19有机化合物的波谱分析习题参考答案

119有机化合物的波谱分析习题参考答案1.指出下列化合物能量最低的跃迁？(1)π→π*(2)n→σ*(3)n→σ*(4)n→π*(5)n→σ*(6)π→π*(7)n→π*(8)n→σ*(9)n→σ*(10)n→π*(11)σ→σ*2.3-己酮3.NO2NO2ABC4.丁酸5.先写出两种结构式a）BrCH3HHHHBrCH3b）BrCH3HHHHCH3Br第一种：面积比为3:2，也就是6:4。证明6个H分别是磁等价，另外4个H也是磁等价的。a）符合要求。第二种：面积比为6:2:2，说明另外4个H里面有两组分别是磁等价的。b）符合要求。6.A结构为：CH2CH2CH2ClBrcbaB结构为：CH3CHOabC结构为：CH2CH2CH3dcba27.1)不饱和度为2。2)确定不饱和官能团，以及含O的官能团IR解析：3500羟基O－H的伸缩振动；3300炔氢的伸缩振动；2200碳碳叁键的伸缩振动；2900饱和C－H的伸缩振动。因此可以确定化合物含有一个羟基，一个三键，一个饱和C。采用NMR确定各个基团位置：NMR解析：a2.8炔氢，没有相邻氢的偶合，单峰；b3.4羟基氢，不偶合，单峰；c4.7α－H，相邻有1个氢的偶合，双重峰。结构式为：CHCCH2OHacb8.CH3CH2COCH2CH39.由元素比和分子量计算，知分子式为C5H12O，由与Na反应放出H2，知它不是醚、羰基化合物，而是个醇(只含一个O)。（3分）写出符合上述条件的可能构造式对照1HNMR谱：有五类质子的只有又知质子数之比为6︰3︰1︰1︰1所以只有符合题意。（7分）10.OC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—COHCC—C—C—COHCC—C—C—COHCC—C—C—COHCC—C—COHCCCH3—CH—CH2—CH2OHCH3CH3—CH—CH—CH3OHCH3CH3—CH—CH—CH3OHCH3