同分异构体的书写及其判断方法

第1页共5页1同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。CH3—CH—CH—CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基第2页共5页2取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。2、基元法例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。C4H8O2属于酯的同分异构体数目的判断方法：R1—C—O—R2碳原子数碳原子数4种032种121种211种O方法一：方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2+碳氢单键种数CH3—CH2—CH3—C—O—该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键，故可得酯4种。O3、替代法例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4、不饱和度转换法根据结构简式判断：不饱和度=双键数+三键数×2+环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，第3页共5页3无需数H原子数。例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是：A①和②B①和③C③和④D②和④解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C5.对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。例如：NO2NO2分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：NO2NO2abcabc，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。6、二元取代物同分异构体数目的书写方法步骤：判断等效氢→定位组合法例如：CH3分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？第4页共5页4解析：CH3分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：CH3abcdefg，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：a—bb—cc—dd—ee—ff—ga—cb—dc—ed—fe—g1种a—db—ec—fd—g2种a—eb—fc—g3种a—fb—g4种a—g5种6种所以共有21种同分异构体。还可以通过排列组合公式进行计算：21126727C（种）练习：判断满足下列条件的同分异构体数目：C5H10O2（酯）…………………………………………………………………参考数目：9种C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）…参考数目：17种C5H10（烯烃，不考虑顺反异构）……………………………………………参考数目：5种C8H8O2（酯）…………………………………………………………………参考数目：6种1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH32、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C在一定的条件下可转化为D，则A的可能结构有（）A．2B．3C．4D．53、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）种A．3B．6C．12D．244、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）A．CH2O2B．CH2Cl2C．C7H8OD．C2H5NO25、下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（）A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤第5页共5页56、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是（）A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应B．丙烯与HCl的加成C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解D．甲苯在Fe粉作用下与氯气的反应7、在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（）A．甲酸、乙酸、软脂酸B．甲酸、石炭酸、苯甲酸C．1－丙醇，2－丙醇，甲乙醚D．丙醛、丙酮、丙烯醇8、有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是()9、蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（）A．2B．3C．4D．510、已知某有机物的结构简式如右：写出同时符合下列两项要求的同分异构体的结构简式。①、化合物是1,3,5-三取代苯②、苯环上的三个取代基分别是甲基、羟基和含有酯基结构的基团。参考答案：1、D2、C3、A4、D5、D6、C7、B8、C9、A10、