有机化学作业本资料

《有机化学》作业本学院年级专业姓名学号任课老师作业成绩理学院化学教研室第一章绪论１、写出符合下列子式的各种同分异构体的折线式：（１）C5H10（２）C4H9OH2、下列反应中何者是酸，何者是碱？（1）（2）（3）（4）3、用箭头（→）或单箭头（）来表示下反应中化学键的断裂和生成情况。BOHOHOHBOHOHOHOHH+H2O-++H2SO4HNO3HSO4-NO2++++H2OCH3C+CH3HBrCH3CH3HBr+AlCl3ClAlCl4+-（1）（2）（3）（4）（5）4、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为327，经测定含C51.4%，H4.3%，N12.8%，S9.8%，O14.7%，Na7.0%，试求甲基橙的实验式。CH3CH2O+HHCH3CH2++H2OCH3OClCH3ClO++CBrCH3CH2CH3CH2Br++CH2BrCH2Br.+.CH3CH3CH3CH3.+.第二章饱和烃1、写出下列化合物的名称。（1）（2）（3）（4）*（5）*（6）2、写出下列化合物的结构式。（1）2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷(2)3-甲基-1-异丙基环庚烷（3）顺-1,2-二甲基-环己烷的优式构象（4）反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优式构象*（5）2，8-二甲基二环[4，4，0]癸烷*（6）5-甲基螺[3，5]壬烷CH3HHHH3CCH(CH3)CH3HHCH3CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH3CH32、写出下列反应的主要产物。（1）（）（2）（）（3）（）（4）（）（5）（）（6）（）3、用简单的化学方法鉴别丙烷和环丙烷。4、化合物A的摩尔质量是72g·mol-1，符合通式CnH2n+2，氯代时可能得到四种一氯代产物，写出A的构造式。5、用Newman投影式写出1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种典型构象，并比较其稳定性大小。CH3+Br2hv+Br2△+Br2△H3CCCH3CH3H+HBrCH3CH3H3C+Br2△+Br2△6、写出摩尔质量为100g·mol-1，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。第三章不饱和烃1、写出下列化合物的名称或根据名称写出其结构式。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）*（8）（9）（Z）-2-氯-2-戊烯（10）（E）-2-己烯ClCH3CH2CH3ClCH3H3CCH2HCCCCH3CH3CHHCCH2CCCH3H2CCHCH3H3CClCH3ClCH3HHBrCH3CH3CH3CH32、写出下列反应的主要产物。（1）（2）（3）*（4）*（5）（6）（7）（8）（9）（10）CCH2CH3HCCH3H3C+H2SO4()H2O△()CHCH2CH3CH3CH3KMnO4H+()+()CHCHCH3CH3CH2O3Zn/H2OHAc+()()()O3CH3Zn/HAc（）(1)(2)CH2CH2CH3CH3C+HBr()CH2CH2CH3PhCOOCPhOOCH3C+HBr()CH2+()HClOCH2CH3(1)BH3(2)H2O2NaOH（）CHCH2CH3(1)BH3(2)H2O2NaOH()KMnO4()弱碱性/低温（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）CH2CHCH3CH2Cl2hv+（）CH2CH3CCH3HgSO4+()()H2O/H+CCHNaCH3CC2H5BrNH3+()()Br2CH3+()ΔCH2CH2CCHKMnO4H+CH3()COOC2H5COOC2H5+()CN+（）CH2CCH3CCH3Br2CCl42+()CH2CCH3CH2+HBr()CHHCHCNCu2Cl2+()CH2CHCHCH2+HBr()()+CH2CHCH2CHBr2C+低温（）CH2CHCHHgSO4C()H2O/H+CHCH2CH3Ag+1/2O2Δ()3、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）乙烷乙烯乙炔（2）1-己炔2-己炔2-甲基戊烷4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测的结构式，并用写出相关的反应式。5、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO和。推断A及B的可能结构，并用写出相关的反应式。OHOHCC第四章芳香烃1、写出下列化合物的名称。（1）（2）（3）（4）（6）（7）2、写出下列反应的主要产物。（1）（2）（3）（4）CH3NO2NO2BrOHCOOHCH3CH(CH3)2CHClCH2SO3HBrNO2OHCH3C(CH3)3KMnO4H+()KMnO4H+()CH(CH3)2Cl2()+hvCH3HNO3H2SO4()+()（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）*（12）*（13）*（14）（15）CH2CH3FeBr3Br2()+()AlCl3CH3ClO+()CHCH3CH3ClOAlCl3+()AlCl3CH3CHClCH3()+()+ΔAlCl3CH3OOOCH3()++HF,0℃()AlCl3O+()H2OBF3BrCH2CH2F+()-20℃AlCl3OOO()+HNO3/H2SO4()CF3H2SO4+(发烟）()（16）（17）（18）（19）（20）3、按从易到难的顺序，比较下各组化合物进行亲电取代反应的活性。（1）（2）HNO3/H2SO4NO2()ΔCH3Br2FeBr3()/CH3NO2OCH3BrCOOHCH3COOHCOOHHOOCCH3NaC2H5OH()ΔH2SO4浓165℃（）Pd()H2,高温高压4、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）苯甲苯1，3，4—己三烯（2）乙苯苯乙烯苯乙炔5、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。（1）由苯和醋酸酐合成间溴苯乙酮（2）由甲苯合成间氯苯甲酸6、分子式为C9H12的芳香烃A，以高锰酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化，得到两种一硝基产物。