有机合成课件

宇航员太空漫步航天服有机合成张静利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。1.有机合成的概念2.有机合成的任务一、基本概念3.有机合成的过程有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物ClCH3CHCH3制取OHOHCH2CHCH3由思考：如何？尝试设计合成路线醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢(还原)、酯的水解思考与交流：(1).引入碳碳双键的方法：(2).引入卤素原子的方法：(3).引入羟基的方法：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:CH2OHCH2OH请同学们设计合成过程【学以致用——解决问题一】加深练习：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程OHCHCOHOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2ClCl①②二、逆合成分析法思维程序基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH1234【学以致用——解决问题二】产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%COOHHSCH2CHCONCH3绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是：三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆总结！请你写出反应③④各步的化学方程式及反应类型。1.以1-丙醇为原料合成甘油（丙三醇），其合成步骤如下：1,2,3-三氯丙烷④③甘油500℃（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl）１-丙醇丙烯A①②课堂达标：2.用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯COCH2O到中间体到原料分子甲苯的关系图。COCH2O研究性课题：调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。再见！主要有机物之间转化关系图水解卤代烃水解烯烷炔还原酯化酯羧酸醛醇氧化氧化水化合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式四、有机合成的思维结构二、回顾各物质间的相互转化CH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5二、回顾各物质间的相互转化烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛酸酯各物质间的相互转化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H53、已知：ClCH2CH=CH2℃500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500℃CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OH[O]CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以异戊二烯(CH2=CCH=CH2)、丙烯为原料合成CH34、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：5、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①;②;③;④。课后作业：P67T123研究性课题：调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、有机合成的常见题型1给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。2、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。3、顺推、逆推法结合运用先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。CH2=CH2Br2①CH2－CH2BrBr水解②CH2－CH2OHOH③HC－CHOO氧化‖‖银氨溶液/H+④‖‖HO-C-C-OHOOABCD⑤去水OH2CC=OOH2CC=OE如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO2(1).官能团种类变化：(2).官能团数目变化：(3).官能团位置变化：(Ⅱ)官能团的转化：除C=C等不饱和键:除━OH:除━CHO:加H2还原消去氧化酯化加成氧化（Ⅱ）官能团的消除OCH2=CH2Br2①水解②③氧化银氨溶液/H+④ABCD⑤去水OH2CC=OH2CC=OE1.如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：（1）请在上图各方框内填入A、B、C、D四种化合物的结构简式；（2）化合物E属于（）类化合物，反应④属于（）反应，反应⑤属于（）反应；（3）写出②③④⑤反应的化学方程式。1、有以下一系列反应，最终产物为草酸。ABCDEF光Br2NaOH,醇Br2,水NaOH,H2OO2,催化剂O2,催化剂△△△COOHCOOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。C是，F是。【学以致用——解决问题】问题一阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。分析：请课后在学案中完成上述化学方程式25COOCH2COOCH2【学以致用——解决问题】问题一阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br请课后在学案中完成上述化学方程式+H2O25【学以致用——解决问题】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解实验原理COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO2产物与副产物的分离产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO2而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO2【学以致用——解决问题】写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后完成相应的化学方程式26(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(Ⅲ)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3