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《有机化学》试卷B卷第1页共6页东莞理工学院(本科)试卷(B卷)2013--2014学年第二学期《有机化学》试卷(12化学1-2班,12化工1-2班)开课单位:化学与环境工程学院,考试形式:闭卷,允许带笔入场题序一二三四五六总分得分评卷人一、给下列化合物命名或写出结构式(每小题1.5分,共18分):得分︳1.阿司匹林2.TNT3.4-溴-1-丁烯4.3-戊烯-1-炔5.CHC2H5CHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH26.CH2CH3HHCCH(CH3)2C7.ClCl8.CH2OHNO2OCH3CH3CHCHCHOCOOHOCOCH31.2.3.CH3CH2MgBr4.5.OCH36.CH2COOH7.CH3C-O-CCH3OO9.CH2OHNO2OCH3CH3CHCHCHOCOOHOCOCH31.2.3.CH3CH2MgBr4.5.OCH36.CH2COOH7.CH3C-O-CCH3OO10.11.10.C12H25SO3Na12.11.12.13.14.15.16.17.18.19.SOH3CCH3NHNH2NCH3CH3CCH3COOHCH3NO2NO2O2NOOOOOOCOH2NNH2OHNO2NO2O2NNNNCH3CH3NaO3SOH姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷B卷第2页共6页二、选择题(选择正确答案填写)(每小题1.5分,共30分):得分︳1.将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列:A.正戊烷B.异戊烷C.正丁烷D.正己烷2.甲烷与Cl2光照下生成四氯化碳的反应属()反应历程。A、亲电取代B、亲核取代C、自由基取代D、亲电加成3.由CH3CH2CH2Br合成CH3CHBrCH3,应采取的方法是:A.①KOH,醇;②HBr,过氧化物B.①HOH,H+;②HBrC.①HOH,H+;②HBr,过氧化物D.①KOH,醇;②HBr4.下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为:A.+CH3B.+CH3CH2C.(CH3)2CH+D.(CH3)3C+5.下列化合物能发生Diels-Alder反应的是:A.B.C.D.6.下列化合物结构中存在π-π共轭的是:A.环己酮B.丙酸乙酯C.1,3-戊二烯D.2-戊炔7.下列化合物发生硝化反应的活性最小的是:A.苯B.甲苯C.溴苯D.苯酚8.下面化合物或离子中无芳香性的是:A.B.C.18[轮烯]D.9.下列化合物中有对映体的化合物是:10.下列氯代烃和AgNO3的醇溶液反应,最先出现沉淀的是:A、B、C、D、ClOHOHClClOHOH++《有机化学》试卷B卷第3页共6页CH2CH2ClCHClCH3CH2CH2ClClCHClCH3A.B.B.D.11.溴甲烷的碱性水解反应按()机理进行。A.SN1B.E1C.SN2D.E212.检查司机是否酒后驾车时,采用的呼吸分析仪中装有K2Cr2O7+H2SO4溶液,当司机向分析仪里吹气时,如果分析仪里的溶液变成绿色,这证明该司机是酒后开车,其原理是:A.乙醇被吸收B.乙醇被脱水C.乙醇被氧化D.乙醇被还原13.下列化合物能发生碘仿反应的是:A.C6H5CHOHCH2CH3B.C6H5COCH3C.CH3COCH3D.CH3CH2CH2CHO14.下列化合物能够与斐林试剂反应的是:A.CH3COOHB.苯甲醛C.丙酮D.CH3CHO15.下列化合物中酸性最大的是:A.苯酚B.丙醇C.苯磺酸D.丙酸16.下列二元酸中,受热形成环戊酮的是:A.乙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸17.下列化合物水解反应速度最快的是:。A.CH3CH2COOC2H5B.(CH3CH2CO)2OC.CH3CH2CONH2D.CH3CH2COCl18.下列化合物碱性最小的是:A.氢氧化四乙铵B.氨C.三乙胺D.苯胺19.下列化合物能发生β-H消除反应得到Hofmann烯烃的是:A.C6H5COCH2CH3B.CH3CH2CHOC.CH3CH2CH(CH3)N+(CH3)3OH-D.C6H5CH2CHBrCH3姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷B卷第4页共6页20.化合物存在的对称因素是:A.对称中心iB.对称面σC.C2对称轴D.不存在对称因素三、完成下列反应(每小题1分,共20分):得分︳1.(CH3)3CClCH3CH2ONa1.CH3CH2OCH3HI2.CH3CH2CH2CHO5.稀NaOH6.CHO+MgBr3.CH2=CHCH2COOHLiAlH4H3+OCOOHCH3OHH+7.OOONaOH10.9.4.8.OCHOAg+OH-OCOCH3CH3CHCHCH3BrCH3CHO干醚NaOH/C2H5OHFehling2.2CH3CH2CHO稀NaOH?H2NSO3NaNaNO2HCl,5℃?CH3CH3N?3.4.5.CH2CHBrCH3+CH=CH26.7.CH3CH2C≡CCH3+Na液)(NH38.CH3CH=CH-CH=CH2+CH2=CH-NO29.10.CH3CH2CH=CH2+HBr过氧化物()无水乙醚,Mg()OHCHOCH23;②①()11.CH3CH2CCNa+CH3CH2Br()+H2O424,SOHHgSO()12.HHCH3HCOOHHCH3COOHClCH2CH3Cl2()()NaOH溶液光照()CH3CH2CICH2()()CH3CHCH2AICI3+()CH3CH3CH3CH3KMnO4+C《有机化学》试卷B卷第5页共6页13.C6H5NO2?C6H5NH2?C6H5NHCOCH3四、简答题(每小题5分,共10分):得分︳1.制备正丙基苯时,用苯与1-氯丙烷在无水三氯化铝作用下发生付氏烷基化反应,能否得到?试用反应机理解释。2.如何用化学方法鉴别苯甲醛、苯乙酮、对甲苯酚、正庚醛、3-庚酮。五、推断结构题(每小题5分,共10分):得分︳1.化合物A(C9H10O2),可溶于NaOH溶液,也可与羟氨、氨基脲反应,并能与FeCl3溶液发生显色反应,但不与托伦试剂(Tollens试剂)反应。A用还原剂LiAlH4作用生成B(C9H12O2)。A和B均能起碘仿反应。将A与Zn-Hg齐在浓HCl中还原可生成C(C9H12O)。将C与NaOH溶液作用,然后与碘甲烷(CH3I)煮沸,得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸。写出A,B,C,D的构造式。2.某芳香族化合物A(C7H8O),与金属钠不反应,与浓氢碘酸共热生成B和C两种化合物。B能溶于氢氧化钠水溶液,并与氯化铁作用呈紫色;C与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银。写出A、B、C的构造式。姓名:学号:系别:年级专业:(密封线内不答题)……………………………………………………密………………………………………………封………………………………………线……………………………………线………………………………………《有机化学》试卷B卷第6页共6页六、合成题:(每小题3分,共12分):得分︳(用题目给出的主要有机物为原料,合成指定产物,其他有机和无机试剂任选)1.由CH3COCH2COOC2H5①NaH②C6H5COClCH3COCHCOOC2H5COC6H5合成①稀OH,②H+③△CH3COCH2COC6H5。2.由苯酚经水杨酸合成阿司匹林OOHOH+CH3COCCH3OO吡啶OOHOCCH3O+CH3COO。3.由合成。4.由苯制备间硝基苯甲酸。
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