2015年高中化学第二章第1节第1课时烷烃和烯烃导学案新人教版选修5

第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃●新知导学1．烷烃和烯烃的物理性质及变化规律物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)。溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂。沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低。密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度。2.烷烃的化学性质——与甲烷相似(1)稳定性常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(2)取代反应——特征反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl。(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)加成反应——特征反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式为：CH3—CH===CH2＋Br2―→(2)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。②可燃性：烯烃燃烧的通式为：CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O(3)加聚反应：烯烃加聚反应的通式：nR1—CH===CH—R2――→一定条件4．烯烃的顺反异构(1)顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构。如顺式结构反式结构(2)形成条件一是具有碳碳双键，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。(3)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。●自主探究1．烷烃分子里碳原子跟碳原子以单键结合成链状时呈直线吗？提示：烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构，所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，直链烷烃中碳原子跟碳原子结合的结果是呈锯齿状的长链。2．烷烃能产生顺反异构吗？提示：烷烃中的碳碳单键能够旋转，不会产生顺反异构现象。3．单烯烃和环烷烃的通式虽然都是CnH2n，符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗？提示：单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n，但结构不同，不是同一类烃。所以含相同数目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体，但烯烃和环烷烃不是同系物，例如丙烯和环丙烷互为同分异构体，所以C2H4和C3H6不一定是同系物。4．如何鉴别烷烃和烯烃？提示：可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，能使二者褪色的为烯烃，不能使二者褪色的为烷烃。烷烃的性质●教材点拨烷烃是有机物的基础，是烃的衍生物的母体。所以掌握了烷烃的性质是学好有机化学的关键。1．烷烃物理性质的变化规律烷烃的物理性质呈规律性变化：①烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高，如气态烃：CxHy，x≤4。②分子式相同的不同烷烃，支链越多，熔沸点越低。例如，熔沸点：CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4。③烷烃都不溶于水，且比水的密度小。2．烷烃的化学性质在通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及强氧化剂都不发生反应，也难与其它物质化合。(1)在空气中都能点燃，烷烃的燃烧通式为：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O注意：烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)烷烃的取代反应都能与Cl2发生取代反应CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光照CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2――→光照CCl4＋HCl注意：取代反应烷烃含氢个数与消耗氯气物质的量的关系。(3)烷烃的裂解：如CH4――→高温C＋2H2●典例透析如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2，用光照射烧瓶一段时间后，下列有关叙述中正确的是()A．只能生成CH3Cl一种有机物B．烧瓶内液面不可能上升C．烧瓶内的液体可能会分层D．向水中加入石蕊试液后无变化【解析】甲烷和Cl2发生取代反应的产物中有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，故A项不正确；因HCl气体极易溶于水，使烧瓶内压强减小，大气压将烧杯内的水压入烧瓶中，B项不正确；因CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的液体，所以烧瓶内的液体可能会分层，C项正确；HCl溶于水为盐酸，向水中加入石蕊试液后。溶液变红，D项不正确。【答案C●变式训练1．近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是()①甲烷属于烃类②在相同条件下甲烷的密度大于空气③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源A．①③④B．②③④C．①②④D．①②④解析：本题考查甲烷的相关内容。难度较小。甲烷是最简单有机物，属于烃类，难溶于水，具有可燃性，密度比空气小。答案：A烯烃的性质●教材点拨1．烯烃的物理性质及其变化规律烯烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。(1)分子中的碳原子数≤4的烯烃在常温常压下都是气体，其他烯烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。