糖类 高二化学选修5

糖类脂肪蛋白质三类物质提供能量的比例图①葡萄糖完全燃烧，只得CO2和H2O。实验事实糖类甜味感官元素组成②葡萄糖的相对分子质量180。1.80g2.64g1.08g对糖类的认识糖类甜味糖类碳水化合物感官元素组成结构对糖类的认识在一定条件下，1.80g葡萄糖（式量180）与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90g。试通过计算确定，葡萄糖中的羟基数目。如何确定葡萄糖的结构？分子式C6H12O6糖类甜味糖类碳水化合物感官元素组成结构对糖类的认识如何确定葡萄糖的结构？分子式C6H12O6结构含有5个羟基葡萄糖可发生银镜反应，与H2发生加成反应时，被还原成直链己六醇结构含1个醛基结构碳链为直链（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）CH2OH-(CHOH)4-CH2OH葡萄糖三维图果糖结构简式：CH2OH-(CHOH)3-C-CH2OHO感官元素组成结构对糖类的认识葡萄糖结构简式：CH2OH-(CHOH)4-CHO根据以下糖类结构的特点你能否给糖类下个定义?一、糖类1、定义2、分类单糖低聚糖多糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖。能水解成多分子单糖的糖葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麦芽糖等；淀粉、纤维素等。多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质3、糖类的组成糖类：（也称碳水化合物）是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m，（m，n可以相同也可以不同）。注意：1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反映糖类的结构。2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖类。（如HCHO，CH3COOH）⑤没有甜味的也可能是糖。④有甜味的不一定是糖。例如：糖精例如：淀粉、纤维素强调：糖类碳水化合物甜味物质糖类3、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（10）单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：一、单糖CH2OHC＝OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH－C－OHH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHHO葡萄糖果糖葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。（一）葡萄糖的性质1、物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。2、化学性质：（官能团：-OH，-CHO）还原性a、银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH→2Ag↓+3NH3↑+H2O+CH2OH（CHOH）4COONH4b、与新制Cu(OH)2反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2△CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OC、与H2加成生成己六醇。②羟基的性质：与活泼金属反应产生H2与酸发生酯化反应思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？③生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放热人体能量的主要来源④其他的氧化形式⑤发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶5．葡萄糖的制法6．葡萄糖的用途营养物质、制药工业镀银工业、制酒工业7、果糖：分子式：C6H12O6结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。也可用澄清的石灰水来区分。二、低聚糖（二糖）蔗糖麦芽糖纤维二糖乳糖共同点同分异构体，分子式均为C12H22O11银镜反应水解产物否是是是葡萄糖和果糖两分子葡萄糖两分子葡萄糖葡萄糖和半乳糖阅读课本93页中间自然段，完成下列填空。完成蔗糖在稀硫酸作用下的水解方程式。演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构体演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)→→●蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体问题：1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？1．淀粉的存在：①淀粉主要存在于植物的____和______里。②其中_____中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉80％小麦，约含淀粉70％马铃薯，约含淀粉20％种子块根谷类①淀粉分子中含有_____到____个_____单元。即：几百到几千个（C6H10O5）②每个结构单元式量：_______③相对分子质量从______到______④属于______________化合物几百几千单糖162几万几十万天然有机高分子①淀粉是___色、___气味、____味道的_____状物质；②____溶于冷水；③在热水中产生______作用（即食物由生变熟的过程）白无无粉末不糊化①通常淀粉______还原性②遇____变蓝色③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂不显碘酸(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂[讨论]A、如何证明淀粉部分水解？取少量反应液，加入碘水，是否变蓝；另取少量反应液，用碱中和硫酸，加入银氨溶液，水浴加热，观察有无银镜反应发生。B、如何证明淀粉完全水解？C、如何证明淀粉没有水解？用碘水——是不显蓝色取少量反应液，用碱中和后加银氨或新制氢氧化铜。存在物理性质（二）纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）(C6H10H5)n+nH2O催化剂△nC6H12O6（葡萄糖）①非还原性糖：无—CHO不显还原性②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂③酯化反应1.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）2.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片3.制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。糖类的相互转化：(C6H10O5)nC6H12O6缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2氧化CO2+H2O光合缩合水解跟踪练习1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液A、①⑤B、②④C、①③④D、②③④3、下列各有机物中不含有醇羟基的是A、苯甲酸B、纤维素C、淀粉D、葡萄糖√√√稀硫酸ΔNaOH溶液碘水稀硫酸Δ稀硫酸ΔNaOH溶液银氨溶液微热银氨溶液微热4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。结论：淀粉完全没有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液变蓝结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲；（b）方案乙；（c）方案丙。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象结论：淀粉已经水解。5.在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：(1)过程①是反应，过程②是反应，过程③是反应（填写反应类型名称）。（2）过程④的另一种生成物是（写化学式）（3）上述物质中和互为同分异构体。