01天然药物化学试题

1天然药物化学试题（1）专业＿＿＿＿＿＿姓名学号＿＿＿＿＿总分＿＿＿＿一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1、纤维素2、酶3、淀粉4、桔霉素5、咖啡酸6、芦丁7、紫杉醇8、齐墩果酸9、乌头碱10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分）1、天然药物化学2、异戊二烯法则3、单体4、有效成分5、HR-MS6、液滴逆流分配法7、UV8、盐析9、透析10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。Aδppm50Bδppm60~90Cδppm90~110Dδppm120~160Eδppm1602．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类D7-羟基香豆素3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A3-OHB5-OHC6-OHD7-OH6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.焦磷酸金合欢酯7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醚中的溶解度8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。2A.向高波数移动B.向低波数移动C.不发生改变D.增加吸收强度9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。A.色泽B.气味C.比重D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。A.A带B带B.B带C带C.C带D带D.D带A带五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）1.2.3.4.5.六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）1.OHOHOOOOHCH3OOHOOCH3OABC23.OOOHHOOHOOOHHOOHOHOOOHHOOHABCOOHHOMeOGlcOMeGlcOOMeMeOOOOHOOHOOOOCH2OHNMeCOOMeOOCC6H5OOOHOglcOOOglcOHOHOglcABC35.七、分析比较：（每个括号1分，共20分）1.比较下列化合物的酸性强弱：（）()()().并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（）()()().OOOHOHOHOOOHOHCOOHOOOHOHCH3OOOHOHCH2OHABCD2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是()()()().OOR2OOHOHOR1A.R1=R2=HB.R1=H,R2=RhamC.R1=Glc,R2=HD.R1=Glc,R2=Rham3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：()()()NOOCH3OHNOOCH3ON+(CH3)3OH-CH3OCH3OABC4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：()()()()()。八、提取分离：（每小题5分，共10分）1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH梯度萃取法设计分离流程。CBAOOHOOHOOglcOO4.NOOOMeOMeNMeOOHOMeOMeNOMeOMeMeOCl-+ABCOHOHABCDE4OOOHOHCOOHAOOOHOCH3CH3OHBOOOHOCH3CH3OCH3COOOHOHCH3D2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。药材粗粉水蒸汽蒸馏蒸馏液水煎液药渣（）浓缩加4倍量乙醇，过滤沉淀滤液（）回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液水饱和的()()n-BuOH萃取水层正丁醇层()九、结构鉴定：1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。UVλmaxnm：MeOH,266.6,271.0,328.2；+MeONa,267.0(sh),276.0,365.0；+NaOAc,267.0(sh),275.8,293.8,362.6；+NaOAc/H3BO3,266.6,271.6,331.0；+AlCl3,266.6,276.0,302.0,340.0；+AlCl3/HCl,266.6,276.2,301.6,337.8.1HNMR(DMSO-d6)δppm：12.91(1H,s,OH),10.85(1H,s,OH),8.03(2H,d,J=8.8Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.86(1H,s),6.47(1H,d,J=1.8Hz),6.19(1H,d,J=1.8Hz),3.84(3H,s).52.化合物A，mp:250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IRVmax(KBr)cm-1：3400(-OH),1640(C=C),890(δCH,β-吡喃糖甙)，用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）(分子量476)，经50%HAc部分水解未检出糖。FD-MS,M+638,EI-MS有m/z620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下:20(S)PPT化合物A20(S)PPT化合物A化合物A糖部分甙元部分甙元部分C-139.239.2C-1626.827.2C-1′105.8C-228.027.7C-1754.654.6C-2′75.7C-378.378.0C-1817.517.3C-3′80.0C-440.240.2C-1917.417.4C-4′71.7C-561.761.3C-2072.973.0C-5′79.4C-667.678.6C-2126.926.8C-6′63.0C-747.445.1C-2235.735.7C-841.141.0C-2322.923.0C-950.150.1C-24126.2126.2C-1039.339.6C-25130.6130.5C-1131.932.0C-2625.825.7C-1270.971.0C-2717.117.6C-1348.148.1C-2831.631.6C-1451.651.5C-2916.416.3C-1531.331.1C-3017.016.7试写出化合物A的结构并说明推导过程。6答案一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌二、名词解释（每题2分，共20分）1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。3、单体：具有单一化学结构的物质。4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。5、HR-MS:高分辨质谱，可以预测分子量。6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离。7、红外光谱，可以预测分子结构。8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）1（×）2（√）3（√）4（√）5（×）6（√）7（×）8（×）9（√）10（√）四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）1苯丙素，木脂素2黄酮异黄酮3醌菲醌4萜单萜5生物碱莨菪烷类六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）1．异羟污酸铁反应A(-)B(-)C(+);NaOH反应A(+)B(-)C(-)2．Legal反应A(+)B(-)C(-);A试剂反应（茴香醛）A(-)B(+)C(-)3．ZrOCl2-枸橼酸反应A(黄色褪色)B(黄色不褪)C(黄色褪色);NaBH4反应A(-)B(-)C(+)4．FeCl3反应A(-)B(-)C(+);Molish反应A(+)B(-)C(-)5．Labat反应A(+)B(-)C(-);Edmeson反应A(-)B(+)C(-)七、分析比较：（每个括号1分，共20分）1.BADC;CDAB；2.DBCA;3.CAB;4.EBCAD八、提取分离：（每小题5分，共10分）1.CHCl3/5%NaHCO3----A;CHCl3/5%NaCO3----BCHCl3/1%NaOH-----D;CHCl3------C2.从左至右A,B,C,D,E九、1.OHOOHOMeOOH72.HOHOOHOO