专题二---官能团与有机物类别、性质的关系

集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第1页专题二官能团与有机物类别、性质的关系知识点：1、有机物的概念：（1）有机物：。（2）有机物种类繁多的原因：。（3）同系物。（4）烃：。2、官能团（1）定义：（2）常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质（写方程式）－C＝C－以乙烯为例1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇－OH以乙醇为例1．与活泼金属（Al之前）的反应2．取代反应：（1）与HX（2）分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：会注意：醇氧化规律（1）R－CH2OH→R－CHO（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚－OH以苯酚为例1．弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3＞酚－OH）2．取代反应：能与卤素。3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。－X以溴乙烷为例1取代反应：NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液〔O〕集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第2页－CHO以乙醛为例1．加成反应：2．氧化反应：（1）能燃烧（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。－COOH以乙酸为例1．弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）RCOOHRCOO－＋H＋具有酸的通性。2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH催化剂加热R，COOR＋H2O－COOC—以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件—CONH—水解反应3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH√×××增强中性酚羟基C6H5OH√√×√H2CO3羧羟基CH3COOH√√√√H2CO34．四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第3页③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。（2）密度：比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛（4）常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH3Cl③HCHO（5）有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：（1）氧化反应：能发生银镜单糖反应和与新制Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与H2发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇（C6H12O6）糖果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果类二糖（C12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I2变蓝色多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化（2）．氨基酸和蛋白质（1）两性两性←氨基酸蛋白质（2）盐析（可逆）（含－COOH、（3）变性（不可逆）－NH2）含肽键（4）颜色反应（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸典型例题：例1：（09东城一模）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图3，关于该有机物的叙述中正确的是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤－H2O（缩聚）＋H2O（水解）CH3CH3CH3OCOCH3乙酸橙花酯图3集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第4页例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A、B、C、D标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（）例3：（09海淀二模）丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不．正确．．的是A．萨罗的分子式为C13H10O3B．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应C．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应D．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应例4、已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：COCOOHNO2ClO2NBrH2CBrO1mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗amolNaOH，则a为（）A:5molB:6molC:8molD、2mol例5：下列三种有机物是某些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下说法正确的是A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第5页强化训练：1、（08重庆卷11）．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误．．的是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、（08四川卷12）．胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO——CH2CH＝CH2，下列叙述中不正确．．．的是A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度3、（07四川）12．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不．正确．．的是（）A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应4、（07上海）19．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）A两种酸都能与溴水反应安B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、（08上海卷16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是()COOHHOHOOHCOOCH=CH—OH—OH集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第6页A．MMF能溶于水B．MMF能发生取代反应和消去反应C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应6、（06高考全国Ⅰ理综12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）A．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应7、（06高考江苏化学12）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是（）A．①③B．①②④C．②③D．②③④8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物9、（08北京东城一模）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图3下列关于“诺龙”的说法中不正确．．．的是（）A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应10某有机物的结构简式如下图，该物质1mol与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．6molC．5nmolD．6nmol.11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为，当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐，A可以是下列中的()A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO3CH=C—C—HOCH2CH=CH2OH胡椒酚CH2CCH3COOCH2CH2OCOOHHCOOCOOHCH2OHn图3集全国化学资料精华，按“四套教材（旧人教版、新课标人教版、苏教版、鲁科版）目录、知识体系”编排。资源丰富，更新及时。欢迎上传下载。第7页12中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A．2molBr22molNaOHB．2molBr23molNaOHC．3molBr24molNaOHD．4molBr24molNaOH13、(2005年东城一模11)对如图所示有机物的叙述中不正确．．．的