2015年执业药师备考笔记-药物化学(本人自己的笔记,很实用,今年一次性通过门)

1.酰胺比酯水解慢2.作用机制分4类抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰胺类与细胞膜相互作用：多粘菌素干扰蛋白质的合成：大环内酯、氨基糖苷、四环素、氯霉素抑制核酸的转录和复制：利福霉素3.氨苄西林具α-氨基酸性质，与茚三酮作用显紫色，具肽键，可发生双缩脲反应，是第一个广谱青霉素4.哌拉西林在氨基上引入极性大基团，改变抗菌谱，可抗假单孢菌5.替莫西林6位有甲氧基，对β－内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性6.头孢噻吩钠第一个半合成头孢类7.头孢美唑7α位有甲氧基，耐酶性强8.头孢羟氨苄（结构跟阿莫西林很像）碱性下迅速被破坏，3－甲基稳定性好、可口服9.头孢克洛3位取代基为氯、（甲基、乙烯），提高稳定性，改善药代动力学性质等10.头孢噻肟钠7位侧链β位是2-氨基噻唑，可增加对青霉素结合蛋白的亲和力（第三代头孢侧链共同，如头孢克肟）11.头孢曲松单剂可以治疗单纯性淋病12.克拉维酸钾是氧青霉烷类第一个β-内酰胺酶抑制剂，单独使用无效13.舒巴坦钠是青霉烷砜类14.亚胺培南是碳青霉烯类需和酶抑制剂西司他丁合用15.氨曲南单环β-内酰胺类，是第一个全合成的单环β-内酰胺抗生素，副作用小，不发生交叉过敏16.阿奇霉素第一个环内含氮的15元环大环内酯，碱性增加，对革兰阴性杆菌活性强17.克拉霉素，对红霉素6位羟基甲基化，耐酸18.罗红霉素为红霉素9位肟衍生物19.氨基糖苷类抗生素是细菌产生钝化酶（三种），易导致耐药性20.阿米卡星是卡那霉素引入羟基丁酰胺，突出优点是对各种转移酶都稳定，不易耐药21.青霉素G在碱性溶液中加热生成青霉醛和D-青霉胺22.青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的绝对构型是2S，5R，6R23.喹诺酮类抗菌药可与钙、镁、铁等金属离子形成螯合物，是因为分子中存在3位羧基和4位酮羰基24.酮康唑除抗真菌，可降低血清睾丸酮水平，治疗前列腺癌，有肝毒性25.克霉唑第一个咪唑类抗真菌药，毒性大，外用26.喹诺酮药物和四环素类都是酸碱两性27.异烟肼与铜离子形成红色螯合物28.氟康唑口服生物利用度高，可穿透中枢,抗真菌谱广29.特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药30.乙胺丁醇与CuSO4试液反应在碱性条件下呈深蓝色；其抗菌作用机制：二价金属螯合，干扰细菌RNA合成31.阿昔洛韦：第一个开环类核苷类抗病毒药物32.盐酸普鲁卡因胺代谢产物N－乙酰化（有活性）半衰期长33.氯沙坦是第一个血管紧张素II受体拮抗剂，无干咳副作用34.缬沙坦是第一不含咪唑的血管紧张素II受体拮抗剂35.盐酸可乐定具有互变异构体，亚胺型为主。除了降压另可用于戒毒36.卡托普利略带大蒜味；另外乙酰半胱氨酸有类似蒜的臭味，味酸37.利舍平前药（利血平）光和热下，3β－H差向异构化失活38.依那普利是依那普利那的乙酯是其前药，可口服福辛普利体内代谢生成福辛普利拉而发挥作用，是前药39.浦氨酸——普利普利都是以浦氨酸为主要结构的，如卡托普利：40.双嘧达莫（潘生丁）除抗心绞痛外，还有抑制血小板凝聚作用，可防止血栓形成41.洛伐他有8个手性中心。前药，内酯环水解，生成二羟基酸是体内产生作用的形式42.非诺贝特体内代谢生成非诺贝特酸起作用，43.硝酸异山梨酯作用时间长的抗心绞痛药，又名消心痛，代谢产物2（或5）单硝酸酯有活性，44.α-羟基酮（17,20）结构，与碱性酒石酸铜共热，生成氧化亚铜橙红色沉淀。如醋酸地塞米松45.糖皮质激素类结构改造除16位引入羟基或甲基,钠潴流副作用降低，其他没有解决钠潴留引入6－F，抗炎及副作用均增加，只外用于皮肤病（醋酸氟轻松）46.