32油脂

CH-O-C--R'OCH2-O-C--R''OCH2-O-C--ROHHHHH15油脂和类脂NeutralFatsandLipidsCH-O-C--R'OCH2-O-C--R''OCH2-O-C--ROHHHHH15油脂和类脂NeutralFatsandLipids＊组成与结构CH-O-C--R'OCH2-O-C--R''OCH2-O-C--RO油脂属于高级脂肪酸的甘油脂。几种常见的高级脂肪酸见教材（注意R的组成）。15.1油脂Oil天然油脂大多数是混合甘油酯最常见的是16或18个碳原子不饱和脂肪酸最普遍的是油酸。亚油酸有2个C=C双键，分别位于第9个和第12个碳原子之间：CH3（CH2）4CH=CH—CH2—CH=CH—（CH2）7—COOH△9，12—十八碳二烯酸表15.1几种重要的高级脂肪酸软脂酸十六碳酸CH3（CH2）14COOH硬脂酸十八碳酸CH3（CH2）16COOH油酸△9-十八碳烯酸CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亚油酸△9，12-十八碳二烯酸CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）7COOH亚麻酸△9，12，15-十八碳三烯酸CH3（CH2-CH=CH）3（CH2）7-COOH(1)水解反应。皂化值(皂化1克油脂所需KOH毫克数）15.1.2油脂的理化性质PhysicalandChemicalPropertiesofOil油脂是极性很小的化合物，易溶于乙醇、乙醚、石油醚、汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。CH2OCOR'CHOCORCH2OCOR'+3H2OCH2OHCHOHCH2OH+R'COONaRCOONaR'COONaNaOH油脂甘油高级脂肪酸钠(2)加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂，可以和H2、卤素等发生加成反应。碘值：在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。（100克油脂所能吸收碘的克数）CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33CH2OCOC17H35CHOCOC15H35CH2OCOC17H35+3H2Ni250C°甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯CH=CH+IClCHCHIClIC1+KII2+KC1I2+2Na2S2O3Na2S4O6+2NaI(3)油脂的酸败。酸值（中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数）①自氧化作用。②微生物作用。问题讨论：防止油脂酸败，你有什么办法？(4)干化作用。CH2CH=CHCH=CHCH2CH2CH=CHCHOO桐油是最理想的干性油，不仅结膜速度快而且膜坚韧、耐光、耐冷热变化、耐潮湿、耐腐蚀。桐油是我国的特产，产量占世界总量的90%以上。ORR''OHR'VE-αR=R'=R''=CH3VitaminE芝蔴酚OHOO*油脂的几种抗氧化剂：15.1.3肥皂和表面活性剂SoapandSurfactant(1)阳离子表面活性剂CH2-N-C12H25CH3CH3Br-+溴化一N,N二甲基—十二烷基苄铵商品名：“新洁尔灭”（3）非离子型表面活性剂C12H25-O-(CH2CH2O)nH（2）阴离子表面活性剂R-O-SO3Na(LAS)R-C6H4-SO3Na(ABS)RH+Cl2光40-50C°RClAlCl3,R浓H2SO4SO3HRNa2CO3SO3Na+(R:C12H25)R聚氧乙烯十二烷基醚（4）两性离子型表面活性剂CH3(CH2)nN+CH2COOCH3CH3CH3(CH2)nCNHCH2CH2CH2N+CH2COOCH3CH3O这类表面活性剂既能去污又能杀菌，它的泡沫、渗透、抗静电和织物的柔软性能很好，对皮肤的刺激和毒性也极小。15.2类脂Lipids15.2.1蜡Wax高级饱和脂肪酸的高级一元醇酯C25H51COOC26H53C15H31COOC30H61虫蜡蜂蜡一般含24-26个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有16-36个偶数碳原子的长链脂肪醇组成的酯的混合物。蜡和石蜡不能混淆，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26~30个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近，而化学性质完全不同。