(2)熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。2．烷烃、烯烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)代表物CH4CH2===CH2结构特点全部单键；饱和链烃；四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°烷烃烯烃化学性质取代反应光照卤代—加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟不与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能反应能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色3.加成反应与取代反应的比较比较名称取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点反应常常分步发生有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式●典例透析(2014·浙江省嘉兴市基础测试)某单烯烃氢化后得到的饱和烃：，该单烯烃可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种【解析】本题考查烯烃的加成反应，考查考生对烯烃加成产物的分析推断能力。难度中等。该单烯烃可能的结构有、、，共三种。【答案C●变式训练2．(2014·经典习题选萃)实现下列变化的有机反应的类型，不正确的是()A．CH3CH3―→CH3CH2Cl取代反应B．CH2==CH2―→CH2BrCH2Br加成反应C．CH2==CH2―→CH3CH2OH取代反应D．CH3≡CH―→CHBr==CHBr加成反应解析：本题考查有机反应的基本类型。难度中等。CH2==CH2与H2O在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，而不是取代反应，其他各选项表示的反应类型都是正确的。答案：C烯烃的顺反异构●教材点拨若有机物分子存在顺反异构，一要含有碳碳双键，二是两个不饱和碳原子上，一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转，所以一些含有碳碳双键的有机化合物可能存在顺反异构现象，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。当有机化合物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。●典例透析下列有机分子中，可形成顺反异构的是()A．CH2==CHCH3B．CH2==CHCH2CH2C．CH3CH==C(CH3)2D．CH3CH==CHCl【解析】能否形成顺反异构主要看两个方面：一是看是否有双键，二是看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以，可形成和。【答案】D●变式训练3．下列各组物质中，能形成顺反异构体的是()A．1,2-二氯丙烯B．丙烯C．1,1-二氯丙烯D．1-丁烯答案：A解析：1,2-二氯丙烯存在顺-1,2-二氯丙烯()和反-1,2-二氯丙烯()。1．(双选)(2014·金华联考)下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键B．在烷烃分子中，所有碳原子不可能处于同一平面C．分子通式为CnH2n＋2的有机物不一定是烷烃D．分子式不相同的烷烃一定互为同系物解析：烷烃分子中的碳碳键和碳氢键都是单键；烷烃分子中，CH4、CH3—CH3、CH3CH2CH3的所有碳原子处于同一平面，而(CH3)2CHCH3、等中则最多只有3个碳原子处于同一平面上；分子通式为CnH2n＋2的有机物一定是烷烃；分子式不同的烷烃，其结构相似，组成上相差n个CH2基团，一定互为同系物。答案：BC2．(2014·上海徐汇区质检题)在一定条件下，能与烷烃发生反应的物质是()①氧气②氯气③溴水④盐酸⑤烧碱⑥KMnO4酸性溶液A．①②③B．①③⑥C．①②D．③④⑤⑥解析：烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下，烷烃不与酸、碱及氧化剂(如盐酸、烧碱、KMnO4酸性溶液)反应，但在特定条件下，能与O2、Cl2等反应。如在光照条件下与Cl2发生取代反应，在点燃条件下与O2反应等。答案：C点评：烷烃在光照条件下可与Br2蒸气发生取代反应，但不与溴水反应，请注意区分。3．(2014·试题调研)下列物质中：①丁烷，②2­甲基丙烷，③戊烷，④2­甲基丁烷，⑤2,2­二甲基丙烷，沸点由高到低排列正确的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③解析：对于组成结构相似的分子，其沸点高低主要看相对分子质量的大小，相对分子质量越大，则范德华力越大，沸点越高，故有⑤＞①；对于同分异构体，则支链越多，沸点越低，故又有③＞④＞⑤，①＞②。答案：C4．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是()A．SO2B．乙烷C．2-戊烯D．己烷答案：C5．奥运会火炬常使用的燃料是一种常用燃料，其分子式为C3H8。(1)它属于________。A．烷烃B．烯烃C．炔烃D．芳香烃(2)下列关于这种燃料说法正确的是________。A．常温常压下为液体B．与1-丁烯互为同分异构体C．分子中所有原子共平面，一氯代物有5种D．1mol这种燃料完全燃烧需5mol氧气(3)居民所用石油液化气的主要成分是丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态沉积于钢瓶中，这些杂质可能是__________。A．甲烷和丙烷B．丁烷和甲醛C．乙烷和丁烷D．戊烷和己烷解析：(1)C3H8中只含有碳和氢两种元素，且满足CnH2n＋2的通式，故为烷烃。(2)分子中只含有三个碳，故应为气体，A错；C3H8属于烷烃，故不可能与烯烃互为同分异构体，B错；烷烃分子中的H原子，是不可能处于同一平面中的，因为烷烃中的碳原子的四个键类似于甲烷的正四面体形，C错；D项可写出相应的化学反应方程式进行判断。(3)杂质为液态，则含碳原子应超过四个，则应选D项。答案：(1)A(2)D(3)D有机化学中常用的定量关系(1)化学反应中的定量关系：①取代反应：烷烃的取代反应中，取代1molH需要1molX2；②加成反应：1mol碳碳双键()可以和1molBr2(或1molH2)完全加成，1mol碳碳三键(CC)可以和2molBr2(或2molH