2014届高三化学二轮复习模块四专题一有机物的重要概念学案

-1-模块四有机化学专题一有机物的重要概念一.高考要求二.知识梳理(一)根、基、原子团根：带电的原子或原子团，都是离子，存在于离子化合物中。基：中性的原子或原子团，不能电离，烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。原子团：几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。1.烃基有：(1)甲基：—CH3(2)乙基：—CH2CH3(3)正丙基：—CH2—CH2—CH3(4)异丙基：—CH（CH3）2(5)乙烯基：—CH=CH2(6)苯基：—C6H52.官能团有：(1)碳碳双键C=C(2)碳碳叁键—C≡C—(3)卤原子—X(4)羟基—OH(5)醛基—CHO(6)羰基C=O(7)羧基—COOH(8)氨基—NH2(9)硝基—NO2(10)磺酸基—SO3H(11)酰基—RCO—(12)肽键—CONH—(二)1.同系物：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。2．同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：（1）碳链异构（2）位置（官能团位置）异构（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：1）烯烃与环烷烃，通式为CnH2n，n≥3。2）二烯烃与炔烃，通式为CnH2n-2，n≥4。3）饱和一元醇与醚，通式为CnH2n+2O，n≥2。4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为CnH2nO，≥3。5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为CnH2nO2，n≥2。6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为CnH2n-6O，n≥7。7）硝基化合物与氨基酸，通式为CnH2n+1NO2，n≥2。3.硝基化合物与硝酸酯硝基化合物：烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物：R-NO2。硝酸酯：酯与硝酸发生酯化反应的产物RONO2。4.酯与脂酯：酸与醇发生分子间脱水后的生成物。脂：高级脂肪酸和丙三醇形成的酯，属于酯，仅指高级脂肪酸的甘油酯(三)1．同分异构体的书写：1.判断同分异构体数目的常见方法和思路：(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、-2-二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。(3)等效氢原子法（又称对称法）：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）(四)1、同系物的判断规律（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）（2）一同（具有相同的通式）（3）二相似（结构相似，化学性质相似）2、注意事项（1）同系物必须是同类有机物（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。（4）同分异构体之间不是同系物关系。（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。（五）有机分子中原子共线和共面问题1.CH4：正四面体，键角109о28′，若是CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3则仅是四面体，不是正四面体；2.C2H4：平面型结构，键角120о，6个原子在同一平面上；3.C2H2：直线型结构，键角180о，4个原子在同一直线上；4.：平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上；1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。(六)例题例1．下列各组物质，其中属于同系物的是：(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸-3-(3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖A．(1)(2)(3)(4)B．(2)(4)C．(1)(2)(4)(5)D．(1)(2)(4)例2．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O②NH4CNO和CO(NH2)2③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·ClA．①②③B．②③④C．②③D．③④例3．下面的几种物质都属于萘的同系物。萘和萘的同系物的分子组成通式为：A．CnH2n-6(n≥11)B．CnH2n-8(n10)C．CnH2n-10(n≥10)D．CnH2n-12(n≥10)强化训练:1．已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种A．3种B．4种C．5种D．6种2．金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(―CH2―)中氢原子所形成的二氯取代物的种类A．4种B．3种C．2种D．6种3.某烃的结构简式为52|3HCCHCCCHCH，四面体碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为（）。A.3，3，6B.2，3，5C.2，5，4D.4，6，44.在CH3CHCHCCCF3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）。A.12个B.14个C.18个D.20个5.某有机物结构简式为H3CCCCH3，有关该有机物的叙述正确的是（）A.该物质分子中所有原子在同一平面内B.该物质分子中所有碳原子在同一平面内C.该物质分子中，最多可能16个原子在同一平面内D.该物质是苯的同系物6.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）A.B.C(CH3)3C.CH3CH3D.CH37.描述33CFCCCHCHCH分子结构的下列叙述中，正确的是（）A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上-4-C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上8.已知A为，萘环上的二溴代物有九种，则A分子萘环上的四溴代物异构体数目为____种。9.[PtCl6]2-离子具有正八面体的空间结构，如图所示。Pt原子位于正八面体的中心，Cl－离子位于正八面体的6个顶点，若用2个NH3分子替换2个Cl－离子，则[Pt(NH3)2Cl4]分子的同分异构体数目是多少？______________10、羧酸A(分子式为C5H10O2)是由醇B氧化生成。A和B可以生成相对分子质量为172的酯C，符合这些条件的酯只有4种。请写出这4种酯的结构简式、、、。11、有机物A，俗名水杨酸，其结构简式为：(1)将A跟(填物质序号)哪种物质的溶液反应可得到一种钠盐(其化学式为C7H5O3Na)。A、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有3种，其结构简式分别为：、、。(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有基(填写除了羟基以外的官能团名称)12、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(—CH3),化合物A的结构简式是________化合物B是某分子式是C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上),化合物B的结构简式是____________。13、某烃A分子量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。已知试写出：(1)A的分子式________________(2)化合物A和G的结构简式：A__________________________G_________________________-5-(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种14、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。已知：①苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；②③(1)反应类型：反应1；反应2；(2)化合物A、C的结构简式：A；C；(3)写出下列转化的化学方程式C→D：________________________B+D→E：________________________(4)苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有—COOR官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：则剩余两种同分异构体的结构简式为：、。15.已知某碳氢化合物A的分子中：①有6个碳原子②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90°的碳－碳－碳键角和1个60°的碳－碳－碳键角。根据以上事实判断：(1)A的化学式为__________________________。(2)分子中（填有或无）________________碳碳双键。(3)A的结构可表示为（只要求画出碳架的空间结构，不要求写出C，H的符号）_____________。16．短周期元素X和Y，可以形成两种气态化合物A和B。已知A，B以体积比1：3混合后，对H2的相对密度为20.25。又知在相同条件下，A和B的密度比为15：22。试通过分析推断写出化学式。(1)若A，B是无机物，则X是________________，Y是____________________。(2)若X，Y是不同周期元素，则A是__________________，B是____________________。-6-17．有A，B，C，D四种化合物，其中A，B两种化合物均由两种元素组成。已知B分子的空间构型为三角锥型，B中两种元素的质量之比为14：3；C的相对分子质量约为H2的40.5倍，其中硼元素和氢元素的质量分数分别为40%和7.4%，A和B在一定条件下反应可表示为：A+BC+H2。(1)写出化合物C的化学式（即分子式）_________________________。(2)化学上通常把原子数和电子数均相同的分子或离子称为等电子体。化合物D与化合物C为等电子体。化合物D是常见有机物，其分子中的原子都在一个平面上，写出D的化学式____________________________。(3)等电子体具有相似的结构和性质，则C的结构式为_____________________，下列关于化合物C的说法正确的是（填序号）____________________。