皮组织干燥、增生、角化二、维生素D（抗佝偻病维生素）维生素D——化学本质维生素D2原（植物油或酵母）VitD3原维生素D生化功能Vit.D的活性形式维生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肾维生素D——缺乏症儿童——佝偻病成人——骨软化症三、维生素E（生育酚）维生素E——化学本质α-生育酚（活性最大）维生素E——生化功能1与生殖功能有关2是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用3促进血红素代谢四、维生素K（凝血维生素）维生素K——化学本质VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌的衍生物12341234维生素K——生化功能、缺乏症•参与凝血作用•抗凝血药——双香豆素（结构与维生素K相似）缺乏症：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血生化功能：