酯化反应类型

H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基甲酸(HCOOH)俗称蚁酸HCOOHCH3COOHH2CO3HCOOH+C2H5OH浓H2SO4HCOOC2H5+H2OHCOOH2+O2点燃2CO2+2H2OHCOOH浓H2SO4CO+H2O①具有酸性。且②能发生酯化反应。③具有可燃性。④能发生脱水反应。•⑤具有还原性。•(1)能发生银镜反应。•(2)能和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。HCOOH+Cu(OH)22(HCOO)2Cu+H2O2(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH→Na2CO3+Cu2O↓+4H2O乙二酸HOOC—COOH(俗名：草酸C+3具有还原性可以使酸性高锰酸钾褪色)2KMn4+5H2C2O4+3H2SO4=K2SO4+MnSO4+10CO2↑+8H2O羟基酸的性质①概念：含有羟基和羧基的化合物②常见的羟基酸：CH3CHCOOHOHCH2CH2COOHOHα-羟基丙酸β-羟基丙酸③化学性质CH3CHCOOHOH+NaOHCH3CHCOONa+H2OOHCH3CHCOOHOH+CH3CHCOONa+H2OOHNaHCO3+CO2CH3CHCOOHOH+CH3CHCOONa+NaONaH22（三）酯酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物官能团：通式：R—C—O—R／O—C—O—RO饱和一元酯：R和R／均为饱和烷基，且只有一个酯基1、概念通式为：CnH2nO2（n≥2）思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？注：碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧酸互为同分异构体。分子式为C4H8O2的羧酸有几种结构？如果是酯有几种结构呢？24乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯2、命名羧酸（或无机含氧酸）+醇酯+水浓硫酸即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯3、酯的物理性质、存在及用途物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。含酯的水果名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香4、化学性质思考：—C—O羧酸和酯中都有，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？—C—O答：不能。当以或的形式出现时可以和H2加成，但以或形式出现时不能与H2加成。—C—OH—C—OOH—C—OR／RO-—C—OR对比实验6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水1试管70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸馏水2试管3试管乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失酯类水解：结论：酯类在无机酸或碱的条件下可以发生水解反应，且有碱存在时水解更彻底。问题1：水解反应是如何断键的呢？问题2：无机酸和碱在酯类水解的反应中分别起什么作用？CH3-C-O-CH2CH3O+H2OCH3-C-OH+HO-CH2CH3O稀硫酸CH3-C-O-CH2CH3O+NaOHCH3-C-ONa+HO-CH2CH3O断键位置？R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2无机酸只起催化作用不影响化学平衡。稀硫酸R1—C—O—R2O||＋NaOHR1—CO||—ONa＋H—O—R2碱除起催化作用外，它还能中和水解生成的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底2.酯类水解时的断键位置1.酯类水解与酯化反应互为可逆反应。—C—O—ORR／酯化反应：生成的化学键是中的C—O键；酯类水解：断裂的化学键是中的C—O键。形成的是哪个键，断开的就是哪个键—C—O—ORR／—C—O—ORR／3.稀硫酸：4.碱：催化作用，不影响化学平衡。A.催化作用；B.中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。酯化反应和酯类水解反应的比较酯化反应酯类水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应取代反应水解反应取代反应思考：H—C—O—R／O1.酯的性质甲酸酯（）有什么重要的化学性质？H—C—O—R／OH—C—O—R／O2.醛的性质总结：1.能和钠反应的有：2.能和氢氧化钠反应的有：3.能和碳酸钠反应的有：4.能和碳酸氢钠反应的有：醇、酚、羧酸酚、羧酸、酯酚、羧酸羧酸•3、一元羧酸与二元醇或多元醇酯化【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3足量+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯浓H2SO4浓H2SO422酸醇酯化反应类型：•2、一元无机含氧酸与一元醇酯化•1、一元有机羧酸酸与一元醇酯化有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O乙酸甲酯CH2CH2CHOHOHOH+3HNO3浓硫酸CH2CH2CHONO2ONO2ONO2+3H2O•4、高级脂肪酸与多元醇酯化——形成油脂制备硬脂酸甘油酯软脂酸甘油酯油酸甘油酯三硝酸甘油酯——硝化甘油3C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2（油酸甘油酯）一种高级脂肪酸甘油酯C17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2稀H2SO4属于多羟基醛已知葡萄糖的结构结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6练习分析五乙酸葡萄糖酯的合成：CH3COOCH2—(CH3COOCH)4—CHO——俗称草酸浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O+2H2O•6、羟基酸分子间脱水形成交酯△环二乙酸乙二酯•5、多元羧酸与多元醇分子间脱水形成环酯CH3CHCOOHOH2H3CCHCOCCOCH3HOO+2H2O加热浓硫酸•7、羟基酸分子内脱水成环CH2CH2COOHOHH2CCOO+H2O浓H2so4CH2分子内成酯•8、多元羧酸与二元醇分子间脱水成聚酯——CH3CHCOOHnCH3OCCHHO[]n一定条件O+nH2O缩聚反应+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+2nH2OOO分子间脱水CH3COOH+H2OCH3OCOCH3OC2P2O5乙酸酐自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯小结：几种衍生物之间的关系乙烯乙醇乙醛乙酸溴乙烷乙酸乙酯水化消去氧化加氢氧化加成消去取代水解酯化水解CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO官能团的性质与主要反应烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应氧化反应官能团的性质与主要反应•某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。•1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molBCOOCH3COOHCH3COO•对有机物的叙述不正确的是（）A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C•拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图，下列对该化合物叙述正确的是（）A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应D•现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CHOHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————•某有机物，结构简式如下，试推断：•①该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；•②写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；•③此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？写出下列反应方程式•1.苯甲酸和苯甲醇与浓硫酸共热•2.丙酸与2-丙醇与浓硫酸共热•3.乙酸与甘油与浓硫酸共热•4.乙二酸与乙醇与浓硫酸共热•5.乙二醇与乙酸与浓硫酸共热•6.乙醇与硝酸共热•7.硝酸与甘油与浓硫酸共热练习