天然药物化学复习题(1)

天然药物化学复习题（1）一、填空题1.香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。2香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。5.醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______③_______④________。6.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。二、选择题1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存2.具有升华性的化合物是：A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷3.以下化合物，何者酸性最弱：OOHOOHOOOHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHCOOHABCD4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：OOOglcOOOHOOHOOHABCD5.下列化合物，其IRνC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：OOOHOHOOOHOHOOOHOHOOOHHOABCD6.空气中最稳定的化合物是：7.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮8.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的9.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A.④③②①B.③④①②C.①②④③D.④③①②10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：A.IIIVIIIIB.IIIIIIVIC.IIVIIIIID.IIIIIIVIOOHOOABCOOOR4OR1R2R3O①R1=R4=H,R2=R3=CH3②R1=R3=H,R2=R4=CH3③R1=R3=R4=H,R2=CH2OH④R1=R3=R4=H,R2=COOHOOOHOHCOOHIOOOHOHCH3IIOOOHOHCH3HOOOOHOHCH2OHIIIIV三、写出下列结构的名称及类型OOC11H23HOOH12OOOH3OOCH34OOOHOHCHCH2CHCCH3CH3OH5OOOHOHCH3HO6OOOHOHCH3H3COOOOHOHCH37OOOHOHCH2OHOOCOOH89OOOHOHglcOOHOHCH2OHHOCOOHOOHOHOglcOglcCOOH101112四、完成下列反应OONaOHHNaOH长时间加热OOOMeMeOO(1)(2)OHH+OOOO[H]KMnO4KMnO41.2.3.五、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X”）1.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。2.挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。（）3.挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。4.卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。（）5.水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。（）6.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。六、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。D决明蒽醌甲醚C决明蒽醌B大黄酚A大黄酸OOOCH3OCH3CH3OHOOOCH3OHCH3OHOOOHCH3OHOOOHCOOHOH萱草根乙醇提取醇浸膏乙醚乙醚液不溶物5%NaHCO3NaHCO3液乙醚液酸化黄色沉淀乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（）5%Na2CO3Na2CO3液乙醚液酸化黄色沉淀重结晶橙黄色结晶（）1%NaOHNaOH液酸化黄色沉淀丙酮重结晶金黄色结晶（）乙醚液浓缩结晶丙酮重结晶橙黄色结晶（）乙醚液蒸干油状物甲醇重结晶—谷甾醇答案（1）一、填空题1、邻羟基桂皮酸苯骈a-吡喃酮2、简单呋喃吡喃其他3、蓝色G增强4、桂皮酸桂皮醇木脂素丙烯苯烯丙苯新木脂素5、苯醌萘一菲一蒽一6、a-萘醌类二、选择题1C2C3C4C5C6C7D8B9D10A三、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）1信筒子醌2、胡桃醌3、蓝雪醌4、紫草素5、大黄素6、大黄素甲醚7、大黄酚8、芦荟大黄素9、大黄酸10、茜草素11、12、番泻苷B四、完成下列反应（每小题6分，共18分）1、OOCOOOOCOONaOHHNaOH2、HOCOOHOMeMeOO五、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X”）1F2T3T4F5T6T六、每空1分，共4分）ACBD天然药物化学复习题（2）一、填空题1.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。2.羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。3.蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。4.下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。