第2章 饱和烃

2020/1/191第二章饱和烃2020/1/1922020/1/193烷烃主要内容烷烃的通式、同系列和构造异构体烷烃的命名（普通命名法，IUPAC命名法）烷烃的结构、构象及其表示法烷烃的物理、化学性质和制备方法2020/1/1942.1烷烃的通式、同系列和构造异构同系列：有相同通式、组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。①烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）碳氢化合物烃（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）【烃t-ing】指碳tan氢qing化合物2020/1/195②同分异构现象和同分异构体（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）同分异构体具有相同的分子式，但结构不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象2020/1/196C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235化合物含有的碳原子数和原子种类越多,同分异构体越多。2020/1/197构造异构体的含义同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子连接次序不同（构造不同）而引取的，又叫构造异构体。正丁烷异丁烷2020/1/1982020/1/1991)烷烃中碳原子和氢原子的分类(P32)2.2烷烃的命名2.2.1烷基的概念2020/1/1910CH3CHCH2CCCH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH31º1º2º1º1º1º2º2º1º1º3º4º4º1º1º1º1º1º1º分析下列化合物所含碳原子种类1º2020/1/19111C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbonH3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH31H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子2020/1/1912碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）2碳负离子（仲碳负离子）3碳负离子（叔碳负离子）3碳正离子（叔碳正离子）2碳正离子（仲碳正离子）1碳正离子（伯碳正离子）2020/1/19132）烷基(P33)烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团RHR烷烃烷基正烷基：去掉一个直链烷烃末端氢原子(伯原子)所得的原子团.命名时“正”字常用n-代表.仲烷基：去掉一个仲氢原子所得的烷基.用“仲（sec-）表示.叔烷基：去掉一个叔氢原子所得的烷基.命名时用“叔”（tert,或t）表示。CH3CH2CCH3CH3叔戊基仲丁基正丙基2020/1/1914异烷基：型的烷基叫异烷基,用“iso”表示.CH3CHCH2CH2CH3异戊基正烷基：去掉一个直链烷烃末端氢原子(伯原子)所得的原子团.命名时“正”字常用n-代表.正戊基新烷基：型的烷基叫新烷基,用“neo”表示.新戊基2020/1/1915例如:CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CCH3CH3CH3叔戊基异戊基新戊基正戊基正戊烷异戊烷新戊烷2020/1/1916CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷基烷基名称英文简写甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-Pentyl一些烷基（alkyl）结构及名称(P27)CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷基烷基名称英文简写甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-Pentyl2020/1/1917普通命名法用于简单化合物的命名系统命名法(IUPAC命名法)（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会）2.2.2烷烃的命名(P33)学习要求:由构造式写出名称，由名称写出构造式。2020/1/1918一、普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3碳原子数为10以上时用大写数字表示2020/1/1919CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应的英文词头为n-(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C52020/1/1920CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？2020/1/1921新己烷异己烷正己烷？？CH2CH2CHCH3CH3异戊基叔丁基碳正离子练习：普通命名法进行命名：仲丁基2020/1/1922二、系统命名法（IUPAC命名法）基本方法：选定一条最长链作为主链,称为某烷.（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的取代基。叫做“某基某烷”CH3CHCH3CH3异丁烷2-甲基丙烷普通命名法：IUPAC命名法：2020/1/192310以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui).表示碳原子数。10以上：用中文数字:十一....烷.1、直链烷烃按碳原子数命名对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字，称为某烷。如CH3CH2CH2CH2CH3普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。2020/1/1924CH4methane甲烷C2H6ethane乙烷C3H8propane丙烷C4H10butane丁烷C5H12pentane戊烷C6H14hexane己烷C7H16heptane庚烷C8H18octane辛烷C9H20nonane壬烷C10H22decane癸烷C11H24undecane十一烷C12H26dodecane十二烷常见直链烷烃的中、英文名称2020/1/19252、支链烷烃的命名法的步骤：①选主链——把构造式中连续的最长碳链作为母体称为某烷.支链烷烃的命名时是把它看作是直链烷烃的烷基衍生物。CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3例1：命名下列化合物2020/1/1926——首先写出所有可能的连续碳链====把构造式中连续的最长碳链--作为主链称为某烷.最长连续碳链有八个碳原子,该化合物母体的名称为辛烷CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3625例1解析：3411：8个；2：7个；3：4个；4：6个；5：6个；6：7个。2020/1/1927选主链，如果有等长的碳链均可作主链时选择含取代基（支链）最多的碳链为主链。选a碳链为主链例1：7个碳的庚烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3acba:4个b:3个C：2个应遵循以下原则：√2020/1/1928例2：六个碳的主链上有四个取代基，六个碳的主链上有两个取代基2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷ba√2020/1/1929②编号码从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号.例1CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345687CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345678ab√×2020/1/1930例2：CH3CH3CCH3CH3CH-CH2-CH-CH3CH3左：2,2,3,5-四甲基己烷位号加和为12右：(2,4,5,5-四甲基己烷)位号加和为16左右若主链两端取代基的位次相同，遵循最低系列规则(使取代基的位次加和最小)左位次加和左小于右√2020/1/1931CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH33，4-二甲基-6-乙基辛烷ab例3编号时，若主链上有几种取代基，从简单的取代基这边开始编号：甲基、乙基、丙基的顺序）√√5，6-二甲基-3-乙基辛烷2020/1/1932③命名取代基a):把它们在母链上的位次作为取代基的前缀。CH3CH2CHCH3CH2CH33-甲基戊烷123452020/1/1933b):有不同取代基时，简单的放在前面，复杂*（较优基团）的放在后面。3-甲基-5-乙基辛烷CH2CH3CH3乙基甲基CHCHCH3CH2CH2CH2CH2CH312345678甲基比乙基简单应放前面：（英文名称则以首字母A、B、C、为次序）2020/1/1934c):相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用汉字二，三，四.....表示。2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH31234562020/1/1935d）:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。3，9—二甲基—6—乙基十二烷CHCH2CH3CH2CH2CH3CHCH2CH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH32020/1/1936总结例题.命名下列烷烃CH3CHCH2CHCH2CCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3123456789-4-异丙基A）选主链。B）编号码。C）名取代。壬烷2,6,6-三甲基⊙2020/1/1937（1）形状：一头大，一头小。（2）成分：每一个轨道含1/4S，3/4P成分。（3）易于成键：成键时，轨道重叠程度大于单纯S或P轨道。（4）键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109°28'。2.3烷烃的结构(P35)2020/1/1938结构模型CHHHH109.5o1.09Å键(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54Å1.10Å键(sp3-s)键(sp3-sp3)C:sp3杂化，成键2020/1/1939σ键：轴对称，键可“旋转”。C—C单键是可以旋转的.单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）2020/1/1940§2.4烷烃的构象（conformation）(P35)构象：一已知构型的分子，仅由单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体：单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体。2020/1/1941比较构造异构和构象异构2020/1/1942描述立体结构的几种方式CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1伞形式锯架式Newman投影式BallandStickModel不方便伞形式(透视式)\锯架式(从斜侧面看分子模型的形象)Newman投影式(从碳碳键轴的延长线上来观察)2020/1/1943构象有无数种，主要研究典型位置的构象：重叠式、交叉式。一、乙烷的构象2020/1/1944键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高（最不稳定）交叉式构象扭曲式构象重叠式构象