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第三节有机化合物的命名《选修5》第一章认识有机化合物学习目标掌握:能对烯烃、炔烃、苯的同系物命名.理解:系统命名法命名烷烃类物质的规则.了解:习惯命名法和系统命名法.知识准备:烃基——烃分子失去一个H原子所剩余的原子团。—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3CH3CHCH3—CH=CH2—C≡CH一、烷烃的命名1.烷烃的习惯命名法(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用、庚、辛、壬、癸表示。如CH3CH2CH3的名称为。(2)碳原子数在十以上的用数字表示.如CH3(CH2)10CH3的名称为。甲、乙、丙、丁、戊、己丙烷十二烷(3)区别同一种烷烃的同分异构体时,可以用表示。如CH3CH2CH2CH2CH3为;为;为.正、异、新正戊烷异戊烷新戊烷2.烷烃的系统命名法(1)第一步:选主链应选碳原子数的碳链为主链,有多条含碳原子数相同的碳链应选的为主链。按主链上的原子数目称为“某烷”。最多支链多一、烷烃的命名(2)第二步:编序号从离最近的一端开始编号定位.(3)第三步:写名称①主链名称:10个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,10个碳原子以上用数字表示.支链②支链的写法:支链的名称写在名称的前面,在的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用隔开,若有多个支链,应先后,相同的支链合并起来用“二”“三”等数字表示支链的个数。表示不同位置的相同支链的数字间用“,”隔开。例如:的名称为。主链支链短线简单复杂2,3二甲基己烷CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31、改写成C骨架;2、注意十字路口和三岔路口;C3、通过观察找出能使“路径”最长的方向CCC方法落实1——找主链的方法:CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如:3—甲基4—甲基方法落实2——定支链的方法CH3CH3CHCH2CH3方法落实3——主、支链合并的原则支链在前,主链在后;当有多个支链时,简单的在前,复杂的在后,支链间用“—”连接;当支链相同时,要合并,位置的序号之间用“,”隔开,名称之前标明支链的个数;CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③练习:2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④练习:CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷1.CH3CH2CH3失去一个氢原子后可得到几种烷基呢?—CH2CH2CH3(丙基)—CH(CH3)2(异丙基).思考与交流2.将下列烷烃的结构与名称连起来.CH3(CH2)4CH3辛烷CH3CH(CH3)2己烷CH3(CH2)6CH3异戊烷(CH3)2CHCH2CH3异丁烷思考与交流3.用系统命名法对下列烷烃进行命名.思考与交流2,2二甲基丙烷3,3二甲基戊烷2,4二甲基4乙基庚烷4.下列烷烃的系统命名中,错误的是()B.2,4二甲基己烷思考与交流C.2,2二甲基丙烷D.4甲基戊烷D5.有机物,正确的命名是()A.3,4,4三甲基己烷B.3,3,4三甲基己烷C.3,3二甲基4乙基戊烷D.2,3,3三甲基己烷思考与交流B6.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3四甲基丁烷B.2甲基庚烷C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷思考与交流D7.(1)按系统命名法命名。①有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有____种,写出其中一种的名称____________。思考与交流(2)写出下列各种有机物的结构简式:①2,3二甲基4乙基己烷_________________________________________________;②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃_________________________________________________。2,3二甲基戊烷23甲基己烷或2,3二甲基戊烷二、烯烃、炔烃的系统命名法1.选主链将含有的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2.编序号从距离双键或三键的一端给主链上的碳原子依次编号定位。双键或三键最近3.写名称用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置,用“二”“三”等表示双键或三键的个数.4.烯烃或炔烃命名的书写方法取代基位置—取代基名称—官能团位置—某(主链碳原子数)某(官能团个数)烯(炔).如的名称为.2,3二甲基1丁烯二、烯烃、炔烃的系统命名法1.下列有机物命名正确的是()A.3,3二甲基丁烷B.3甲基2乙基戊烷C.2,3二甲基戊烯D.3甲基1戊烯D2.的系统名称为____________________.4,4二甲基3乙基1戊炔2.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为:2甲基4乙基4戊烯;2异丁基1丁烯;2,4二甲基3乙烯;4甲基2乙基1戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是()A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的D3.下列有机物的命名正确的是(双选)()A.3,3二甲基-4乙基戊烷B.3,3,4三甲基己烷C.3,4,4三甲基己烷D.2,3,3三甲基己烷BD4.(1)根据烯、炔烃的命名原则,回答下列问题:①的名称是______________________________。