推断A的结构式，并写出相关化学反应方程式。第五章卤代烃1、写出下列化合物的名称。（1）（2）（3）（4）*（5）（6）2、写出下列反应的主要产物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）CH3CHCH3CHBrCHCH3CH2ClCH2CHCH2ClClCH3BrCH2CH2CH3ClCH3CH2ClClCH2ClNaOHCHClCHCH2Cl()H2ONaOHCHClCH3ClH2O（）ClBrMg乙醚（）D2O（）NaOHBr2hvCH2CH2OH（）+()CHCHCH2ClBrKCN+()AgNO3CHClCHCH2Cl+()C2H5OHCH3CH2CHCH2Cl2NaOH高温（）H2O()（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）(16)(17)(18)NaOHCH2CH2OHCH3CHCHBrCH3CHBr()NaOHC2H5OHCH3CHBrCH3CHBr)(CH3CHBrCH3CHBrNaNH2()CHCH3CH3ONaCH3CH2Br+()NaOHBrOH()ClNHCH3K2CO3()NaOHCH2CH2OHCHCH3CH3CHBr()CH2CHCHBrCH3CH3NaOHCH3CH2OH()ONa+CHCH3CH3Cl+()CH3CHCH2HOBrNaOH+()()CHCl2NaOHH2O()3、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN1历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。(A)(B)(C)(D)4、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN2历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。(A)(B)(C)(D)5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。（1）苄基氯氯苯1-氯-1-己烯（2）1-溴丁烷叔丁基溴1-碘丁烷6、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。（1）CH3CH2BrCH3CH2COOHCHBrCH3CH2CH2CHBrCHCH3BrCH3CCH2BrCH3CHCHBrCH3CH2CH2CH2BrCH2CH3BrCH3CCH2BrCH3CH（2）（3）由和合成7、某烃A的分子式为C7H12，与溴反应生成B（C7H12Br2）；B在KOH的醇溶液中加热生成C（C7H10）；将C与KMnO4的酸性溶液作用只得到和。推断A、B、C可能的结构式,并写出相关的化学反应方程式。OHClCHOHBrCH3CH3CH2ClCH3COOHOCCH2CH2COOHHOOC第六章旋光异构1、写出下列化合物的费歇尔投影式，并写出不对称碳原子的构型。CCOOHHC6H5NH2CCH3ClC2H5BrCCOOHC2H5HBrCOOHHBrCOOHBrHCH3HBrC2H5H3CBrBrBrCH3HHH3C2、指出下列化合物是否有光学活性？标明不对称原子的R，S构型。（1）（2）（3）COOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHHOHCOOHHOH（4）（5）（6）（7）（8）3、说明下列几对投影式是否是相同的化合物。（1）（2）（3）（4）OHOHBrBrOHOHN+HOCH3CH3N+C2H5CH2C6H5CH3C6H5COOHH3COHC6H5COOHHOC6H5CH3CHOHOHCH2OHCHOHHOCH2OHCH3HBrC2H5HBrC2H5CH3CH3H2NC6H5HH3CNH2C6H5H4、化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，与硝酸银的氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无光学活性的B，推断A和B的结构式。第七章醇、酚、醚1、写出下列化合物的名称。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）CHCCH2CH2OHCH3CH2CCH2OHCH2CH3(CH3)3CCH2CH2OHCH2CHCHCH2OHOHCHCHHCH3OHHOCH2CH2OCH3CH3OHBrNO2OHOCH3CH3HOHCH3HOH2、将下列化合物按酸性由大到小的次序排列。F3CCH2OHClCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHOHCH3OHCBDEAOHOHCH3OHNO2OHCH2OHCBDEA3、将下化合物按碱性由大到小的次序排列。CBDAOOO2NCH3CHCH3OCH3CH2CH2O4、写出下列反应的主要产物或写出反应条件。（1）（2）（3）（4）（5）CHCH3CH3OHMgC2H5OC2H5O+()HBr()H3O+①②CH3CCH2OHCH3CH3+()HBrCH3CCH2OHCH3CH3PBr3+()OHSOCl2+()OHCH3H2SO4()浓（6）（7）（8）（9）*（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）CHCH3OHKMnO4H+()K2Cr2O7H+CH3CHCH2CH3OH()CH2CHCH2OHCrO3()吡啶OHOHOHHIO4()OCHCH3CH3BrNa++()OCH2CH3+()HI()+CH2CH3CH3OHH2SO4()C浓OOCH3+HI(过量)()Br2/H2OOH()OClAlCl3()CH3OHClNaOH()5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。（1）环己烷环己烯环己醇（2）3-丁烯-2-醇3-丁烯-1-醇正丁醇2-丁醇6、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。（1）由乙烯合成1-丁醇（2）由苯和不超过3个碳原的有机物合成2-苯基-2-丙醇7、分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D(C5H11Br)，将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。第八章醛、酮、醌1、写出下列化合物的名称。（1）（2）（3）（4）（5）（6）CH3CH2COCHCHCHOCH3CHCC