5.Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。6.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。二、比较下列各组化合物酸性强弱OOOHOHOOOHCOOHOHOHHOOHOOOOOHOOOHHOIIIIIIIVVVI1.HOOOOHOOOHCOOHOOOHOHOOOHOHIIIIIIOOHOOHC12H25OOCH3OOOCH3OHOHOCH3OOOHCH3OHOOOHCH3IIIIIIIVVOOOHOHOOOHOHOHOOOHOHOHCOOHOOOOCH2OOOHIIIIIIIV2.3.4.三、名词解释1.有效成分2.相似相溶原则3.苷类4.先导化合物5.挥发油四、选择题1、可被碱水解的苷是A醇苷B氰苷C碳苷D酯苷E氮苷2、从中药水提取液中萃取低聚糖苷常用A乙醚B正丁醇C乙酸乙酯D丙酮E氯仿3、酸水解速度最慢的是A阿拉伯糖苷B鼠李糖苷C葡萄糖苷D葡萄糖醛酸苷E半乳糖苷4、色谱法分离生物碱常用_______A硅藻土B氧化铝C活性炭D聚酰胺E纤维素5、用纸层析检识糖，以下各糖中Rf值比葡萄糖大的是A麦芽糖B鼠李糖C葡萄糖醛酸D蔗糖E芸香糖6、7-羟基香豆素的1HNMR谱中，母核上质子的化学位移在最高场的是A3-HB4-HC5-HD6-HE8-H7、提取大黄中总蒽醌类成分常用溶剂是A水B乙醇C乙醚D石油醚E氯仿8、蒽酮衍生物一般仅存于新鲜药材，而不存在于久贮后的药材，其原因是A．自然挥发散去B．被氧化成蒽醌C．结合成苷D．聚合成二蒽酮E．水解成游离蒽醌9、中药青蒿抗疟的主要成分青蒿素是_____A．单萜B．倍半萜C．二萜D．二倍半萜E三萜10、1,2-二羟基蒽醌(a)、1,4-二羟基蒽醌(b)、1,8-二羟基蒽醌(c)和2,6-二羟基蒽醌(d)四个化合物的酸性强弱顺序为：A．dabcB．dcabC．dacbD．dbacE．dbca五、结构题从某中药中分得一抗菌消炎成分其FeCL3反应呈暗褐色，HCL-Mg粉反应呈紫色，Molish反应阴性，二氯氧锆-枸橼酸反应黄色褪去。它的紫外光谱数据如下，试解析其结构：UVλmax,nmCH3OH242sh,253,267,291sh,349CH3ONa266sh,329sh,401ALCL3274,300sh,328,426ALCL3/HCL266sh,275,294sh,355,385NaOAc269,326sh,384NaOAc/H3BO3259,301sh,370,430sh（CH3OH与CH3ONa光谱比较，带Ⅰ强度不降）答案（2）一、填空题1、升华分离纯化2、红-紫红蒽酚蒽酮二蒽酮3、蒽醌母核1，4，5，82，3，6，74、蓝-蓝紫紫红-紫橙红-红橙黄-橙色5、苯醌萘醌蒽醌6、醌类二、比较下列各组化合物酸性强弱1、2316542.134523.32144.123三、名词解释1．有效成分：是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。2．相似相溶原则：极性成分易溶于极性溶剂；亲脂性成分易溶于非极性溶剂。3．苷类：又称配糖体。是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。4．先导化合物：是指有一定的生物活性，但因其活性不够显著或毒副作用较大，无法将其开发成新药的具有潜在药用价值的化合物。5．挥发油：是一类具有芳香气味的油状液体的总称，在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。四、选择题1．D2B3D4B5B6A7B8B9B10C五.结构题首先从化合物的颜色反应可初步判断该化合物可能是带有游离OH的黄酮类化合物，Molish反应显示可能不是苷类，锆-枸橼酸反应显示有5-OH，无3-OH,所以应是黄酮类而不是黄酮醇类。从化合物的UV光谱分析：CH3OH光谱带Ⅰ在349nm处，确为黄酮类化合物的特征吸收。将CH3OH光谱与CH3ONa光谱比较,带Ⅰ由349nm位移至401nm,红移52nm.且强度不降，示结构中有4/-OH(游离)CH3ONa光谱在329nm处有一吸收峰，说明有游离7-OH。将CH3OH光谱与NaOAc光谱比较，带Ⅱ有253nm位移至269nm,红移16nm,示有7-OH。将CH3OH光谱与AlCl3/HCl光谱比较，带Ⅰ由349nm位移至385nm，红移36nm,示有5-OH,无3-OH。将AlCl3光谱与AlCl3/HCl光谱比较，带Ⅰ由426nm位移至385nm.紫移41nm,示B环上有邻二酚羟基。将CH3OH光谱与NaOAc/H3BO3光谱比较,带Ⅰ由349nm位移至370nm.红移21nm,示B环上有邻二酚羟基，因已证明有4/-OH,故还应有3/-OH。综上解析，该化合物结构为：5，7，3/，4/-四羟基黄酮（木犀草素）天然药物化学复习题（3）一、选择题A型题：每题有ABCDE五个备选答案，请选择一个最佳答案，并在答题纸上将相应题号的相应字母涂黑，以示正确答案。1、能与鞣质生成沉淀的是______A．硅胶B．明胶C．树胶D．凝胶E葡聚糖凝胶2、Labat反应呈阳性，则结构中具有：A甲基B羧基C甲氧基D酚基E亚甲二氧基3、分离麻黄碱与伪麻黄碱是依据它们_______A．盐酸盐在水中溶解度不同B．磷酸盐在水中溶解度不同C．草酸盐在水中溶解度不同D．硫酸盐在水中溶解度不同E．碳酸盐在水中溶解度不同4、2´-羟基查耳酮在酸的作用下可转化为：A黄酮B黄酮醇C二氢黄酮D黄烷-3-醇E异黄酮5、下列哪类物质无旋光性？A异黄酮B二氢异黄酮C二氢黄酮醇D二氢黄酮E黄烷醇6、下列那种物质的酸性最强？A7，4´-二羟基黄酮B5，4´-二羟基黄酮C3，5-二羟基黄酮D3，7-二羟基黄酮E3，4´-二羟基黄酮7、下列哪种物质在水中的溶解度最大？A5，4´-二羟基黄酮B5，6-二羟基黄酮C5，7-二羟基黄酮D7，4´-二羟基二氢黄酮E7，4´-二羟基黄酮8、皂苷分为单皂苷、双皂苷的依据是A．糖的个数B．糖的种类C．糖链数D．糖的个数及糖链数E．苷元的个数9、强心苷可分为三种类型的依据是A．A/B环的稠