备课：高三同分异构体专题复习

高三化学复习同分异构体[复习目标]1.理解同分异构体的概念.2.能够辨认同系物和列举异构体.3.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目.本节课内容：同分异构体１．同分异构体的概述2．常见的官能团异构3．系统掌握同分异构体的书写规律4．常见题型．一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构2、同分异构体的分类立体异构顺反异构对映异构1）碳链异构指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷2）位置异构指的是官能团位置不同如1—丁烯和2—丁烯（一）构造异构3）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体3）类别异构顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式（二）立体异构当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。想一想：丙烯是否存在顺反异构？对映异构乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是A1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构相对分子质量均为128单质分子式均为C5H8分子式不同由此可见…...反馈练习2.指出下列哪些是碳链异构_______________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。A．CH3CH2COOHB．CH3-CH(CH3)-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3B和HE和G、D和FAD、AF、CE、CG反馈练习3.判断下列异构属于何种异构？1CH3CH2COOH和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和CH3CHCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构OH二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上-CH2CH3不能连在2号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。练习1、C7H16的所有同分异构体官能团异构醇或者醚位置异构醇①②（接上-OH,各2种）醚①（插入氧原子，共2种）②（插入氧原子，共1种）碳链异构C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例2、问C4H10O有多少种同分异构体?所以:共7种.练习2：写出主链上有4个C的己烯异构体？（二）、多官能团的同分异构体书写规律：1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构练习3、（1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体：（2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和消去反应）练习5：CH2CH2COOH的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链（2）属于饱和脂肪酸的酯类练习6：C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异构体—CH2CH2COOH—（三）、含苯环的同分异构体注意苯环的对称性练习6：的同分异构体且满足（1）只有4种不同环境的H（2）能发生银镜反应（3）遇氯化铁溶液显紫色—CH=CH2CH3OHO练习7、的含醛基的同分异构体练习8、的同分异构体且满足（1）能与浓溴水发生取代反应（2）1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质（3）苯环上只有两个取代基（4）分子中只出现一个-CH3练习9、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物只有一种的有机物结构为—CH2CH2CH2OHHO—OHHO—CHOHO三、常见题型及方法指导（一）判断同分异构体做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置例1、以下各组物质属于同分异构体的是_______CEFG例2、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是。BC例3、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A①和②B①和③C③和④D②和④（二）同分异构体数目的确定1）等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。[思考].蒽的结构简式为该分子的一氯代物有几种?析:１２３例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是________BD①①②③④⑤⑥⑦①②③④⑤⑥⑦①②③④①①②②③③④④例4、一氯并五苯有种同分异构体4④③②①例5、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为________（2）其一氯代物共有______种（3）其二氯代物共有______种Cl123C8H8132）记忆法（“残基”法）例6、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有？种。444某苯的同系物，已知—R为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有________A．18种B．15种C．12种D．9种3）换位思考例7、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：A.9种B.10种C.11种D.12种CH3──CH3解题策略：“等效结构”法判断1.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.433.已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（）A、12种B、13种C、14种D、15种蒽可写成C14H10，C14H10中的2个H被2个Cl取代与C14Cl10中2个Cl被2个H取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。D（1）C5H12有_____种同分异构体（2）C5H10有_____种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有_____种同分异构体（芳香族化合物）例8:355（三）限定范围书写或补写碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。口诀思维顺序类别异构碳链异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性）例9:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：_______________和___________________-OOCCH2CH3-CHOOCHCH3解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的正四价原则和官能团存在的位置要求同分异构体小结•紧扣对称；•思维有序；•查漏补缺；•灵活多变。例10.某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是（）CHOCHOAOHCH3BCCOOHDCH2OHX＋Y△浓H2SO4Z＋H2O2)Y的分子式是_____可能的结构简式是________3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应F△浓H2SO4OO＋H2O该反应的类型是_______E的结构简式是_____________4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构_____________C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH酯化反应CH2(OH)CH2CH2CHOCH3CH2CH2COOCH2D课堂练习1、同分异构体的存在与判断练习1、下列各组物质中属于同分异构体的是（）A、甲烷和乙烷B、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮D、葡萄糖和蔗糖C2、同分异构体数目的推测练习2、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6—C3H7D—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH33、根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是（）A、C3H8B、C4H10C、C5H12D、C6H6