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间苯三酚中文名称:间苯三酚英文名称:m-trihydroxybenzene中文名称2:1,3,5-三羟基苯英文名称2:1,3,5-trihydroxybenzeneCASNo.:6099-90-7结构式:分子式:C6H6O3.2H2O分子量:162.14理化特性外观与性状:白色或淡黄色结晶粉末。熔点(℃):218-221ºC沸点(℃):升华相对密度(水=1):1.46燃烧热(kJ/mol):2657.2溶解性:(略溶于水)微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。主要用途:用作生物试剂、染料,及用于检验香草素、木质素,测定糖醛、多缩戊糖等。健康危害:急性中毒:能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息,甚至死亡。长期接触可出现贫血、黄疸等;对皮肤有致敏性,引起湿疹。燃爆危险:本品可燃,有毒,具致敏性。危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。药理毒理:间苯三酚能直接作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌,是亲肌性非阿托品非罂粟碱类纯平滑肌解痉药。与其它平滑肌解痉药相比,其特点是不具有抗胆碱作用,在解除平滑肌痉挛的同时,不会产生一系列抗胆碱样副作用,不会引起低血压、心率加快、心率失常等症状,对心血管功能没有影响。动物药理试验显示,它只作用于痉挛平滑肌,对正常平滑肌影响极小。各种毒性试验结果证明本品是非常安全的药物。亚急性毒性和慢性长期毒性试验表明该药对动物生长、重要器官的宏观和微观组织学、血液和生化指数没有不良影响;特殊毒性试验研究表明,间苯三酚没有致畸、致突变(致癌)性,所有试验结果显示本品没有任何毒性,用药极为安全。适应症:消化系统和胆道功能障碍引起的急性痉挛性疼痛;急性痉挛性尿道、膀胱、肾绞痛;妇科痉挛性疼痛;怀孕期间子宫收缩的辅助治疗。避免与吗啡及其衍生物类药同用,因这类药有致痉作用。药物剂型有:注射用无菌粉末和口崩片较常用的合成路线:1、以2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为原料,Na2Cr2O7氧化,铁粉还原,然后水解得间苯三酚:2、以1,3,5-三异丙基苯为原料,经氧化生成过氧化物,再加热分解得到均苯三酚:3、以苯胺为原料,经溴化、重氮化、取代、水解四步反应合成:4、以六氯代苯为原料,与异丙醇钠(或丙醇钠)反应生1,3,5-三氯-2,4,6-三异丙氧基苯,再脱氯得1,3,5-三异丙氧基,水解得均苯三酚:5、以二氯苯酚(2,4-二氯苯酚或2,6-二氯苯酚)为原料经消除、加成、酸化制备得间苯三酚:合成路线3最常用,间苯三酚最主要杂质有:3,5-二卤苯氨、间苯三酚二聚物Phloroglucide、间苯二酚。其中,3,5-二卤苯氨为合成反应带入,而其它与合成路线无关。最后一步均为与酸水解,然后在水中重结晶。苯三酚的同分异构体:项目间苯三酚1,2,3-苯三酚1,2,4-苯三酚结构式英文名PhloroglucinolPyrogallol1,2,4-BenzenetriolCAS号6099-90-787-66-1533-73-3PropertiesWhitemicrocrystals,Sweettaste.White,odorlesscrystals,Becomesgrayishonexposuretoairandlight.Incompat.Alkalies,ammoniumhydroxide,antipyrine,camphor,phenol,menthol.MonoclinicprismaticleafletsfrometherMeltingpoint218–221℃byrapidheating,200-209Cbyslowheatingmp131-133℃mp141℃Densityd1.46d1.45无ToxicitydataLD50inmice,rats(g/kg):4.7,4.0i.g.(Cahen)LD50orallyinrabbits:1.6g/kg(Dollahite)无SOLUBILITYSolinether,benzene,pyrimidine,pyridine.Solublein10partsmethanol,10partsethanol,100partswater(25℃).Sublimeswhenslowlyheated.Onegramdissolvesin1.7mlwater,1.3mlalc,1.6mlether;slightlysolinbenzene,chloroform,carbondisulfide.Freelysolinwater,alcohol,ether,ethylacetate;almostinsolinchloroform,carbondisulfide,ligroin,benzene.STABILITYDiscolorsinlight.;Stableunderordinaryconditions.Theaqsolndarkensonexposuretoair,quiterapidlywhenalkaline.Keepwellclosedandprotectedfromlight.Ingasanalysis;1,2,4-benzenetriolinalkalinesolnisjustasgoodanabsorbentforoxygenasispyrogallol.间苯三酚红外特征:辅料:甘露醇:中国药典标准,脱水药利尿药,甘露醇注射液。
本文标题:间苯三酚
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