甾体结构含4烯-3,20-二酮的为肾上腺皮质激素，17-OH是糖皮质激素（氢化可的松为代表）；17位无OH是盐皮质激素47.:睾酮在消化道易破坏口服无效，为增加作用时间，将17位羟基酯化得到丙酸睾酮，是睾酮的长效衍生物48.苯丙酸诺龙主体结构是雌甾，是最早使用的蛋白同化激素49.己烯雌酚的反式结构有效，顺式没有。是非甾类雌激素50.氯米芬三苯乙烯类，靶器官生殖器官，促进排卵，治疗不孕症51.炔诺酮：19-去甲且20-炔，名称里面是有“孕甾”但是是没有19-甲基的：18位多一个甲基的左旋体称左炔诺孕酮(名称里面就是“雌甾”)52.炔雌醇：19-去甲且17α-孕甾，名称里面是有“孕甾”但是是没有19-甲基的。含乙炔基，遇硝酸银产生白色炔雌醇银沉淀53.雌二醇不能口服的54.黄体酮20位上甲基酮结构可与高铁离子络合，可与羰基试剂生成二肟，可与肼反应55.喹诺酮药物的构效关系（1）A环是必需的药效团。（2）B环可以是苯、吡啶、嘧啶。（3）1位的取代基是乙基或环丙基活性强。（4）3位羧基和4位酮基基本药效团。（5）5位氨基可提高吸收能力或组织分布。（6）6位F取代,改善对细胞的通透性。（7）7位引入杂环,增强抗菌活性，哌嗪最好。（8）8位以氟、甲氧基或与1位成环，增强活性，8位氟有光毒性。56.1.第一个咪唑类抗真菌药是克霉唑2．雷贝拉唑是第一个可逆的质子泵抑制剂3．哌仑西平抗胆碱能药物，抑制胃酸分泌。对近视眼有一定预防作用57.糖皮质激素类修饰及构效关系1.21位：21位羟基经酯化得到前药，作用时间延长、稳定，不改变生物活性2.1位：1,2位脱氢，加强与受体的亲和力，抗炎活性增大，钠潴留作用不变3.9位：引入9α－F，抗炎及盐代谢副作用均增加4.6位：引入6－F，抗炎及副作用均增加，只外用5.16位：引入羟基或甲基，钠潴流副作用降低小结：除16位改造，均没有解决钠潴留58.第三代头孢侧链共同特点：含有氨基噻唑基团。头孢噻肟钠、头孢克肟、头孢曲松59.苯丙酸诺龙最早使用的蛋白同化激素60.雌性激素类药物炔雌醇①是雌二醇的17α位引入乙炔基，可以口服；②含乙炔基，遇硝酸银产生白色炔雌醇银沉淀；③有抑制排卵作用，口服避孕药的组分61.茶碱代谢受地尔硫、西米替丁、红霉素、环丙沙星影响，有效和中毒血药浓度相差小，注意（药物相互作用）62.阿司匹林（乙酰水杨酸）合成副产物乙酰水杨酸酐，可引起过敏反应63.芳基乙酸非甾体抗炎药舒林酸，在体内代谢甲砜基还原为甲硫醚才是活性物质（舒林酸为前药）64.萘丁美酮是是非酸性的前药，选择性作用于COX－2酶，副作用小65.名称里面含有“布”的就是含有丁基，有“替”的就是含S66.布洛芬临床使用消旋体，S（+）型活性强，R型体内可转化成S型67.萘普生临床使用S－构型右旋光学异构体68.盐酸美沙酮（麻）代谢过程：N-氧化、N-去甲基、苯环羟基化、羰基还原，都有镇痛活性，作用时间长69.右丙氧芬（麻）考点：两个手性碳右旋体镇痛左旋体镇咳用于解热镇痛复方制剂，有依赖性70.盐酸西替利嗪羧基易离子化，不易透过血脑屏障，无镇静性作用，非镇静类71.马来酸氯苯那敏（又名扑尔敏）可升华，可诱发癫痫，癫痫病人禁用72.特非那定近年发现有心脏不良反应73.吡罗昔康不含有羧基，却具有酸性（结构3,4位烯醇存在互变异构）。含磺酰胺。74.选择性抑制COX-2可避免胃肠道的副作用75.第一个合成类类镇痛药：哌替啶76.别嘌醇抗痛风也可用于白血病77.秋水仙碱用于急性痛风、消炎。有抗肿瘤作用78.膀胱癌首选塞替哌（代谢生成替哌发挥作用，是前药）79.顺铂是黄色粉末80.第一个手性铂配合物结肠癌：奥沙利铂81.实体癌首选氟尿嘧啶82.吉西他滨糖2位双F，晚期肺癌83.米托蒽醌是第一个合成的蒽醌环类抗肿瘤药84.依托泊苷（肺癌首选），替尼泊苷脂溶性高（脑瘤首选)85.前药：是指一些无药理活性的化合物，但是这些化合物在生物体内可经过代谢的生物转化或化学的途径，被转化为活性的药物软药：是本身具有治疗作用的药物，在体内作用后，经预料的和可控制的代谢作用，转变成无活性和无毒性的化合物。86.硝酸异山梨酯代谢产物2（或5）单硝酸酯有活性87.单硝酸异山梨酯为异山梨醇的5－单硝酸酯88.依他尼酸有α、β不饱和酮89.甲苯磺丁脲，肝肾功能不良者忌用。