高三化学二轮同分异构体专题复习选修5

No.3HighSchoolofNanning同分异构体高三化学组：莫自明●考纲解读了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构的结构简式。了解有机化合物中碳的成键特征。一、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。包含三层含义：组成元素相同，最简式相同，相对分子质量相同。二、同分异构体的类型常见官能团的类别异构：①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮、烯醇、环氧化物、环醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖三、同分异构体的常见考查方式及对策：1、判断是否是同分异构体：方法：根据定义两个要素：分子式相同、结构不同实例：见《同分异构体强化练习》一、1，5，17取代基或原子团的连接顺序不同取代基或原子团的空间位置不同2、判断取代产物或同分异构体数目：（1）记忆法：如：丁烷有2种，戊烷有3种；丙基结构有2种，丁基的结构有4种，戊基有8种等等以烃基为基础判断一元取代产物的数目，如丙基结构有2种，丁基的结构有4种，戊基有8种。（2）基元法：实例：见《同分异构体强化练习》一、12二、2（3）、等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则如下：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置的氢原子等效。实例：见《同分异构体强化练习》一、8二、13、同分异构体的书写：(2)常见书写方法（1）减碳法-----烷烃（基本方法）、碳链主链由长到短，支链由整到散，环由大到小，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。（2）取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛、酚判断等效氢的种数，用官能团替换（3）插入法——酯和酸、烯、炔、醚、酮先写碳架——找对称位置——C与C（或C-H）间插入官能团。(1)书写思路：官能团（类别）异构→碳链异构→位置异构实战高考：（2013大纲卷13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）A．4种B．5种C．6种D．7种√高考热点：限制条件下的同分异构体书写【例1】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种（除苯环外无其它环状结构）。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）4问：试题中的限制性条件通常有哪些？基础：常见限制条件对应的官能团能与Na2CO3反应放出CO2能与金属钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或与Cu(OH)2反应)能与FeCl3发生显色反应能发生水解反应常见限制性条件对应的官能团或结构-COOH-OH或-COOH酚-OH或-COOH或-COOR或-X-CHO(包括HCOOR)酚-OH-COOR或–X或-CONH-【例2】符合下列条件的A（）的同分异构体有种。1.是苯的二取代物；2.水解产物之一能发生银镜反应。9苯环上常见官能团类别异构有：①羧酸和酯、羟基醛②芳香醇和酚、醚③醛和酮、烯醇④硝基化合物和氨基酸难点突破1：官能团的类别异构实例：见《同分异构体强化练习》【例3】[2013·湖南卷.38]F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种。13难点突破2：苯环上多元取代物异构数目判断XYXYXY123412341212结论:苯环上三元不同取代物的同分异构体数目为10种。①定一动一②定二动一【例2】符合下列条件的A（）的同分异构体有种。1.是苯的二取代物；2.水解产物之一能发生银镜反应。【变式训练】9符合下列条件的A（）的同分异构体有种。1.能与FeCl3溶液发生显色反应2.水解产物之一能发生银镜反应。【变式训练】13F()满足下列条件的同分异构体有种。①能发生水解反应；②水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有6种不同化学环境的氢。【练习1】3的同分异构体中符合条件“-NO2、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环对位”的共有种。【练习2】9