R'-C-O-CHOCH2-O-P--OHOOHCH2-O-C--OROR'-C-O-CHOCH2-O-P--OROOHCH2-O-C--ORO15.2.2磷脂Phospholipids磷脂酸（磷脂母体）磷脂CH-O-C--R'OCH2-O-P--O-CH2CH2N+(CH3)3OH-OOHCH2-O-C--RO胆碱　部分　　　＊卵磷脂＊脑磷脂CH-O-C--R'OCH2-O-P--O-CH2CH2NH2OOHCH2-O-C--RO胆胺部分　15.2.3甾族化合物Steroid131498101712111516756CH318CH3191423HHHRABCD13149810171211151675620CH318CH319123224CH3212423CH3CH3OH胆固醇①胆固醇(Cholestesterol)13149810171211151675620CH318CH319123224CH3212423CH3OHOHOOHOHOHOH牛膝甾酮OHOHOOHOHOHOHHOHOHOOHOHOHOHH蜕皮甾酮（昆虫蜕皮激素)牛膝甾酮（植物蜕皮素）课堂讨论15.1写出下列化合物的结构：（1）三乙酸甘油酯（2）硬脂酸（3）顺，顺-亚油酸15.2用化学方法鉴别下列化合物：（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯（2）花生油和石油（3）十八碳酸和亚麻酸CH2CH2CHOCOCH3OCOCH3OCOCH3CH3(CH2)4C=CCH2C=C(CH2)7COOHHHHHCH3（CH2）16COOH解：（1）水解产物可使Br2/CCl4褪色者为三油酸甘油酯。（2）用Br2/CCl4鉴别。可使Br2/CCl4褪色者为花生油。（3）用Br2/CCl4鉴别。可使Br2/CCl4褪色者为亚麻酸。15.3有2g油脂完全皂化，消耗0.5mol·L-1KOH15ml,试计算该油脂的皂化值.解:皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。答：该油脂的皂化值为210㎎/g。皂化值=0.5×15×562=210(mg/g)15.2.4下述每组两个词的含义有什么不同？（1）酯和脂（2）油脂和类脂（3）菜油和煤油（4）白蜡和石蜡（5）磷脂酸和磷脂解:（1）羧酸和醇脱去1分子水生成的产物称为酯。而脂是指油脂和类脂；油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯.（2）油脂是指动植物油；类脂具有与油脂类似的物态和物理性质.（3）菜油是植物油，是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯；煤油是石油的分馏产品之一。（4）白蜡是类脂化合物。它的化学成分是高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯；石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26-30个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近，而化学性质完全不同。（5）磷脂它们都是含有磷酸酯的类脂物质；磷脂酸是甘油分子中的3个羟基有2个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯。15.2.5表面活性剂往往具有怎样的结构特点？为什么能去油污？答:按其分子结构的特点，可分为阴离子型、阳离子型、非离子型、两性型等类型。阴离子表面活性剂起作用的有效部分都是阴离子（与肥皂分子一样），是目前用得最多的一类表面活性剂。这类表面活性剂都是强酸盐，不被钙镁等离子沉淀，可在硬水或弱酸性溶液中使用；阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂相反，溶于水时起作用的有效部分是带憎水基的阳离子；非离子型表面活性剂在水溶液中不离解成离子，是中性化合物,对酸、硬水和金属盐都很稳定；两性离子型表面活性剂是一种内盐结构的物质,根据溶液的酸碱性变化，显示出阳离子或阴离子的性质。亲水基倾向于进入水中，而憎水的烃基部分则被排斥在水的外面，定向排列在水表面的脂肪酸钠分子削弱了水表面上水分子之间的引力，所以肥皂可以强烈地降低水的表面张力.如果遇到衣服上的油迹，胶束的烃基部分即进入油中，羧酸根离子部分伸入水中，这样油就被肥皂分子包围起来，降低了水的表面张力，使油迹较易被润湿，在受到机械磨擦时，脱离附着物，分散成细小的乳浊液随水漂洗而进入水中。