有机合成精品课件

第四节有机合成宇航服用了130多种材料，其中多数是有机合成材料水立方是我国采用乙烯-四氟乙烯共聚物的建筑类别主要性质烷烃烯烃知识准备1.稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代，光照）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应：与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化）3.加聚反应(二烯烃加成时有1,4加成和1,2加成)类别主要性质炔烃苯1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化）1.取代(与卤素单质，硝酸）2.加成（苯环加H2）3.氧化：燃烧苯的同系物1：苯环的侧链易被氧化2：烷基的邻对位上的氢原子被取代类别卤代烃（－X）主要性质醇（－OH）酚（－OH）1.水解→醇2.消去→烯烃1.与活泼金属反应2.取代：与氢卤酸反应，酯化反应3.消去反应→烯烃4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化）1.弱酸性（与NaOH、Na2CO3反应）2.取代反应（卤代3.显色反应(与FeCl3)类别主要性质醛O（－C－H)羧酸O（－C－OH）酯O（－C－O-）1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应催化氧化生成酸、与弱氧化剂反应1.酸性（与钠、NaOH、NaHCO3，2.酯化反应（与醇）水解反应：酸性条件下碱性条件下一、有机合成1、定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、意义：☞制备天然有机物,以弥补自然资源的不足☞对天然有机物进行局部的改造,使性能更完美☞合成并不存在的有机物,以满足人类的需要。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程1.卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇2.醇的消去反应：（1）引入碳碳双键的方法▲CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2↑+H2O浓硫酸170℃3.炔烃的不完全加成：CH≡CH＋H2CH2＝CH2催化剂△4、官能团引入1.烷烃，苯及苯的同系物与卤素的取代：2.烯、炔的加成(X2和HX)：CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O催（2）引入卤原子的方法光CH4+Cl2CH3Cl+HCl+Br2Br+HBrFeBr33.醇的取代：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CHO+H2CH3CH2OHNi（3）引入羟基的方法：▲1.卤代烃水解：2.烯烃与水加成：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压3.醛与H2加成(还原)：4.酯的水解：CH3Br+NaOHCH3OH+NaBrH2O△CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH浓硫酸△醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu（4）引入醛基的方法：1.酯的水解：2.醛的氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOH（5）引入羧基的方法:CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH酸a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br5、官能团的衍变：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3用乙烯为原料合成乙酸乙酯——连续反应一次计算【学与问】AB93.0%81.7%90.0%总产率=93.0%×81.7%×90.0%=68.4%总产率计算CH3CH2-BrCH3COOH2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2浓H2SO4探讨学习13△逆合成分析法和成乙二酸已二酯1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2(OH)CH2OHNaOH溶液△4、CH2(OH)CH2OHCOOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5浓H2SO4△+2H2O强氧化剂2－氯丁烷；2－丁醇；2，3－二氯丁烷2，3－丁二醇1，3－丁二烯以2－丁烯为原料制备下列物质二乙酸1，4-环己二醇酯的合成路线如下，写出方程式下面是2-氯-1，3-丁二烯的逆合成路线：写出各步的方程式和反应类型