高三有机化学一轮复习知识点归纳.总结

第1页共16页专题一官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。【知识网络】知识点：1、有机物的概念：（1）有机物：。（2）有机物种类繁多的原因：。（3）同系物。（4）烃：。2、官能团（1）定义：（2）常见官能团：官能团与有机物性质的关系蔗糖：水解、无还原性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(CnH2n+2)：取代、裂解烯烃(CnH2n)：加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n)：取代环烯烃(CnH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖[(C6H10O5)n]麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应高分子第2页共16页官能团化学性质－C＝C－以乙烯为例1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇－OH以乙醇为例1．与活泼金属（Al之前）的反应2．取代反应：（1）与HX（2）分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：会注意：醇氧化规律（1）R－CH2OH→R－CHO（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚－OH以苯酚为例1．弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3＞酚－OH）2．取代反应：能与卤素。3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。－X以溴乙烷为例1取代反应：NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液－CHO以乙醛为例1．加成反应：2．氧化反应：（1）能燃烧（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。－COOH以乙酸为例1．弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH催化剂加热R，COOR＋H2O－COOC—以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件—CONH—水解反应〔O〕第3页共16页3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH√×××增强中性酚羟基C6H5OH√√×√H2CO3羧羟基CH3COOH√√√√H2CO34．四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO（5）有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖（C6H12O6）（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。（C6H12O6）糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果类二糖（C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。第4页共16页（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化（2）．氨基酸和蛋白质（1）两性两性←氨基酸蛋白质（2）盐析（可逆）（含－COOH、（3）变性（不可逆）－NH2）含肽键（4）颜色反应（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸典型例题：例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（）A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）例4:（08北京崇文）12．珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是HOHOCH3CCH2CH3HOA．K粉的分子式为C13H16ClNOB．这四种毒品都属于芳香烃C．1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应D．摇头丸不可能发生加成反应例5、（08北京丰台）17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是A．该化合物的分子式为C16H18O3B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物－H2O（缩聚）＋H2O（水解）第5页共16页D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol专题二同分异构体和同系物【考纲要求】1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因。2、掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。考点一、同系物：知识点：1、定义：2、同系物的判断规律典型例题:例1：下列各物质互为同系物的是（）OHCH2OH和A.B．CH3CH2OH和CH3OCH3C．CH3一CH=CH2和CH3CH2CH3D．CH3CH2OH和CH3OH例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（）A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质C、分子式为CH4O和C2H6O的物质D、苯酚和苯甲醇（C6H5CH2OH）强化训练：1、下列物质是苯的同系物的是()CH3CHClCH3CH2A.B.C.D.2、下列各组中物质一定互为同系物的是()A.C3H4与C5H8B.C3H6与C5H10C.C3H8与C5H12D.C3H7Cl与C5H10Cl23、下列各组物质中，互为同系物的是（）A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH＝CHCH3B．甲苯和苯乙烯C．CH≡CCH2CH3和CH2＝CHCH2CH3D．CH2＝CHCH3和CH2＝CHCH2CH34、下列各组物质间，互为同系物的是（）A．CH3CH2CH2Cl、CH3ClB．CH2Cl2、CH3ClC．CH3C6H4Cl、C6H5ClD．CH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列叙述正确的是（）A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似，所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构，化学性质也相似6、下列各物质中,互为同系物的一组是（）①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHOA．①③B．③⑤C．④⑥D．⑤⑥考点二、同分异构体的种类知识点：1、同分异构体的概念。2、同分异构体的类型：（1）碳架异构：例1：（1）熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：（2）熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构。（2）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1－氯丙烷，2－氯丙烷第6页共16页常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。例2：推断下列物质的异构体的数目一氯代物（种数）二氯代物（种数）CH4C2H6C3H8C4H10思考：C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？例3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：①分子式为C5H10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式（3）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。类别异构现象举例书写结构简式①单烯烃与②炔烃与③饱和一元醇与④芳香醇与⑤饱和一元醛与⑥饱和一元羧酸与⑦氨基酸与例4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有（）A、6种B、5种C、4种D、3种例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有COOHCH3第7页共16页A．2种B．1种C．4种D．3种例6:（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A人的结构简式：A，C：。（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。专题三有机反应类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应（实为加成反应）烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白