②的名称是___________________________。③写出2甲基2戊烯的结构简式:④某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯,那么它的正确命名应是____________。3,3二甲基1丁炔2甲基1丁烯2,4二甲基2己烯(2)有两种烃,甲为,乙为。下列有关它们命名的说法正确的是________。A.甲、乙的主链碳原子数都是6个B.甲、乙的主链碳原子数都是5个C.甲的名称为2丙基1丁烯D.乙的名称为3甲基己烷D5.(1)有机物的系统命名是______________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________。(2)有机物的系统命名是__________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________________。3甲基1丁烯2甲基丁烷5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷2甲基丁烷三、苯的同系物的命名1.苯的一元取代物将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。例如,为.2.苯的二元取代物(1)当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有、、三种位置.乙苯邻间对(2)也可给苯环上的6个碳原子编号,可以某个取代基所在的碳原子为1号,选取号给另一个取代基编号.如:最小位次结构简式习惯名称系统名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯1.分子式为C8H10的芳香烃的结构有几种?其中苯环上的一氯取代物只有一种的芳香烃的名称是什么?思考与交流4对二甲苯2.给下列苯的同系物命名。(1)的系统名称为________________。(2)的系统名称为______________。思考与交流1甲基3乙苯(间甲乙苯)1,2,3三甲苯3.化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种,该芳香烃的名称是()A.乙苯B.邻二甲苯C.间二甲苯D.对二甲苯思考与交流解析:化学式为C8H10的芳香烃有以下几种:、,其中一硝基取代物只有一种的为,名称是对二甲苯。D324.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.联想.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.思考与交流445.一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.思考与交流4知识要点:烷烃命名的五原则烷烃的系统命名除了按照课本的命名要求外,还应注意“长”“多”“近”“小”“简”五个原则:1.主链要“长”的原则例如:最长的碳链是结构简式中虚线所示的6个碳原子的碳链.它的名称是3甲基己烷.2.支链数目要“多”的原则主链等长时,选择支链较多的一条为主链.例如:该结构中,①和②的碳链等长,但①中只有2个支链,②中有3个支链,所以,应以②作为主链,名称为2,4二甲基3乙基戊烷.知识要点:烷烃命名的五原则3.离支链要“近”的原则主链上的碳原子编号时,从离支链近的一端开始.例如:给该烃主链上碳原子编号时,不是从左向右编号,而是从右端开始编号.此烃的名称是2,6二甲基辛烷.知识要点:烷烃命名的五原则4.起点碳靠近的取代基要“简单”的原则在主链两端等距离出现不同取代基时,从靠近简单取代基的一端编号,简单取代基优先.例如:该烃命名时可能会出现两个名称:4甲基3乙基己烷和3甲基4乙基己烷.据与起点碳靠近的取代基要简单的原则,该烃的正确名称应为3甲基4乙基己烷.知识要点:烷烃命名的五原则5.支链位置序号之和要“小”的原则主链上碳原子编号时,首先考虑离支链最近的取代基,其次,应考虑到次近的取代基.例如:该烃命名时可能会出现两个名称:2,4,4三甲基戊烷和2,2,4三甲基戊烷.前者支链位置序号之和为10,后者支链位置序号之和为8,根据支链位置序号之和要小的原则,该烃的正确名称应为2,2,4三甲基戊烷.知识要点:烷烃命名的五原则含官能团有机物的命名跟烷烃类似,不同的是不论是确定主链还是编号,都应先考虑官能团在主链上且官能团所处的位号最小,即(1)确定含官能团的最长碳链为主链;(2)主链里碳原子的位号顺序从离官能团最近的一端算起.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸),其设计的模拟装置如图:实验探究根据要求填空:(1)仪器F的名称________;A中反应的离子方程式:______________________________;分液漏斗利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸),其设计的模拟装置如图:实验探究根据要求填空:(2)B装置有三种功能:①控制气流速度;②均匀混合气体;③________;干燥气体利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸),其设计的模拟装置如图:实验探究根据要求填空:(3)为了除多余的氯气,D装置中的石棉均匀附着KI粉末,你认为能否换成碱石灰________(填“能”或“不能”),原因是______________________________________________________;不能生成的HCl会被碱石灰吸收利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸),其设计的模拟装置如图:实验探究根据要求填空:(4)E装置的作用为________;A.收集气体B.吸收氯气C.防止倒吸D.吸收氯化氢CD利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣
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