4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素和4-三氟甲基7-甲氧基-6-氯香豆素的合成及抑菌活性

宝鸡文理学院化学化工系毕业论文题目：4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素和4-三氟甲基7-甲氧基-6-氯香豆素的合成及抑菌活性学生姓名王学忠（200792044001）指导教师朱海云班级2007级材料化学专业材料化学学院宝鸡文理学院2011年5月24目录摘要............................................................................................................................2ABSTRACT...................................................................................................................2前言................................................................................................................................31实验部分....................................................................................................................41.1实验仪器与试剂...............................................................................................................................41.1.1实验仪器....................................................................................................................................41.2合成路线...........................................................................................................................................51.3实验步骤...........................................................................................................................................51.3.14-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素的合成及波谱数据..............................................................51.3.24-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素的合成及波谱数据........................................................51.3.3杀菌活性的测定......................................................................................................................62实验结果与讨论........................................................................................................62.1反应时间及投料比对合成的影响...................................................................................................62.2产物波谱数据分析............................................................................................................................62.2.14-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素的波谱数据分析..................................................................72.2.24-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素的波谱数据分析..............................................................72.3抑菌活性分析...................................................................................................................................73结论............................................................................................................................8参考文献........................................................................................................................9谢辞............................................................................................................................10附图..............................................................................................................................1124-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素和4-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素的合成及抑菌活性王学忠1（宝鸡文理学院化学化工系陕西宝鸡721013）摘要：本文叙述了4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素和4-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素的合成方法。以4-氟-1，3-苯二酚为原料，与三氟乙酰乙酸乙酯在甲磺酸催化下，经Pechmann缩合反应合成4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素(Ⅰ)；并以化合物Ⅰ和CH3I为原料，在丙酮及无水碳酸钾的存在下，经Williamson反应合成了4-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素(Ⅱ)；初步的抑菌活性测试结果表明，4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素对小麦赤霉病和黄瓜枯萎病原菌菌丝生长的抑制率分别为100%和79.2%。关键词：4-三氟甲基-7-羟基-6-氯香豆素,4-三氟甲基-7-甲氧基-6-氯香豆素,合成，抑菌活性TheSynthesisandantifungiactivityof6-chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)Coumarinand6-chloro-7-methoxy-4-(trifluoromethyl)coumarinWangXuezhong(DepartmentofChem.&Chem.Eng.,BaojiUniversityofArts&Sciences,Baoji721013China)Abstract:Thispaperdescribesthesynthesismethodsof6-chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarinand6-chloro-7-methoxy-4-(trifluoromethyl)coumarin.With4-chloro-1,3-hydroquinoneandethyl4,4,4-trifluoroacetoacetateasrawmaterials,methanesulfonicacidascatalyst,6-chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin(Ⅰ)wasobtainedbythePechmancondensationreaction.ThenwithcompoundⅠandCH3Iasrawmaterial,undertheexiste1交稿日期：2011-5-20.指导老师：朱海云作者简介：杨正华（1986-），男，宁夏中宁人，化学化工系2011届材料化学专业毕业生。3nceofacetoneandK2CO3,6-chloro-7-methoxy-4-(trifluoromethyl)coumarin(Ⅱ)wassynthesizedbyWilliamsonreaction.Preliminarytestresultoftheantibacterialactivityshows,theinhibitingrateson4-trifluoromethyl-7-hydroxy-6-chlorocoumarinagainstFusariumgraminearumSchwandFusariumoxysp-orumf.sp.cucumerinumOwenisfor100%and79.2%respectively.Keywords:4-trifluoromethyl-7-hydroxy-6-chlorocoumarin,4-trifluoromethyl-7-methoxy-6-chlorocoumarin,synthesis,antibacterialactivity前言香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物，在芸香科和伞形科植物中存在最多，其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物，少数来自微生物。通过香豆素环上不同位置的取代修饰，可以得到具有不同范围的吸收和荧光发射波长，从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物[1]，香豆素类化合物除了广泛用作荧光增白剂[2]、荧光染料和激光染料[3]外，又由于具有较好的光电性能，还被应用于电致发光材料[4]、太阳能电池的有机光敏染料[5]以及生物蛋白研究中的荧光探针[6,7]等领域。另外，很多香豆素类化合物具有抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫、杀虫、抑菌等等生理活性[8]。蛇床子素的开发利用是香豆素类化合物在农业上应用的一个成功范例,它对菜青虫、小菜蛾低龄幼虫等害虫具有触杀作用[9]。从香豆素类化合物中寻找对农业害虫、病原菌有活性的物质,从而开发低毒、高效、低残留的生物农药是一个十分具有前景的研究领域[8，9]。香豆素类化合物丰富多样的生物生理活性因母体苯环或吡喃环上的取代基不同而呈现差别，且与取代基在环上的位置密切相关。香豆素及其类似物的合成方法有Perkin、Pechmann、Knoevenagel、Reformatsky和Witting反应等。其中应用最广泛的是Pechmann反应[10],此法所用原料简单,收率高,合成此类化合物的催化剂一般为质子酸和固体超强碱。目前，香豆素的合成研究主要集中在以下方面：4-羟基香豆素、3－羧酸香豆素和3－氨基香豆素4及其衍生物的合成等，大都是采用上述的合成方法。由于天然或人工合成的香豆素类化合物少有香豆素母环上含卤素取代的衍生物，因此开展卤代香豆素的合成研究具有理论及应用价值。对于含卤香豆素的合成报道很少，只有施志坚报道了一些含全氟烷基香豆素的合成，另有谈云龙等报道了