有机合成的

有机合成1.有机合成的任务对比原料和目标产物采用正确的方法分析官能团的引入和消除设计合理合成路线碳架结构官能团的变化逆向思维正向思维正逆结合先后顺序反应条件反应类型环境保护绿色化学2.有机合成题的解题思路3.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应。①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应……(2)链减短的反应。①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法。①二元醇成环如HOCH2CH2OH+H2O②羟基酸酯化成环如+H2O△浓硫酸△浓硫酸③氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH+H2O④二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOH+H2O浓硫酸△4.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入。引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸（HX）反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解引入官能团引入方法①卤代：X2和FeBr3；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解苯环上引入不同的官能团引入官能团引入方法①含碳碳双键、碳碳叁键的物质加聚；②酚和醛缩聚；③二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚；④含氨基、羧基的物质缩聚高分子(2)官能团的消除。①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；②通过消去、氧化、酯化消除羟基；③通过加成或氧化消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变。①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇醛酸②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：a.CH3CH2OHCH2＝CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHb.CH2＝CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH＝CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2＝CHCH＝CH2③通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH3H2C＝CHCH＝CH2CH2XCH2CH2CH2X。【高考警示钟】(1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。【典例2】(2012·揭阳模拟)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：(1)由A生成D的化学方程式为_____________。(2)由B生成C的反应类型是_______，C的化学名称为______。(3)由E生成F的化学方程式为__________________________，该反应的类型为___________。(4)F与C发生缩聚反应的生成物中，除聚酯PCT外，还有的生成物是_______________________________________。(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_________________________(写结构简式)。【解题指南】解答该题时应注意以下两点：(1)由A的化学式判断A的常见化合物类别；(2)注意由反应条件推测反应类型。【解析】A的化学式为C8H10，符合CnH2n-6的形式，属于苯的同系物，由PCT的结构简式可知A为，则B为，C为；结合PCT的结构，可知D为，则E为，F为，F与C通过下列反应生成PCT：++2nCH3OH。H+△答案：(1)+2Cl2+2HCl(2)酯化(或取代)反应对苯二甲酸二甲酯(3)+3H2加成(或还原)反应(4)甲醇(或CH3OH)(5)高温、高压催化剂光【误区警示】解答本题有两点易错：(1)忽视PCT结构简式对A分子结构确定时的指导作用；将A写为乙苯、邻二甲苯或间二甲苯。(2)不能正确理解F与C的反应原理，无法确定另一种产物：甲醇。