高三复习24： 有机物的组成、结构、分类和命名

1专题24有机物的组成、结构、分类和命名年级：高三辅导科目：化学课时数：3课题复习：有机物的组成、结构、分类和命名教学目的1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2、了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团；能正确表示常见有机化合物分子的结构。3、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4、从碳的成键特点认识有机化合物的多样性；了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体（立体异构不作要求）。5、掌握烷烃的系统命名法。6、能列举事实说明有机分子基团之间存在相互影响。教学内容【备考策略】有机化合物的组成、结构、分类和命名综合分析近3年高考试题，高考命题在本章有以下规律：1.从考查内容上看主要集中在以下五个方面：(1)官能团的辨认与名称的书写；(2)有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断；(3)简单有机物的命名；(4)有机混合物的分离与提纯；(5)测定有机化合物组成和结构的方法。第(2)点“有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断”是学习有机化学的基础，是历年来有机化学考查的重点。第(5)点涉及的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱是高考新增内容，是高考命题的热点。考试形式有选择和非选择两种，题目以中档为主。2.从命题思路上看，这五个方面的考查早已突破以选择的形式考查某个单一知识点，“有机混合物的分离与提纯”融合于化学实验，其他四个方面常在第Ⅱ卷中的有机合成与推断中进行考查。根据近3年高考命题特点和规律，复习本章时，要注意以下几个方面：1．对于官能团的辨认与名称的书写，要引导学生切实掌握常见有机化合物中的官能团，能够辨认、书写新情境下相关官能团的结构简式和名称。2．对于有机物的结构的书写，要注意引导学生注意有机物中各原子的价键数，常见官能团的表达方式，分清结构简式和结构式的不同，通过训练求得实效。同分异构体的书写及种数的判断是高考的必考内容,复习时要注意培养有序思维和分析判断能力，以防止遗漏和重复。同时要多加训练,在训练中探索规律，总结方法。突出限定条件下的同分异构体结构简式的书写和种数的判断。3．对于简单有机物的命名，复习时以简单有机物的系统命名为主，主要复习烷烃的命名，在此基础上通过类比、归纳掌握烯烃、炔烃、苯的同系物及少数简单烃的衍生物的命名，注意名称书写的规范性，正确运用“-”、“，”符号。24.对于有机混合物的分离与提纯要与化学实验(特别是物质的分离、提纯、实验探究)相结合；对于测定有机化合物组成和结构的方法要与化学计算(重点是分子式的确定)相结合，不要深究“色谱法”、“质谱法”、“红外光谱”、“核磁共振氢谱”的原理。引导学生认识化学是一门以实验为基础的自然科学。一、课前检测【练习1】分析下列有机物的结构简式，完成填空并回答问题：①CH3CH2CH2CH2CH3②C2H5OH③④⑤⑥⑦CH3CH2CH3⑧⑨⑩⑪CH3CH2CH2CHO⑫CH3CHBrCH3请你对以上有机化合物进行分类，其中(填编号)属于烷烃的是；属于烯烃的是；属于芳香烃的是；属于卤代烃的是；属于醇的是；属于醛的是；属于羧酸的是。【练习2】写出下列物质中官能团的名称：①_______________________________②_______________________________【练习3】写出下列的名称或结构简式：①__________________②异丙基__________________③CH3CH2CHCH＝CH2④异戊二烯⑥CH3CHCH2CH3CH2CH3│CH3│CH3─CH─CH2─CH3CH2CH3│CH3╱CH3╱⑤CH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CHCHOCH3CH2＝CHCHCHOClCH3─CH─CH＝CH─CH3CH3|OH|HOCH2－CH－CH2OHCH3─CH─COOHCH3|─CH2COOHHO─OOCCH3│CH2OH∣CH3|3【练习4】下列物质互为同系物的是()A．C4H10和C7H16B．CH3CH2CH2CH2CH3和C．C3H6和C4H8D．C17H35COOH和C18H36O2【练习5】烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为的同分异构体共有7种，其中的3种是：请写出其他4种结构简式：、、、答案：【练习1】①③⑦④⑤⑧⑨⑫②⑥⑪⑩【练习2】①(酚)羟基、(醇)羟基、酯基、羧基②碳碳双键、醛基、氯原子【练习3】①3－甲基戊烷③2－甲基－1－戊烯④⑤2－丁醇⑥2－甲基戊醛【练习4】A【练习5】、、、二、知识点梳理（一）、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等（1）有机化合物脂环化合物：如∆，环状化合物芳香化合物：如─CH2CH2CH2CH2CH3─CH(CH3)CH2CH2CH3─CH2CH(CH3)CH2CH3─COOH─COOH─RCH3─CH─CH2─CH3CH3|②CH3─CH─CH3|CH2＝C－CH＝CH2CH3|CH2CH3|－CHCH2CH3CH3|－CH2CH2－CHCH3CH3|－CH－CHCH3CH3|－CH2－C－CH3CH3|CH3|42．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。（二）、有机化合物的结构特点1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点：碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键．(2)碳原子间的结合方式：碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键．多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大．2．有机化合物的同分异构现象(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为5同分异构体．(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1丁烯和2丁烯；③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．3.同分异构体的书写方法（1）同分异构体的书写规律①烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．②具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．⑵常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、（CH3）2CH—(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：⑶同分异构体数目的判断方法①基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．③等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：6a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．（三）、有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷．2．有机物的系统命名法（1）烷烃命名①烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．②原则A．最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链．b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．7如：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如C.写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接．如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷．⑵烯烃和炔烃的命名①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．②编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．⑶苯的同系物命名①苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．（四）、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：8(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。2．元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2.②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式③李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量．(2)相对分子质量的测定——质谱法①原理样品分子分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别质谱图②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．3．分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．②物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等．(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．(3)核磁共振氢谱①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成正比．4.有机化合物分子式的确定（1）元素分析①碳、氢元素质量分数的测定9最常用的是燃烧分析法．将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数．②氧元素质量分数的确定⑶确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同．要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式．b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式．②相对分子质量相同的有机物a.含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯．b.含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛．③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)a．M/12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数．b.M/12的余数为0或碳原子数大于