91醇的化学性质

第二节醇和酚一、醇的概述（1）醇的定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。（2）醇的分类甲醇CH3OH乙二醇CH2OHCH2OH一元醇：二元醇：多元醇：①根据分子中羟基的个数：丙三醇CH2-CH-CH2OHOHOH②根据烃基的形状：饱和醇不饱和醇③根据烃基中有无不饱和键脂肪醇芳香醇链烃基结合羟基。苯环侧链的烃基上结合羟基。烷烃基结合羟基。烃基中有碳碳不饱和键。CH2＝CHCH2OHCH2OH（3）常见的几种醇P56甲醇乙二醇丙三醇俗称结构简式简介主要用途木醇甘油CH3OHCH2OHCH2OHCH2-CH-CH2OHOHOH无色、易挥发液体，有毒。无色、无臭、有甜味的黏稠液体，与水任意比互溶。化工原料、燃料防冻液制炸药、化妆品本节主要研究饱和一元脂肪醇（4）饱和一元脂肪醇①结构特点：看作烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。②通式：CnH2n+1OH③命名：P55CnH2n+2O分子通式：请命名下列醇或根据名称写出结构-CH2-CH-CH3CH3-C-CH2CH2-CH3CH3OH3,6—二甲基—3—庚醇-CH2-C-CH3CH3-C-CH2CH2-CH3CH3OHCH2-CH33,6,6—三甲基—3—辛醇3—甲基—2—乙基—1—戊醇-CH-CH-CH2CH3-CH2CH2-CH3CH3OH④主要的物理性质水中溶解性：沸点：烷烃基越大（碳原子数越多），越难溶于水。ⅱ.比相对分子质量接近（碳原子数相同）的烷烃、烯烃的沸点高。ⅰ.分子中碳原子个数越多，沸点越高。C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH－OH（醇）羟基【复习回顾1】书写乙醇的分子式、结构式H-C-C-O-HHHHH乙醇的分子式：结构式：结构简式：官能团：拿到一种物质以后我们应该如何研究其性质呢?1、分析结构→预测反应类型→选择试剂→实验验证2、要考虑分子中临近基团的影响二、醇的化学性质请同学们以1－丙醇为例预测醇能发生哪些类型的反应，以及其断键部位，并举出相应的实例来证明你的预测HHH|||H—C—C—C—O—H|||HHH方法导引：由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α－H和β－H活性增强……………………①②③④①处断裂乙醇与钠反应置换反应乙醇与羧酸反应取代反应(酯化反应)②④处断裂乙醇制乙烯消去反应①③处断裂乙醇制乙醛氧化反应②处断裂乙醇制溴乙烷取代反应1、乙醇与钠反应2CH3CH2O—H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑机理:……2、实验证明,乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多,这是什么原因造成的呢?规律:醇分子中,与羟基直接相连的碳原子上的烃基越多,推电子作用越强,氢氧键越不容易断裂,则羟基氢原子就越不活泼3、醇分子中羟基活泼性是否相同呢?1、对比钠与水反应现象,二者现象有何不同?A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是()A、3:2:1B、3:1:2C、2:1:3D、2:6:3BCH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃2、消去反应原理:从醇的反应机理来看,什么样的醇可以发生消去反应生成烯呢?规律：含有β－H的醇在一定条件下才能发生消去反应(分子内脱水)以下物质中不能发生消去反应的是()A、CH3CH2CH2OHB、CH3OHC、C(CH3)3OHD、C(CH3)3CH2OHBD注意：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。CH3CH2O－H+HO－CH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O原理:取代反应浓H2SO4140℃→(分子间脱水)3、氧化反应机理:2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHOCH3CH3-C-CH3OHCH3-CH-CH3OHCH3-CH2-CH—OHHOCH3-CH2-C-HCH3-C-CH3O丙酮不能催化氧化从醇的催化氧化原理来看,什么样的醇可以发生催化氧化呢?规律:含有α–H的醇才能发生催化氧化例：下列醇的催化氧化产物是什么？4、取代反应CH3CH2－OH＋H－BrCH3CH2－Br+H2O机理:CH3C－OH+H－OCH2CH3=O浓H2SO4△CH3C－OCH2CH3+H2O=O1818可逆反应一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作,他的选择里一定会有醇?你能否体会他这句话的含义?小节:醇醇钠卤代烃醛或酮醚酯烯烃CH3CH2OHC－O－CH2C－O－CH2︱︱OO请尝试用乙醇合成乙二酸乙二酯