2015【步步高学案导学】高中化学人教版必修2配套文档第3章第2节第2课时苯的结构和性质

-1-第2课时苯的结构和性质[学习目标定位]1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一苯的分子结构1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容与步骤实验现象实验结论实验①：先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层紫红色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化实验②：先向试管中加入1mL溴水，再加入3mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层红棕色，下层无色苯不能与溴水发生反应2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。答案，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。[归纳总结]1．苯的组成与结构分子模型分子式结构式结构简式-2-C6H62.苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。[活学活用]1．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()A．苯的一氯取代物()无同分异构体B．苯的邻位二氯取代物()只有1种C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种答案B解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。2．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色答案C解析苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤为原料而获得的一种重要-3-化工原料。故选C。二苯的化学性质1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。2．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案生成了溴化氢分子。(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？答案因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？答案将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请你分析实验失败的原因，并改进实验方案。答案应该用液溴代替浓溴水。3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？答案将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为50～60℃？答案在50～60℃的水中水浴加热。4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。[归纳总结]1．苯的化学性质-4-指明反应类型：①氧化反应；②加成反应③取代反应；④取代反应。2．苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。[活学活用]3．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是()A．氯水B．己烯C．苯D．碘化钾溶液答案C解析本题主要考查烯烃的性质及萃取的概念。使溴水层褪色有两种情况：一是发生化学反应，Br2反应掉而褪色；二是苯等有机溶剂将溴水中的溴萃取出来而使其褪色。B、D两选项均能与溴水反应：C6H12(己烯)＋Br2―→C6H12Br2，Br2＋2I－===I2＋2Br－故均不合题意；A选项与溴水混合，既无反应，也不会出现褪色现象。苯可以萃取溴水中的溴，而使溴水层褪色。此题条件是不能发生化学反应，且有分层现象，所以，正确答案为C。4．下列有关苯的叙述中，错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色答案D解析A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环已烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。-5-当堂检测1．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷答案A2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是()A．都容易发生取代反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．苯只能在特殊条件下发生加成反应D．都能在空气中燃烧答案A3．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．苯是含碳量最高的烃B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色答案C4．苯分子的结构中，不存在C—C键和键的简单交替结构，下列事实中可以作为依据的有()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯分子中碳碳键的键长均相等③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷④经实验测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不是因发生加成反应而使溴水褪色A．①②④⑤B．①②③④C．①③④⑤D．②③④⑤答案A5．根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是__________，芳香烃的是________，苯的同系物的是________。-6-答案①②③④⑥①③⑥①⑥40分钟课时作业[基础过关]一、苯的分子结构1．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案D解析苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。2．苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是()A．苯不跟溴水发生加成反应B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯的一元取代物无同分异构体D．苯的邻位二元取代物无同分异构体答案C解析解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系；结构决定性质，性质反映结构。苯分子若是单双键交替结构，则：间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不相同的。存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪-7-色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。3．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是()答案D解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。B中苯环平面和乙烯平面可以共面。D含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。二、苯的性质4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯答案C解析A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。5．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是()①亚硫酸钠②溴化铁③锌粉④铁粉A．①③B．②④C．①④D．②③答案B解析将溴水和苯混合振荡，静置分液，分离出的有机层为溴的苯溶液，因此只要加入FeBr3或铁粉(2Fe＋3Br2===2FeBr3)即加入了催化剂，则苯与溴就可以发生取代反应，产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴，产生白雾。6．浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是()A．加成反应B．溶解作用C．取代反应D．氧化反应答案B解析由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。7．下列实验中，不能获得成功的是()-8-A．用水检验苯和溴苯B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。8．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②答案D解析SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。9．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③答案B解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。三、苯的性质应用10．鉴别苯、硝基苯、己烯应选用的最佳试剂组是()①溴水②酸性KMnO4溶液③发烟硫酸④液溴A．①②B．②③C．③④D．①答案D解析苯萃取溴水中的溴，上层为橙红色，下层为无色；硝基苯萃取溴水中的溴，下层为橙-9-红色，上层为无色；己烯能使溴水褪色，两层皆为无色，故选D。11．下