苯甲酸制备 ――第三组

LOGO————周笠李伟吴慧颖何睿葛洋LOGOPage2合成路线的选择一、几种生产方法1、通过甲苯的液相空气氧化制取过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、重结晶，即得产品。该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。2、苯甲酸钙与盐酸反应水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。LOGOPage33、以苯甲醛合成苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇，苯甲醇可通过蒸馏除去。4、以溴苯合成溴苯加入格氏试剂反应形成苯甲酸5、以氯苯合成氯苯经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸6、甲苯、高锰酸钾合成甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水7、苄卤氧化法苄氯用高锰酸钾做催化剂，氧化得到LOGO二、各方法质量产率。原料消耗量、成本LOGOLOGO三、原料和产物的安全性、对人体可能造成的危害、毒性相关数据、急救方式、需要使用的防护措施以及三废处理原料安全性人体危害毒性数据急救措施防护措施甲苯易燃、刺激性对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒：头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷慢性中毒：神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎LD50：5000mg/kg(大鼠经口)；12124mg/kg(兔经皮)LC50：20003mg/m3，8小时(小鼠吸入)皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。戴化学安全防护眼镜穿防毒物渗透工作服。戴橡胶耐油手套。LOGO氢氧化钙腐蚀性、强刺激性吸入引起化学性肺炎、长期接触可致皮炎和皮炎溃疡LD50：7340mg/kg(大鼠经口)皮肤接触：立即脱去污染的衣着，先用植物油或矿物油清洗。用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医佩戴防尘面具（全面罩）、穿连衣式胶布防毒衣、戴橡胶手套。盐酸眼结膜炎、灼伤眼结膜炎、灼伤无食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）、穿橡胶耐酸碱服、戴橡胶耐酸碱手套。LOGO苯甲醛可燃、有毒、刺激性有刺激性，但不足以造成危害LD50：1300mg/kg(大鼠经口)食入：饮足量温水，催吐。就医。戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶耐油手套。溴苯易燃、刺激性恶心、呕吐、腹痛、腹泻、头痛、迟钝、中枢神经系统影响，甚至发生死亡。LD50：2699mg/kg(大鼠经口)LC50：20411mg/m3(大鼠吸入)食入：饮足量温水，催吐。就医。戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶耐油手套。LOGO氯苯易燃、刺激性头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状；重者引起中毒性肝炎，个别可发生肾脏损害。LD50：2290mg/kg(大鼠经口)食入：饮足量温水，催吐。就医。戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶耐油手套。LOGO产品安全性人体危害毒性数据急救措施防护措施苯甲酸可燃、刺激性对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。LD50：2530mg/kg(大鼠经口)；2370mg/kg(小鼠经口)食入：饮足量温水，催吐。就医。戴化学安全防护眼镜、穿防毒物渗透工作服、戴橡胶耐油手套。LOGO四、合成路线选择的结果实验室：选择甲苯、高锰酸钾合成原因：实验室制备合理，操作简单工业上：选择通过甲苯的液相空气氧化制取原因:原料价格低，产量高LOGO产品的用途以及原料、产品的理化常数指标一、理化常数指标名称外观分子量溶解性熔点沸点折光率相对密度LD50甲苯无色透明液体92.14不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂-94.9110.61.49670.87LD50：5000mg/kg(大鼠经口)；12124mg/kg(兔经皮)高锰酸钾深紫色细长斜方柱状结晶，有金属光泽158.03溶于水、碱液，微溶于甲醇、丙酮、硫酸240————1.01g/mL(25°C)LD50：1090mg/kg(大鼠经口)LOGO苯甲酸鳞片状或针状结晶122.1214微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等122.13℃249℃——1.2659（15/4℃）LD50：1300mg/kg(大鼠经口)氯化钾无色细长菱形或立方晶体74.551易溶于水、醚、甘油及碱类，微溶于乙醇，但不溶于无水乙醇。770℃——————LD50：小鼠腹腔注射552LOGO三、原料、产品的分析测试草案1、苯甲酸气相色谱法仪器：气相色谱仪2、甲苯甲苯测试仪检测3、氯化钾沉淀滴定法滴定管LOGO分离提纯草案将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶LOGO实验操作草案在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠。MakePresentationmuchmorefun