90.根据作用机制分四类：（一）胰岛素分泌促进剂（二）胰岛素增敏剂（三）α-葡萄糖苷酶抑制剂（四）醛糖还原酶抑制剂91.苯妥英钠具饱和代谢动力学特点。另外氧化代谢受氯霉素、青霉素、异烟肼抑制，使血药浓度增加（需监测、个体差异给药）92.使用丙戊酸钠需要定期查肝功93.加巴喷丁是γ－氨基丁酸的环状衍生物，在体内不代谢，也是神经性疼痛的一线治疗药。94.地西泮代谢物奥沙西泮仍有活性95.唑吡坦选择性与苯二氮ω1受体结合，镇静催眠强，耐受性依赖性低佐匹克隆是第三代催眠药停药戒断症状，代谢物从唾液排泄口腔有苦味丁螺环酮5－HT1a受体激动剂，无催眠作用的抗抑郁药，适用驾驶人员96.雌二醇含乙炔基，遇硝酸银产生白色炔雌醇银沉淀97.四环素6位羟基除去，得到稳定的半合成四环素（多西环素、美他环素）6位羟基和甲基都除去，得到高效、速效、长效的米诺环素98.盐酸多奈哌齐是长效的老年痴呆对症治疗药物99.石杉碱甲改善脑功能，老年痴呆，还可治疗重症肌无力100.孟鲁司特、扎鲁司特是白三烯受体拮抗剂，齐留通是白三烯合成抑制剂101.氨茶碱属于磷酸二酯酶抑制剂平喘药102.金属配合物抗肿瘤药物顺铂黄色粉末103.奥沙利铂是第一个手性铂配合物104.硝苯地平4位无手性碳，尼群地平、氨氯地平、尼莫地平都有105.非去极化型肌松药泮库溴铵具雄甾母核在A环和D环，各存在一个乙酰胆碱样的结构大手术首选106.莫沙比利无导致QT间期延长和室性心律失常作用，故不良反应小，耐受性好西沙必利经P450中的CYP3A4氧化代谢，如与其他CYP3A4抑制剂合用，发生QT期延长等严重心脏不良反应和心室心律失常，现药政部门已将此品限制在医院里使用107.第一个可抑制艾滋病病毒的药物——齐多夫定第一个用于治疗HIV感染的蛋白酶抑制剂药物——沙奎那韦108.临床上治疗膀胱癌的首选药物是塞替派109.丁螺环酮是第一个非苯二氮卓类抗焦虑药，无催眠作用适用驾驶人员110.苯妥英钠具饱和代谢动力学特点。且氧化代谢受氯霉素、青霉素、异烟肼抑制，使血药浓度增加（需监测、个体差异给药）111.罗格列酮可用引起肝脏丙氨酸氨基转移酶升高异烟肼可用引起：转氨酶升高氯贝丁酯可用引起：转氨酶升高112.咪唑类抗真菌药：噻康唑、益康唑、酮康唑、咪康唑三氮唑类抗真菌药：特康唑、氟康唑、伊曲康唑、伏立康唑113.α-葡萄糖苷酶抑制剂：阿卡波糖：低聚糖伏格列波糖：是氨基糖类似物（氨基醇）米格列醇：①结构类似葡萄糖，对α-葡萄糖苷酶有强效抑制作用；②高剂量时，则出现明显饱和状态114.法莫替丁作用远远强于西咪替丁、雷尼替丁，是因为胍基增加了与受体结合力（法莫替丁》雷尼替丁西咪替丁）雷尼替丁有异臭，顺式体无活性，临床用反式体西咪替丁与雌激素受体有亲和力，长期用有副作用（吮吸咪咪，雌性）115.西沙必利现药政部门已将此品限制在医院里使用（西沙群岛已经被政府管制了）莫沙必利是新型胃动力药，选择性5-HT4受体激动剂甲氧氯普胺中枢性和外周性多巴胺D2受体拮抗剂，是第一个用于临床的促动力116.氯苯那敏可升华，也可诱发癫痫，癫痫病人禁用117.土霉素是四环素类抗生素多柔比星又叫阿霉素，是抗肿瘤药118.枸橼酸芬太尼作用时间短，是因为脂溶性大在体内迅速再分布而造成浓度下降，不是因为代谢快。119.阿米洛利有吡嗪结构，认为是蝶啶的开环衍生物120.组胺H1受体拮抗剂：分六类：1.氨基醚类、2.乙二胺类、3.哌嗪类、4.丙胺类、5.三环类、6.哌啶类1.氨基醚类：盐酸苯海拉明2.乙二胺类：盐酸曲吡那敏3.哌嗪类：盐酸西替利嗪4.丙胺类：马来酸氯苯那敏（又名扑尔敏）可升华，可诱发癫痫，癫痫病人禁用5.三环类：盐酸赛庚啶含结晶水还有富马酸酮替芬、氯雷他定6.哌啶类：特非那定121.中枢作用强度顺序是：东莨菪碱（氧桥）＞阿托品＞山莨菪碱（羟基）122.喜树碱类，如喜树碱：作用于DNA拓扑异构酶Ⅰ123.鬼臼生物碱类，如依托泊苷：作用于DNA拓扑异构酶Ⅱ124.长春碱类，阻止微管形成，诱导微管解聚，使纺锤体不能形成125.紫杉烷类，诱导和促进形成微管，同事抑制微管解聚，使维管束排列异常，紫杉烷类是