有机物分子中原子共平面、共直线问题

1如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH2CH2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(CCHH)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(CHHO)分子是平面结构，4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与CCH直接相连的苯环上的碳原子相当于CCHH分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH在同一条直线上；与苯环相连的CCH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知CCH所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。，例2：有机物CCH2CHOH分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，CH2CH中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，CHO中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知CCH2CHOH分子中所有的原子可以共面。例3：结构式为CH3CH3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，CH3CH3分子中至少有9个碳原子共平面。例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？2OHOHHOC5H11CCH2H3C分析：由苯的分子结构可知，OH中的碳原子共面，OHHO中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，CCH2H3C中的碳原子共平面。C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。碳原子成键特点及有机物的空间构型有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。1．甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。其结构式可写成如图2所示。左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可能共面。2．乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。3当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。其结构式可写成如图4所示。三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥）六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子（6个碳原子），至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）]共面。3．苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。①H②C③C④C四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。4再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C②C③C构成三角形）。巩固练习1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（）A氨气B二氯甲烷C四氯甲烷D白磷3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（）A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是()A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，种键线式物质是（）A．丁烯B．丙烷C．丁烷D．丙烯6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）A．O2和O3B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面9、观察以下有机物结构：CH3CH2CH3(1)C=CHH(2)H--C≡C--CH2CH3(3)—C≡C—CH=CF25思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？10、下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：⑴观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。⑵请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件。⑶解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：。11、（1）在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝_______。②四种碳原子数之间的关系为n1＝__________。③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）________。12、食盐测定某有机物元素质量组成为C：69，H：4.6，N：8.0，其余是O，相对分子质量在300-400之间，试确定该有机物的：（1）实验式；（2）相对分子质量；（3）分子式。参考答案：1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD9、（1）5410（2）235（3）221010、（1）—CH2CH3C9H12O3（2）水解酸或碱作催化剂6（3）11、（1）3n1+2n2+n3（2）n3+2n4+2（3）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH312、350C20H16N2O4有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键7可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七：键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子