有机化学之烯烃(构造异构与顺反异构)

下一页上一页（二）命名原则与烷烃相似，但要注意：1.选主链必须选择包括双键在内的最长的碳链为主链2.编号首先要保证双键的位次最小，其次才考虑其它取代基3.双键位置必须标明，以双键碳原子中编号较小的数字表示双键的位次下一页上一页例题1.CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主链×2-乙基-1-戊烯下一页上一页例题2.CH3CHCH=CHCH3CH34-甲基-2-戊烯或4-甲基-△2-戊烯2-甲基-3-戊烯×下一页上一页指示:删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下:•在Word中创建文档.•返回PowerPoint•在“插入”菜单中选择“对象...”•单击“从文件创建”•定位“文件”框中的文件名•确认选中“显示为图标”。•单击“确定”•选择图标•从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”•单击“对象动作”，并选择“编辑”•单击“确定”开链烃第二节烯烃一、构造异构与命名二、顺反异构三、化学性质下一页上一页这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？2-丁烯有两种b.p.0.9℃m.p.–105.5℃C=CCH3HHCH3b.p.3.5℃m.p.–139.5℃C=CCH3CH3HH下一页上一页二、顺反异构（一）顺反异构产生的条件1.分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）2.不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团。两个条件必须同时具备，缺一不可下一页上一页例题1.CH3CH=CCH2CH3CH2CH3无下一页上一页例题2.CH3CH=CCH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr下一页上一页例题3.无无CH2=CHCH=CHCH=CH2有CCCHHCH2CH2CHHCCHCHCH2CH2CHH下一页上一页二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法1.顺反法相同基团处在双键同侧的为“顺式”，异侧的为“反式”。下一页上一页反C=CCH3HBrCH3顺C=CCH3CH3HBr下一页上一页C=CC2H5HBrCH3反？顺？C=CC2H5HBrCH3下一页上一页二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法1.顺反法——有局限性，不够用2.E\Z标记法1)按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团2)然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型，异侧的为E构型下一页上一页次序规则1、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先；BrClONCHDH2、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子；CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH3ClCH2下一页上一页CH3CH3CHCH2异丁基CH3CH3CH异丙基CH3CH3CH2CH仲丁基下一页上一页CH3CH3CH3C3、双键、三键拆成单键再比较。CH2CHCH2CH（C）（C）CHCCHC（C）（C）（C）（C）CHCCH2CH下一页上一页C=CCH3CH3HH顺Z顺-2-丁烯或(Z)-2-丁烯C=CCH3HHCH3反-2-丁烯或(E)-2-丁烯反E下一页上一页顺C=CCH3CH3HBrE顺-2-溴-2-丁烯或(E)-2-溴-2-丁烯E、Z和顺、反并不总是一一对应的反C=CCH3HBrCH3反-2-溴-2-丁烯或(Z)-2-溴-2-丁烯Z下一页上一页C=CC2H5HBrCH3(Z)-3-溴-2-戊烯下一页上一页例题1.ZZ(2Z,4Z)-2,4-己二烯CCCH3HCCHHHCH3下一页上一页例题2.ZE两边编号双键位置都相同，而构型不同时，Z型在前(2Z,4E)-2,4-己二烯(2E,4Z)-2,4-己二烯CCCH3HCCHHCH3H转P91,2下一页上一页